ロカント

有機化学の命名法では、位置基とは分子内の官能基や置換基の位置を示す用語である。^[1]

国際純正・応用化学連合(IUPAC) は、置換基の位置を示すために数字の接頭辞を使用することを推奨しています。これは通常、親炭化水素鎖を識別し、置換基に基づいて炭素原子を優先順位に従って割り当てることによります。たとえば、ちょうど 5 個の炭素原子の鎖を含むケトンであるペンタノンの直鎖形には、少なくとも 2 つの異性体が存在します。中央の 3 つの炭素の 1 つに酸素原子が結合していますが (端の炭素に結合していた場合、分子はケトンではなくアルデヒドになります)、それがどこに位置しているかは明らかではありません。

この例では、炭素原子は 1 から 5 まで番号が付けられており、これは一端から始まり、鎖に沿って順番に進みます。ここで、酸素原子の位置は、炭素原子番号 2、3、または 4 として定義できます。ただし、原子 2 と 4 はまったく同じであり、これは分子を 180 度回転させることによって示されます。

ロカントは、酸素原子が結合している炭素原子の番号です。酸素が中央の炭素に結合している場合、ロカントは 3 です。酸素がどちらかの側 (端の炭素に隣接) の原子に結合している場合、ロカントは 2 または 4 です。ここで選択する場合、炭素が正確に等しいため、常に小さい方の番号が選択されます。したがって、この分子のロカントは 2 または 3 のいずれかです。

曖昧さを排除するために、位置基が分子名に組み込まれています。したがって、分子は酸素原子の位置に応じて、 ペンタン-2-オンまたはペンタン-3-オンのいずれかと命名されます。

酸素の代わりに任意の側鎖が存在する可能性があり、それは単に水素以外のものが結合している炭素上の番号として定義できます。

もう一つの一般的なシステムでは、ギリシャ文字の接頭辞を位置指定子として使用します。これは、炭素原子や水素原子と他の官能基の相対的な位置を識別するのに役立ちます。

α炭素（アルファ炭素）は、カルボニルなどの官能基に結合する最初の炭素原子を指します。2番目の炭素原子はβ炭素（ベータ炭素）、3番目はγ炭素（ガンマ炭素）と呼ばれ、命名システムはアルファベット順に続きます。^[2]

この命名法は、炭素原子に結合した水素原子にも適用できます。α 炭素に結合した水素原子はα 水素、β 炭素に結合した水素原子はβ 水素、というように呼ばれます。

複数の官能基を持つ有機分子は混乱の原因となる可能性がある。一般的に、分子の名前や種類に関係する官能基は、炭素原子の命名における「参照」グループである。例えば、ニトロスチレン分子とフェネチルアミン分子は非常に類似しており、前者は後者に還元されることもある。しかし、ニトロスチレンのα炭素原子はフェニル基に隣接している。フェネチルアミンでは、この同じ炭素原子はβ炭素原子である。フェネチルアミン（スチレンではなくアミン）は、分子の反対側の「端」から原子を数えるからである。^[3]

• 
  ニトロスチレン
• 
  フェネチルアミン

タンパク質やアミノ酸において、α-炭素は分子内のカルボニル炭素原子の前の骨格炭素です。したがって、典型的なタンパク質の骨格に沿って読むと、（NからCの方向に読む場合）-[N-Cα-カルボニルC] _n -などの配列が得られます。α-炭素は、異なる置換基がそれぞれの異なるアミノ酸に結合する場所です。つまり、α-炭素で鎖からぶら下がっているグループが、アミノ酸に多様性を与えています。これらのグループにより、グリシンを除くすべてのアミノ酸に対してα-炭素に立体中心特性が与えられます。したがって、α-炭素はグリシンを除くすべてのアミノ酸の立体中心です。グリシンにはβ-炭素がありませんが、他のすべてのアミノ酸にはβ-炭素があります。

アミノ酸のα炭素はタンパク質の折り畳みにおいて重要な役割を果たします。アミノ酸の鎖であるタンパク質を説明する場合、各アミノ酸の位置をα炭素の位置で近似することがよくあります。一般に、タンパク質内の隣接するアミノ酸のα炭素は約3.8オングストローム（380ピコメートル）離れています。

α-炭素は、エノールおよびエノラートに基づくカルボニル化学にとっても重要です。一般に、エノラートまたはエノールへの変換によって影響を受ける化学変換では、α-炭素が求核剤として作用し、たとえば、第一級ハロアルカンの存在下でアルキル化されます。例外は、シラン塩化物、臭化物、ヨウ化物との反応で、酸素が求核剤として作用してシランエノールエーテルを生成します。

• IUPAC命名法
• 位置異性体（位置異性体とも呼ばれる）
• 記述子（化学）