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トリグリセリド（ tri-とglycerideから。TG 、triacylglycerol、TAG、またはtriacylglycerideとも表記される）は、グリセロールと 3 つの脂肪酸から誘導されるエステルです。[ 1 ]トリグリセリドは、ヒトや他の脊椎動物の体脂肪、および植物性脂肪 の主要成分です。[ 2 ]また、肝臓から脂肪組織と血糖値 の双方向輸送を可能にするために血液中に存在し、ヒトの皮膚油の主要成分でもあります。[ 3 ]
トリグリセリドには多くの種類が存在する。その中でも特に、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸に分類される。飽和脂肪酸はC=C結合を持たない一方、不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C結合を持つ。不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い傾向があり、そのため室温では液体であることが多い。
3つの脂肪酸置換基は同じ場合もありますが、通常は異なります。3つの脂肪酸の位置は、立体特異的番号付けを使用してsn-1、sn-2、sn-3として指定されます。多くの脂肪と油の組成が決定されています。[ 4 ]多くの脂肪酸が知られているため、多くのトリグリセリドが知られています。天然に存在するトリグリセリドでは、脂肪酸グループの鎖長が異なります。炭素原子が16、18、または20個のものは長鎖トリグリセリドと定義され、中鎖トリグリセリドはより短い脂肪酸を含みます。動物は偶数炭素数の脂肪酸を合成しますが、細菌は奇数炭素数および分岐鎖脂肪酸を合成する能力を持っています。その結果、反芻動物の脂肪には、ルーメン内の細菌の作用により、15などの奇数炭素数の脂肪酸が含まれています。多くの脂肪酸は不飽和です。一部は多価不飽和です（たとえば、リノール酸由来のもの）。[ 5 ]
ほとんどの天然脂肪は、個々のトリグリセリドの複雑な混合物を含んでいます。その不均一性のため、幅広い温度範囲で溶けます。ココアバターは、グリセロールの1位、2位、3位にそれぞれパルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸が結合した、わずか数種類のトリグリセリドのみで構成されているという点で珍しいです。[ 5 ]
最も単純なトリグリセリドは、3つの脂肪酸が同一のものである。その名称は脂肪酸を示している。ステアリン酸由来のステアリン、オレイン酸由来のトリオレイン、パルミチン酸由来のパルミチンなどである。これらの化合物は、α、β、β′の3つの結晶形（多形）で得られ、3つの形は融点が異なる。[ 5 ] [ 6 ]
異なる脂肪酸を含むトリグリセリドは混合トリグリセリドとして知られています。[ 7 ]これらは自然界でより一般的です。
グリセロール上の3つの脂肪酸がすべて異なる場合、混合トリグリセリドはキラルである。
トリグリセリドは無色ですが、分解したサンプルは黄色に見えることがあります。ステアリンは、単純な飽和対称トリグリセリドで、室温付近では固体ですが、ほとんどの例は油です。密度は、超長鎖脂肪酸では約0.89、中鎖脂肪酸では約0.93～0.98、超短鎖脂肪酸では1.0以上です。[ 8 ]
トリグリセリドは、グリセロールと3つの脂肪酸の縮合反応によって生成されるトリエステルである。その生成過程は、以下の全体式で要約できる。
自然界では、トリグリセリドの形成はランダムではなく、特定の脂肪酸がグリセロールのヒドロキシル官能基と選択的に縮合します。動物性脂肪は通常、炭素原子1と3に不飽和脂肪酸残基を持っています。非ランダム脂肪の極端な例としては、ココアバター（前述）とラードがあり、ラードには炭素2にパルミチン酸、炭素1と3にオレイン酸を持つトリグリセリドが約20%含まれています。 [ 5 ]生合成の初期段階は、グリセロール-1-リン酸の形成です。[ 5 ]
このリン酸エステル中の3つの酸素原子は区別され、トリグリセリドの位置選択的形成の舞台が整えられる。ジオールは脂肪酸の補酵素A誘導体RC(O)S–CoAと選択的に反応する。
次にリン酸エステル結合を加水分解し、3番目の脂肪酸エステルを導入する。
脂肪は、オリーブオイル、タラ肝油、シアバター、尾脂など、その由来にちなんで名付けられることが多い。バター、ラード、ギー、マーガリンなど、伝統的な名称を持つものもある。これらの天然脂肪の組成は多少変動する。オリーブオイルに含まれるオレイン酸の含有量は64%から86%まで幅がある。
トリグリセリドは、ミツバチの幼虫フェロモンの名前であるグリセリル 1,2-ジオレアート 3-パルミテートのように、それらの酸のエステルとして一般的に命名されます。[ 9 ] トリグリセリド中の脂肪酸残基がすべて同じである場合、オレイン（グリセリルトリオレアートの場合）やパルミチン（グリセリルトリパルミテートの場合）のような名前が一般的です。
国際純正・応用化学連合（IUPAC）の有機化合物の一般化学命名法[ 10 ]では、対応する炭化水素から始めて、構造を完全に記述するために相違点を指定することで、任意の有機構造に名前を付けることができます。たとえば、脂肪酸の場合、カルボキシル官能基から数えて炭素-炭素二重結合の位置と向きを指定します。したがって、オレイン酸は正式には(9 Z )-オクタデカ-9-エン酸と命名され、これは化合物が次の構造を持つことを示しています。
