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| 名前 | |
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| IUPAC名
L-オルニチン
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| その他の名前
(+)-( S )-2,5-ジアミノ吉草酸
(+)-( S )-2,5-ジアミノペンタン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.665 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | オルニチン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ５Ｈ１２Ｎ２Ｏ２ | |
| モル質量 | 132.16グラム/モル |
| 融点 | 140 °C (284 °F; 413 K) |
| 可溶性 | |
| 溶解度 | エタノールに可溶 |
| 酸性度（p Ka） | 1.94 |
カイラル回転([α] D )
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+11.5 (H 2 O、c = 6.5) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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オルニチンは、尿素回路で役割を果たす非タンパク質性α-アミノ酸です。オルニチンは、オルニチントランスカルバミラーゼ欠損症において体内に異常に蓄積されます。ラジカルはオルニチルです。[2]
尿素回路における役割
L-オルニチンは、アルギナーゼ酵素がL-アルギニンに作用して尿素を生成する生成物の1つです。したがって、オルニチンは尿素回路の中心的な部分であり、過剰な窒素の処分を可能にします。オルニチンはリサイクルされ、ある意味では触媒です。まず、アンモニアがカルバモイルリン酸（H
2NC(O)OPO2−3
...) をカルバモイルリン酸合成酵素によって合成します。オルニチントランスカルバミラーゼは、カルバモイルリン酸とオルニチンの反応を触媒して、シトルリンとリン酸 (P i ) を形成します。アスパラギン酸から別のアミノ基が付加され、アルギニンと脱窒素フマル酸が生成されます。結果として生じたアルギニン(グアニジニウム化合物) は加水分解されてオルニチンに戻り、尿素が生成されます。尿素のアミノ基はアンモニアとアスパラギン酸に由来し、オルニチンの窒素はそのまま残ります。
オルニチンはDNAにコード化されたアミノ酸ではなく、タンパク質を構成するアミノ酸ではありません。しかし、哺乳類の肝臓以外の組織では、尿素回路の主な用途はアルギニンの生合成であるため、代謝過程の中間体としてオルニチンは非常に重要です。[4]
その他の反応
オルニチンは、オルニチン脱炭酸酵素（EC 4.1.1.17）の作用を介して、プトレッシンなどのポリアミンの合成の出発点となります。
大腸菌などの細菌では、オルニチンはL-グルタミン酸から合成されます。[5]
研究
運動疲労
L-オルニチンの補給は、自転車エルゴメーターを用いたプラセボ対照試験において被験者の疲労を軽減した。結果は、L-オルニチンがエネルギー消費の効率を高め、アンモニアの排泄を促進する抗疲労効果があることを示唆した。[6] [7]
ウェイトリフティングサプリメント
L-オルニチンを含むアミノ酸サプリメントは、ヒト成長ホルモン（HGH）レベル、筋肉量、筋力の増加をうたってボディビルダーやウェイトリフターによく販売されています。1993 年に行われた 4 日間の短い臨床研究では、 L-オルニチンをL-アルギニンおよびL-リジンと 2 g/日ずつ併用してもHGH は増加しなかったと報告されています。 [8]このトピックに関する 2002 年のレビューでは、「アスリートによる GH 放出を刺激するために特定のアミノ酸を使用することは推奨されません」と結論付けられています。[9]
肝硬変
L-オルニチンL-アスパラギン酸（LOLA）は、オルニチンとアスパラギン酸の安定塩であり、肝硬変[10]や肝性脳症[11]の治療に使用されています。
参照
参考文献
- ^ Weast, Robert C. 編 (1981). CRC 化学・物理ハンドブック(第 62 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. C-408. ISBN 0-8493-0462-8。
- ^ Sivashanmugam M (2017年2月). 「オルニチンと代謝性疾患におけるその役割：評価」. Biomed Pharmacother . 86 :185–194. doi :10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID 27978498.
- ^ Langley DB、Templeton MD、Fields BA、Mitchell RE、Collyer CA (2000 年 6 月)。「真の遷移状態類似体である Ndelta -(N'-スルホジアミノホスフィニル)-L-オルニチンによるオルニチントランスカルバモイラーゼの不活性化のメカニズム? 結晶構造と触媒メカニズムへの影響」。The Journal of Biological Chemistry。275 ( 26): 20012–9。doi : 10.1074/ jbc.M000585200。PMID 10747936。
- ^ Weber AL, Miller SL (1981). 「20 個のコード化タンパク質アミノ酸の発生理由」(PDF) . Journal of Molecular Evolution . 17 (5): 273–84. Bibcode :1981JMolE..17..273W. doi :10.1007/BF01795749. PMID 7277510. S2CID 27957755.
- ^ 「オルニチン生合成」ロンドン大学クイーン・メアリー校生物化学科学部。2012年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年8月17日閲覧。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です - ^ 杉野 孝、白井 孝、梶本 勇、梶本 修 (2008 年 11 月)。「L-オルニチン補給は脂質とアミノ酸の代謝を調整することで健康なボランティアの身体的疲労を軽減する」。栄養研究。28 (11): 738–43。doi :10.1016/ j.nutres.2008.08.008。PMID 19083482 。
- ^ Demura S, Yamada T, Yamaji S, Komatsu M, Morishita K (2010年10月). 「L-オルニチン塩酸塩摂取が漸進的エルゴメーター自転車運動のパフォーマンスと運動中および運動後のアンモニア代謝に及ぼす影響」. European Journal of Clinical Nutrition . 64 (10): 1166–71. doi : 10.1038/ejcn.2010.149 . hdl : 2297/25434 . PMID 20717126.
- ^ フォーゲルホルム GM、ネーヴェリ HK、キイラブオリ KT、ハルコネン MH (1993 年 9 月)。 「低用量アミノ酸補給：男性重量挙げ選手の血清ヒト成長ホルモンとインスリンには影響なし」。スポーツ栄養の国際ジャーナル。3 (3):290-7。土井：10.1123/ijsn.3.3.290。PMID 8220394。
- ^ Chromiak JA、Antonio J (2002)。「アスリートによる成長ホルモン 放出剤としてのアミノ酸の使用」。栄養学。18 ( 7–8 ) : 657–61。doi :10.1016/s0899-9007(02)00807-9。PMID 12093449 。
- ^ シコルスカ H、シアンシアラ J、ヴィエルチンスカ＝ドラパウォ A (2010 年 6 月)。 「[体内におけるL-オルニチンおよびL-アスパラギン酸の生理学的機能と相対的欠乏状態におけるL-オルニチン-L-アスパラギン酸の投与の有効性]」。ポルスキ・メルクリウス・レカルスキ。28 (168): 490–5。PMID 20642112。
- ^ Butterworth R、Mcphail M（2019年2月） 。「肝硬変における肝性脳症に対するL-オルニチンL-アスパラギン酸（LOLA）：ランダム化比較試験およびメタ分析の結果」。薬物 。79 （Suppl 1）：31–37。doi ：10.1007/s40265-018-1024-1。PMC 6416237。PMID 30706425。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、L-オルニチンに関連するメディアがあります。
- オルニチン質量スペクトル