グルタミン酸

グルタミン酸が水に溶けると、アミノ基（−NH₂ )プロトン（H ^{+）を獲得する可能性がある}）、および／またはカルボキシル基は、媒体の酸性度に応じてプロトンを失う可能性がある。

十分に酸性の環境では、両方のカルボキシル基がプロトン化され、分子は単一の正電荷を持つカチオン、HOOC−CH( NH ⁺ ₃ )−( CHとなる。₂ )₂−COOH。 ^{[ 9 ]}

pH値が約2.5～4.1の範囲では、 ^{[ 9 ]}アミンに近いカルボン酸は一般的にプロトンを失い、酸は中性の双性イオン⁻ OOC−CH( NH ⁺ ₃ )−( CH )になります。₂ )₂−COOH。これは結晶固体状態での化合物の形態でもある。 ^{[ 10 ] [ 11 ]} プロトン化状態の変化は段階的であり、pH 2.10 では 2 つの形態が等濃度である。 ^{[ 12 ]}

さらに高いpHでは、もう一方のカルボン酸基がプロトンを失い、酸はほぼ完全にグルタミン酸アニオン⁻ OOC−CH( NH ⁺ ₃ )−( CHとして存在する。₂ )₂−COO^{− は}、全体として単一の負電荷を持つ。プロトン化状態の変化は pH 4.07 で起こる。 ^{[ 12 ]}両方のカルボキシレートがプロトンを欠くこの形態は、生理的 pHで優勢である。

さらに高いpHでは、アミノ基は余分なプロトンを失い、主な種は二重負陰イオン⁻ OOC−CH( NH )となる。₂ )−(CH₂ )₂−COO⁻。プロトン化状態の変化はpH 9.47で起こる。 ^{[ 12 ]}

グルタミン酸はキラルであり、鏡像異性体であるd（−）とl（+）の2種類が存在する。l型は自然界でより広く存在しているが、d型は細菌のカプセルや細胞壁（グルタミン酸ラセマーゼという酵素でl型から生成される）や哺乳類の肝臓など、いくつかの特殊な状況で存在する。^{[ 13 ] [ 14 ]}

グルタミン酸は主にTCA回路の中間体であるα-ケトグルタル酸から、トランスアミノ化または還元アミノ化のいずれかによって合成される。

グルタミン酸は、あらゆるアミノ酸の中で最も大規模に生産されており、 2006年の年間生産量は約150万トンと推定されている。 ^{[ 19 ]} 1950年代には、化学合成は糖とアンモニアの好気性発酵に取って代わられ、コリネバクテリウム・グルタミカム（別名ブレビバクテリウム・フラバム）が生産に最も広く使用されている。^{[ 20 ]}濃縮と結晶化によって分離と精製が可能であり、塩酸塩としても広く入手可能である。^{[ 21 ]}

グルタミン酸は細胞代謝における重要な化合物です。ヒトでは、食事由来のタンパク質は消化によってアミノ酸に分解され、アミノ酸は体内の他の機能のための代謝燃料として利用されます。アミノ酸分解における重要なプロセスの一つがトランスアミノ化であり、これはアミノ酸のアミノ基がα-ケト酸に転移される反応で、通常はトランスアミナーゼによって触媒されます。この反応は次のように一般化できます。

非常に一般的なα-ケト酸の一つに、クエン酸回路の中間体であるα-ケトグルタル酸があります。α-ケトグルタル酸のアミノ基転移反応によりグルタミン酸が生成されます。生成されるα-ケト酸は、燃料として、あるいはさらなる代謝過程の基質として利用できる有用な物質であることが多いです。以下に例を示します。

ピルビン酸とオキサロ酢酸はどちらも細胞代謝の重要な構成要素であり、解糖系、糖新生、クエン酸回路などの基本的なプロセスにおいて基質または中間体として機能します。

グルタミン酸は、体内の過剰な窒素や老廃窒素の排出においても重要な役割を果たします。グルタミン酸は、グルタミン酸デヒドロゲナーゼによって触媒される酸化反応である脱アミノ化を受けます^{[ 18 ]}。

アンモニア（アンモニウムイオンとして）は、主に肝臓で合成された尿素として排泄される。したがって、トランスアミノ化は脱アミノ化と結びついており、グルタミン酸を中間体としてアミノ酸のアミノ基から窒素を除去し、最終的に尿素の形で体外に排泄することを効果的に可能にする。

グルタミン酸は神経伝達物質でもあるため（下記参照）、脳内で最も豊富な分子の1つです。グリオーマや膠芽腫として知られる悪性脳腫瘍は、特にIDH1遺伝子の変異によりグルタミン酸への依存度が高まると、グルタミン酸をエネルギー源として利用することでこの現象を利用します。^{[ 22 ] [ 23 ]}

ショウジョウバエの脳内の細胞外グルタミン酸は、受容体の脱感作を伴うプロセスを介して、シナプス後グルタミン酸受容体のクラスター形成を調節することがわかっています。^{[ 27 ]}グリア細胞で発現する遺伝子はグルタミン酸を細胞外空間に積極的に輸送しますが、^{[ 27 ]}側坐核刺激性II代謝型グルタミン酸受容体では、この遺伝子は細胞外グルタミン酸レベルを低下させることがわかっています。^{[ 28 ]}このことから、この細胞外グルタミン酸は、より大きな恒常性システムの一部として「内分泌様」の役割を果たしている可能性が考えられます。

グルタミン酸はタンパク質の構成成分であるため、タンパク質を含む食品に存在しますが、味覚として認識できるのは遊離型の場合のみです。チーズや醤油など、さまざまな食品に多量の遊離型グルタミン酸が含まれており、グルタミン酸は人間の五味の一つであるうま味の原因となっています。グルタミン酸は、グルタミン酸ナトリウム（MSG）として知られるナトリウム塩の形で、食品添加物や風味増強剤としてよく使用されます。

肉類、鶏肉、魚、卵、乳製品、昆布はすべてグルタミン酸の優れた供給源です。タンパク質が豊富な植物性食品の中にも供給源となるものがあります。グルテン（小麦に含まれるタンパク質の大部分）の30～35%はグルタミン酸です。食事から摂取したグルタミン酸の95%は、腸管細胞によって初回通過時に代謝されます。^{[ 33 ]}

Auxigroは、グルタミン酸を30%含有する植物成長促進剤です。

近年、核磁気共鳴分光法（NMR）における残留双極子結合（RDC）の利用に関する研究が盛んに行われている。グルタミン酸誘導体であるポリ-γ-ベンジル-L-グルタミン酸（PBLG）は、観測される双極子相互作用のスケールを制御するための配向媒体としてよく用いられる。^{[ 34 ]}

脳内のグルタミン酸レベルは加齢とともに低下する傾向があり、加齢に伴う脳疾患のマーカーとして有用である可能性がある。^{[ 35 ]}