IUPAC命名法では、水素原子が他の化学基に置き換えられた分岐鎖や誘導体も扱うことができます。トリグリセリドは、エステルの命名規則に従って正式なIUPAC名が付けられます。たとえば、プロパン-1,2,3-トリル 1,2-ビス((9 Z )-オクタデカ-9-エノアート) 3-(ヘキサデカノアート)という正式名は、グリセリル 1,2-ジオレアート-3-パルミテート[ 9 ]として非公式に呼ばれているフェロモンに適用され、1,2-ジオレオイル-3-パルミトイルグリセロール、グリセロールジオレアートパルミテート、3-パルミト-1,2-ジオレインなどの他の一般的な名前でも知られています。
分岐のない鎖を持つ脂肪酸に特有の表記法で、IUPAC表記法と同等の精度を持ちながら解析が容易なのは、「{N}:{D} cis -{CCC} trans -{TTT}」という形式のコードです。ここで、{N}は炭素数（カルボキシル炭素を含む）、{D}は二重結合の数、{CCC}はシス二重結合の位置のリスト、{TTT}はトランス二重結合の位置のリストです。その幾何構造を持つ多重結合がない場合は、シスとトランスのリスト、またはその両方とラベルが省略されます。例えば、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸のコードは、それぞれ「18:0」、「18:1 cis -9」、「18:1 trans -9」、「18:1 trans -11」です。 IUPAC命名法によれば、カタピ酸（9 E ,11 E ,13 Z）-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸は、「18:3 cis -13 trans -9,11」というコードを持つ。
人間の栄養において、脂肪の重要な分類は、構成脂肪酸中の 二重結合の数と位置に基づいています。飽和脂肪は二重結合のない飽和脂肪酸が主体であり、不飽和脂肪は二重結合のある不飽和脂肪酸が主体です。（これらの名称は、二重結合が1つあるごとに化学式中の水素原子が2つ少なくなるという事実に由来しています。したがって、二重結合のない飽和脂肪酸は、特定の炭素原子数に対して最大の水素原子数を持ち、つまり水素原子で「飽和」しています。）[ 11 ] [ 12 ]
不飽和脂肪酸は、二重結合を1つ持つ一価不飽和脂肪酸（MUFA）と、二重結合を2つ以上持つ多価不飽和脂肪酸（PUFA）にさらに分類されます。 [ 11 ] [ 12 ] 天然脂肪には、同じ分子上にも複数の異なる飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸が含まれているのが一般的です。例えば、ほとんどの植物油では、飽和脂肪酸であるパルミチン酸（C16:0）とステアリン酸（C18:0）残基がグリセロール骨格の1位と3位（sn1とsn3）に結合しているのに対し、中央の位置（sn2）にはオレイン酸（C18:1、ω-9）やリノール酸（C18:2、ω-6）などの不飽和脂肪酸が結合しています。[ 13 ]
飽和脂肪は一般的に、同じ分子量の不飽和脂肪よりも融点が高く、そのため室温では固体になりやすい。例えば、動物性脂肪である牛脂や豚脂は飽和脂肪酸を多く含み、固体である。一方、オリーブ油や亜麻仁油は不飽和脂肪酸を多く含み、液体である。不飽和脂肪は空気によって酸化しやすく、酸化すると腐敗して食用に適さなくなる。
不飽和脂肪中の二重結合は、触媒によって行われる水素との反応により単結合に変換される。このプロセスは水素化と呼ばれ、植物油をマーガリンなどの固体または半固体の植物性脂肪に変えるために使用され、これらは牛脂やバターの代替となり、（不飽和脂肪とは異なり）酸化しにくい。特定の条件下では、水素化によってシス酸から望ましくないトランス酸が生成されることがある。[ 14 ]
細胞代謝において、不飽和脂肪分子は、同量の飽和脂肪よりもわずかに少ないエネルギー（つまり、少ないカロリー）しか生成しません。飽和、一価不飽和、二価不飽和、三価不飽和の18炭素脂肪酸エステルの燃焼熱は、それぞれ2859、2828、2794、2750 kcal/molと測定されています。または、重量ベースでは、10.75、10.71、10.66、10.58 kcal/gであり、二重結合が1つ増えるごとに約0.6%減少します。[ 15 ]
脂肪酸の不飽和度が高いほど（つまり、脂肪酸中の二重結合が多いほど）、脂質過酸化（酸敗）を起こしやすくなります。抗酸化物質は、不飽和脂肪を脂質過酸化から保護することができます。
多価不飽和脂肪酸の栄養面が一般的に最も注目されているが、これらの物質は食品以外の用途にも利用されている。
亜麻仁油および関連油は、油絵具や関連コーティング剤に使用される有用な製品の重要な成分です。亜麻仁油は、酸素の存在下で硬化する傾向のある二価および三価不飽和脂肪酸成分を豊富に含んでいます。この発熱を伴う硬化プロセスは、いわゆる乾燥油に特有のものです。これは、酸素分子が炭素骨格を攻撃することから始まる重合プロセスによって引き起こされます。亜麻仁油以外にも、乾燥特性を示し、より特殊な用途に使用される油があります。これらには、桐油、ケシ油、シソ油、クルミ油などがあります。これらはすべて、酸素にさらされると「重合」して固体の膜を形成し、塗料やワニスに有用です。[ 16 ]
トリグリセリドは、エステル交換反応によって構成脂肪酸のメチルエステルに分解することもできる。
得られた脂肪酸メチルエステルはディーゼルエンジンの燃料として使用できるため、バイオディーゼルと呼ばれている。
脂肪酸、トリグリセリド、リポタンパク質、その他の脂質の染色には、リソクロム（脂溶性色素）が使用されます。これらの色素は、特定の色に染色することで、目的の脂肪を特定することができます。例としては、スーダンIV、オイルレッドO、スーダンブラックBなどがあります。
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ §1 ]
