ランチオニン

ランチオニン
名前
	IUPAC名 S -[(2 R )-2-アミノ-2-カルボキシエチル] -L-システイン
識別子
CAS番号	922-55-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:21347 ;
ケムスパイダー	88959 ;
ECHA 情報カード	100.011.888
パブケム CID	256406;
ユニ	JO78O46X3K ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40871812;
	InChI InChI=1S/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-13-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10 )(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1 キー: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N ; InChI=1/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-13-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10 )(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1 キー: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUBX;
	笑顔 O=C(O)[C@H](N)CSC[C@H](N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ１２Ｎ２Ｏ４Ｓ
モル質量	208.2318 グラム/モル
融点	280 ～ 283 °C (536 ～ 541 °F; 553 ～ 556 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ランチオニンは、化学式 (HOOC-CH(NH ₂ )-CH ₂ -S-CH ₂ -CH(NH _{2 )-COOH) で表される}非タンパク質性アミノ酸です。通常、システイン残基と脱水セリン残基によって形成されます。名前にもかかわらず、ランチオニンにはランタン元素は含まれていません。

背景

1941年、ウールを炭酸ナトリウムで処理することで、ランチオニンが初めて単離された。これは硫黄含有アミノ酸であることが判明し、ランチオニン（ウール（ラテン語：Lana）、硫黄（ギリシャ語：theîon））と名付けられた。^[1]ランチオニンは、 β-クロロアラニンによるシステインのアルキル化によって初めて合成された。^[2] ランチオニンは自然界に広く存在し、人間の髪の毛、ラクトアルブミン、羽毛から単離されている。ランチオニンは細菌細胞壁でも発見されており、ランチビオティクスと呼ばれる遺伝子コード化ペプチド抗生物質のグループの成分であり、これにはナイシン（食品防腐剤）、サブチリン、エピデルミン（ブドウ球菌と連鎖球菌に有効）、アンコベニン（酵素阻害剤）が含まれる。^[3]^[4]

準備

ランチオニンの合成法としては、シスチンからの硫黄押し出し法^[5]、セリンβ-ラクトンの開環法^{[4] 、システインのデヒドロ}アラニンへのヘテロ共役付加法^[6]など、さまざまなものが発表されている。しかし、硫黄押し出し法は、ランチビオティックの全合成に用いられている唯一のランチオニン合成経路である。

ペプチド天然物中のランチオニン架橋の生合成は、いくつかの異なる経路で達成される。例えば、抗生物質ナイシン中のランチオニン架橋は、専用の脱水酵素（NisB）と専用のシクラーゼ（NisC）の結果である。^[7]^[8]

参考文献

^ Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) 炭酸ナトリウム処理ウールからの新しい硫黄含有アミノ酸（ランチオニン）の単離。Journal of Biological Chemistry、138、141-149。
^ Brown, GB; du Vigneaud, V. (1941) ランチオニンの立体異性体形態。Journal of Biological Chemistry、140、767-771。
^ Paul, M.; van der Donk, WA (2005) ランチオニンの化学的および酵素的合成。有機化学ミニレビュー、2、23-37。
^ ab Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) セリンβ-ラクトン誘導体の位置選択的開環による直交保護立体異性体ランチオニンの容易な合成。有機化学ジャーナル、60、2956-2957。
^ Harpp, DN; Gleason, JG (1971) シスチンおよびランチオニン誘導体の調製と質量スペクトル特性。選択的脱硫によるL-ランチオニンの新規合成。有機化学ジャーナル、36、73-80。
^ Probert, JM; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) 固相合成のためのランチオニン。Tetrahedron Letters、37、1101-1104。
^ アーニソン PG、ビブ MJ、ビアバウム G、バウワーズ AA、ブーニ TS、ブラジ G、カマレロ JA、カンピアーノ DJ、チャリス GL、クラディ J、コッター PD、クレイク DJ、ドーソン M、ディットマン E、ドナディオ S、ドーレスタイン PC、エンティアンKD、フィッシュバッハ MA、ガラヴェリ JS、ゴランソン U、グルーバーCW、ハフト DH、ヘムシャイト TK、ヘルトヴェック C、ヒル C、ホースウィル AR、ジャスパース M、ケリー WL、クリンマン JP、カイパーズ OP、リンク AJ、リュー W、マラヒエル MA、ミッチェル DA、モール GN、ムーア BS、ミュラー R、ナイア SK、ネス IF、ノリス GE、オリベラ BM、オナカ H、パチェット ML、ピエル・J Reaney MJ、Rebuffat S、Ross RP、Sahl HG、Schmidt EW、Selsted ME、Severinov K、Shen B、Sivonen K、Smith L、Stein T、Süssmuth RD、Tagg JR、Tang GL、Truman AW、Vederas JC、Walsh CT 、Walton JD、Wenzel SC、Willey JM、van der Donk WA（2013）。「リボソーム合成および翻訳後修飾ペプチド天然物：概要と普遍的な命名法に関する推奨事項」Nat Prod Rep . 30（1）：108– 60. doi :10.1039/c2np20085f. PMC 3954855. PMID 23165928 .
^ Knerr PJ、van der Donk WA (2012)。「ランチペプチドの発見、生合成、エンジニアリング」。Annu . Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi :10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID 22404629。

