ポルフィン 、ポルフィリンの親化合物
ポルフィリン （ - -ins 、4つの修飾ピロールサブユニットがα炭素原子でメチン架橋（=CH−）を介して相互に連結された、複素環式大環状有機化合物です脊椎動物で は、 ポルフィリン群 の必須 メンバーヘムで あり 、 は 血液中に 酸素 を運ぶ などの機能を持つヘムタンパク 質の構成要素です。植物 では、必須のポルフィリン誘導体はクロロフィルであり、これは 光合成 における光捕集 と電子伝達 に関与しています。
ポルフィリンの親化合物はポルフィン で、これは理論的な関心のみを持つ希少な化学化合物です。置換ポルフィンはポルフィリンと呼ばれます。[ 1 ] 芳香 族系です。[ 2 ] 大きな共役系 の結果として、ポルフィリンは電磁スペクトルの可視領域で強く吸収し、つまり濃い色をしています。「ポルフィリン」という名前は、ギリシャ語の πορφύρα (porphyra) 「 紫 」 に 由来します。[ 3 ]
構造 ポルフィリン錯体は 、正方形平面のMN 4コアから構成されています。sp 2 混成炭素からなるポルフィリンの周辺部は、一般的に平面性からわずかにずれています。「波打った」または鞍型のポルフィリンは、系とその環境との相互作用に起因すると考えられています。 [ 4 ] 4 平面の中心に位置していないことがよくあります。[ 5 ] 4 平面から突き出ています。[ 6 ] クロロフィル 環はより明確に非平面ですが、ポルフィリンよりも飽和度が高いです。[ 7 ]
ポルフィリン錯体 2つのN- H プロトンの置換に伴い、ポルフィリンはN4「ポケット」に金属イオンを結合する。金属イオンは 通常2+または3+の電荷を持つ。これらの合成の概略式を以下に示す。ここで、Mは金属イオン、Lは配位子 である。
H 2 ポルフィリン + [ ML n 2+ → M(ポルフィリナート)L n −4+
潜在的な用途
光線力学療法 ポルフィリンは光を強く吸収し、照射された領域で熱に変換されるため、光線力学療法 （PDT）の文脈で評価されてきました。 [ 16 ] この技術は、ベルテポルフィン を使用して黄斑変性 に適用されています。[ 17 ]
PDTは、特定の周波数の光、光増感剤、および酸素の相互作用を伴う非侵襲的な癌治療と考えられています。この相互作用により、通常は一重項酸素である高反応性酸素種（ROS）のほか、スーパーオキシドアニオン、フリーヒドロキシルラジカル、または過酸化水素が生成されます。[ 18 ] [ 19 ]
生物学的応用 ポルフィリンは抗炎症剤として研究されており[ 23 ] [ 24 ] 。いくつかのポルフィリン-ペプチド複合体は、試験管内で HIVに対する抗ウイルス活性を有することがわかっている[ 25 ]
ギャラリー メソ -テトラフェニルポルフィリンのルイス構造
メソ- テトラフェニルポルフィリンの
UV-vis測定結果 光活性化ポルフィリン。単原子酸素。細胞老化。
自然界では ポルフィリンに関連するいくつかの複素環化合物が自然界に存在し、ほとんどの場合金属イオンに結合している。これらには以下が含まれる。
合成 ベンゾポルフィリン は、ピロールユニットの1つにベンゼン環が融合したポルフィリンである。例えば、ベルテポルフィン はベンゾポルフィリン誘導体である。[ 28 ]
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外部リンク ポルフィリンおよびフタロシアニンジャーナル ポルフィリン科学ハンドブック Porphynet – ポルフィリンおよび関連構造に関する情報サイト
