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ピルビン酸（CH₃COCOOH ）は、カルボン酸基とケトン基を持つ、最も単純なα-ケト酸である。その共役塩基であるピルビン酸（CH₃COCOO⁻ ）は、細胞内の様々な代謝経路における中間体である。
ピルビン酸は、解糖によってグルコースから作られ、糖新生によって炭水化物（グルコースなど）に変換され、またはアセチルCoAとの反応によって脂肪酸に変換される。[ 3 ]また、アミノ酸アラニンの合成にも使用でき、発酵によってエタノールや乳酸に変換される。
ピルビン酸は、酸素が存在する場合（好気呼吸）にはクエン酸回路（クレブス回路とも呼ばれる）を通じて細胞にエネルギーを供給し、酸素が不足している場合は発酵して乳酸を生成する。[ 4 ]
1834年、テオフィル・ジュール・ペルーズは酒石酸を蒸留し、グルタル酸と別の未知の有機酸を単離した。翌年、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスはこの別の酸を特徴づけ、加熱蒸留したことからピルビン酸と名付けた。 [ 5 ] [ 6 ]正しい分子構造は1870年代までに解明された。[ 7 ]
ピルビン酸は酒石酸を酸で処理することによって製造される。 [ 8 ]また、プロピレングリコールを過マンガン酸カリウムまたは漂白剤で酸化する ことによっても製造できる。塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって生成されるアセチルシアニドの加水分解は、別の経路である。
ピルビン酸はエノールではなくケト酸として結晶化する。6つの非水素原子はほぼ同一平面上にある。生化学においてより重要なのはピルビン酸アニオンの構造である。ピルビン酸塩のいくつかはX線結晶構造解析によって調べられている。これらの試験により、ピルビン酸アニオンもケト型で存在することが確認されている。[ 9 ] [ 10 ]
単純で豊富に存在する二官能性化合物であるピルビン酸は、多くの反応に関与することが示されている。ピルビン酸はアミノ酸と反応して、トランスアミノ化と呼ばれる過程を経てアラニンを生成する。
ピルビン酸は自己縮合して、環状脱水二量体であるジモン酸を生成する。
脱水はピルビン酸の蒸留によって誘発される。[ 11 ]ジモン酸は水溶液中で様々な誘導体を形成する。[ 12 ]
ピルビン酸は、いくつかの種類の複素環の前駆体である。フェネチルアミンで処理すると、連続縮合/アシル化プロセス（ビシュラー-ナピエラルスキー反応）によりテトラヒドロイソキノリンが得られる。オルトフェニレンジアミンと縮合するとキノキサリンが得られる。4,5-ジアミノピリミジンとの縮合によりヒドロキシプテリジンが得られる。[ 13 ]
ピルビン酸は生化学において重要である。これは解糖系として知られるグルコース代謝の産物である。[ 14 ] 1分子のグルコースは2分子のピルビン酸に分解され、[ 14 ]その後、2つの方法のいずれかでさらなるエネルギー供給に利用される。ピルビン酸はアセチル補酵素Aに変換され、これはクレブス回路（クエン酸回路またはトリカルボン酸回路とも呼ばれる）として知られる一連の反応の主要な入力となる。ピルビン酸はまた、補充反応によってオキサロ酢酸に変換され、クレブス回路の中間体を補充する。また、オキサロ酢酸は糖新生にも利用される。[ 15 ]
これらの反応は、代謝過程の研究で1953年にフリッツ・リップマンと共にノーベル生理学・医学賞を受賞した生化学者ハンス・アドルフ・クレブスにちなんで名付けられました。このサイクルは、クエン酸が反応中に生成される中間化合物の1つであることから、クエン酸回路またはトリカルボン酸回路とも呼ばれています。
酸素が不足している場合、酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物（およびコイ[ 16 ] ）ではエタノールが生成されます。解糖系からのピルビン酸は、乳酸発酵では乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを使用して発酵により乳酸に変換され、アルコール発酵では（ピルビン酸脱炭酸酵素を使用して）アセトアルデヒドに変換され、その後エタノールに変換されます。
ピルビン酸は代謝経路のネットワークにおける重要な交差点である。ピルビン酸は糖新生を介して炭水化物に、アセチルCoAを介して脂肪酸またはエネルギーに、アミノ酸アラニンに、そしてエタノールに変換される。したがって、ピルビン酸はいくつかの重要な代謝プロセスを結びつける。[ 17 ]
解糖系の最終段階では、ホスホエノールピルビン酸（PEP）がピルビン酸キナーゼによってピルビン酸に変換されます。この反応は強い発エルゴン反応であり、不可逆的です。糖新生においては、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、ピルビン酸カルボキシラーゼとPEPカルボキシキナーゼという2つの酵素が必要です。
KEGGパスウェイデータベースの化合物C00074。KEGGパスウェイデータベースの酵素2.7.1.40。KEGGパスウェイデータベースの化合物C00022。
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ §1 ]
ピルビン酸脱水素酵素複合体によるピルビン酸の脱炭酸反応により、アセチルCoAが生成される。
ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化によりオキサロ酢酸が生成される。
アラニントランスアミナーゼによるトランスアミノ化によりアラニンが生成される。
ピルビン酸は二次有機エアロゾルに豊富に含まれるカルボン酸である。[ 18 ]
ピルビン酸は、生物の機能において重要な役割を果たすだけでなく、反応性の項で述べたように、特殊な有機化合物の合成における試薬としても注目されています。[ 13 ]