[1] Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) 炭酸ナトリウム処理ウールからの新しい硫黄含有アミノ酸（ランチオニン）の単離。Journal of Biological Chemistry、138、141-149。

[2] Brown, GB; du Vigneaud, V. (1941) ランチオニンの立体異性体形態。Journal of Biological Chemistry、140、767-771。

[3] Paul, M.; van der Donk, WA (2005) ランチオニンの化学的および酵素的合成。有機化学ミニレビュー、2、23-37。

[shao-4] Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) セリンβ-ラクトン誘導体の位置選択的開環による直交保護立体異性体ランチオニンの容易な合成。有機化学ジャーナル、60、2956-2957。

[5] Harpp, DN; Gleason, JG (1971) シスチンおよびランチオニン誘導体の調製と質量スペクトル特性。選択的脱硫によるL-ランチオニンの新規合成。有機化学ジャーナル、36、73-80。

[6] Probert, JM; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) 固相合成のためのランチオニン。Tetrahedron Letters、37、1101-1104。

[7] アーニソン PG、ビブ MJ、ビアバウム G、バウワーズ AA、ブーニ TS、ブラジ G、カマレロ JA、カンピアーノ DJ、チャリス GL、クラディ J、コッター PD、クレイク DJ、ドーソン M、ディットマン E、ドナディオ S、ドーレスタイン PC、エンティアンKD、フィッシュバッハ MA、ガラヴェリ JS、ゴランソン U、グルーバーCW、ハフト DH、ヘムシャイト TK、ヘルトヴェック C、ヒル C、ホースウィル AR、ジャスパース M、ケリー WL、クリンマン JP、カイパーズ OP、リンク AJ、リュー W、マラヒエル MA、ミッチェル DA、モール GN、ムーア BS、ミュラー R、ナイア SK、ネス IF、ノリス GE、オリベラ BM、オナカ H、パチェット ML、ピエル・J Reaney MJ、Rebuffat S、Ross RP、Sahl HG、Schmidt EW、Selsted ME、Severinov K、Shen B、Sivonen K、Smith L、Stein T、Süssmuth RD、Tagg JR、Tang GL、Truman AW、Vederas JC、Walsh CT 、Walton JD、Wenzel SC、Willey JM、van der Donk WA（2013）。「リボソーム合成および翻訳後修飾ペプチド天然物：概要と普遍的な命名法に関する推奨事項」Nat Prod Rep . 30（1）：108– 60. doi :10.1039/c2np20085f. PMC 3954855. PMID 23165928 .

[8] Knerr PJ、van der Donk WA (2012)。「ランチペプチドの発見、生合成、エンジニアリング」。Annu . Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi :10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID 22404629。

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関連するトピック

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JSmol

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