キラルプールとは、合成に用いられる「自然界から提供される豊富なエナンチオピュアなビルディングブロックの集合体」である。[ 1 ] [ 2 ]言い換えれば、キラルプールとは、一般的な有機エナンチオマーの大量集合体である。キラルプールを構成する物質としては、アミノ酸、糖類、テルペン類などが挙げられる。これらの物質を用いることで、全合成の効率が向上する。キラルプールは、あらかじめ作られた炭素骨格を提供するだけでなく、そのキラリティは通常、反応シーケンスの残りの部分でも保持される。
この戦略は、目的とする分子が安価な鏡像異性体純粋な天然物に類似している場合に特に有効です。しかし、多くの場合、適切な鏡像異性体純粋な出発原料を見つけることはできません。キラルプールを用いる代替手段としては、不斉合成があり、この方法では非キラルな前駆体を用いるか、ラセミ体の中間体を光学分割します。

キラルプールの利用例として、抗がん剤パクリタキセル(タキソール)の合成が挙げられる。キラルプールに含まれるC10前駆体であるベルベノンを組み込むことで、パクリタキセルの製造は他の多くの方法よりも効率的になる。
キラルプール合成は、容易に入手可能なエナンチオピュアな(-)-パントラクトンからエポチロン(パクリタキセルの代替品)の一部を構築するために使用される。 [ 3 ]
全合成における構成要素としての役割に加えて、キラルプールは不斉触媒、キラル保護基、および分割剤の製造にも利用される。[ 4 ]

不斉触媒はキラル配位子に依存しており、キラル配位子は一般的にキラルプールから誘導されます。例えば、豊富に入手可能な酒石酸から誘導されるエナンチオピュアな2,3-ブタンジオールは、不斉水素化に使用される触媒の成分であるキラホスの合成に使用されます。 [ 5 ]

ジイソピノカンフェイルボランは、第二級アルコールの不斉合成に有用な有機ホウ素化合物である。これは、キラルプールの一般的なジテルペンであるα-ピネンのヒドロホウ素化によって得られる。 [ 6 ]
一般的な分離剤の多くは、天然物またはその誘導体である。例として、リンゴに含まれるジカルボン酸であるl-リンゴ酸が挙げられる。これは、それ自体が汎用性の高い分離剤であるα-フェニルエチルアミンの分離に使用される。 [ 7 ]