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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
フェナントレン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1905428 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.437 |
| EC番号 |
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| 28699 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | C031181 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素14水素10 | |
| モル質量 | 178.234 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.18 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 101 °C (214 °F; 374 K) [1] |
| 沸点 | 332 °C (630 °F; 605 K) [1] |
| 1.6 mg/L [1] | |
磁化率（χ）
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−127.9·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 171 °C (340 °F; 444 K) [1] |
| 構造 | |
| C 2v [2] | |
| 0日 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フェナントレンは、化学式 C 14 H 10の多環芳香族炭化水素(PAH) で、3 つの縮合ベンゼン環で構成されています。無色の結晶のような固体ですが、黄色に見えることもあります。フェナントレンは、染料、プラスチック、殺虫剤、爆薬、医薬品の製造に使用されます。また、胆汁酸、コレステロール、ステロイドの製造にも使用されています。[3]
フェナントレンは天然に存在するだけでなく、人工化学物質でもあります。一般的に、人間はタバコの煙を吸い込むことでフェナントレンにさらされますが、曝露経路は多岐にわたります。動物実験では、フェナントレンは発がん性がある可能性があると示されています。[3]しかし、IARCによると、フェナントレンはヒトに対する発がん性の可能性が高い、可能性のある、または確認されている物質として特定されていません。[4]
フェナントレンの 3 つの縮合環は、アセンのようにまっすぐではなく、フェナセンのように角度がついています。フェナントレン骨格を持ち、 4 位と 5 位に窒素を持つ化合物は、フェナントロリンとして知られています。
歴史と語源
フェナントレンは、1872年にカール・グレーベ（論文原稿受理日11月1日[5]）とヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒと博士課程の学生オイゲン・オスターマイヤー（原稿受理日11月19日[6]、オスターマイヤーの博士論文審査は8月[7] ）によって独立にコールタールから発見された。フィッティヒとオスターマイヤーは、まず対応するキノンに、次にジフェン酸に酸化することで化合物の構造を決定することができ、すぐにグレーベがスチルベンからの合成によってそれを確認した。[8]
1873年2月以前にフィッティヒはグレーベに手紙を送り、ビフェニルやアントラセンとの類似性を考慮して炭化水素をフェナントレン（ドイツ語：Phenanthren ）と命名することを提案し、これはすぐに採用された。[9]
物理的特性
フェナントレンは水にほとんど溶けませんが、トルエン、四塩化炭素、エーテル、クロロホルム、酢酸、ベンゼンなどのほとんどの低極性有機溶媒には溶けます。
フェナントレンは紫外線下で蛍光を発し、大きなストークシフトを示す。[10]シンチレータに使用できる。
化学
フェナントレンの反応は、通常、9 位と 10 位で起こります。
- クロム酸によるフェナントレンキノンへの有機酸化[11]
- 水素ガスとラネーニッケルによる9,10-ジヒドロフェナントレンへの有機還元[12]
- 臭素による9-ブロモフェナントレンへの求電子ハロゲン化[13]
- 硫酸による芳香族スルホン化による2-フェナントレンスルホン酸および3-フェナントレンスルホン酸の生成[14]
- オゾン分解によるジフェニルアルデヒドの生成[15]
標準形
フェナントレンは、その線状異性体であるアントラセンよりも安定しています。古典的で確立された説明は、クラーの法則に基づいています。新しい理論では、C4 と C5 の水素原子間のいわゆる安定化水素-水素結合が想定されています。 [要出典]
合成
バルダン・セングプタフェナントレン合成法はフェナントレンを製造する古典的な方法である。[16]
このプロセスには、五酸化二リンを使用した連結シクロヘキサノール基による求電子芳香族置換反応が含まれ、これにより中央の環が既存の芳香族環に閉じられます。セレンを使用した脱水素化により、他の環も芳香族環に変換されます。セレンによる六員環の芳香族化は明確に理解されていませんが、H 2 Seが生成されます。
フェナントレンは、特定のジアリールエテン から光化学的に得ることもできます（マロリー反応）。
その他の合成経路としては、以下に示すように、ハワース反応やワグナー・メーアヴァイン型環拡大反応などがあります。
商業的にはフェナントレンは合成されず、石炭コークスの副産物から抽出されます。コークス炉の石炭タールにはフェナントレンの約4～6％が含まれています。[17]
自然現象
ラバタイトはフェナントレンからなる天然鉱物です。[18]いくつかの石炭燃焼現場で少量発見されています。ラバタイトは有機鉱物の小さなグループを表しています。
植物では
フェナントレン誘導体は植物中にフェナントレノイドとして存在する。主にラン科の顕花植物から報告されているが、ヤマノイモ科、シダ科、カバノキ科、および下等植物綱ゼニゴケ類からも報告されている。[19]
参照
参考文献
- ^ abcde 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるCAS RN 85-01-8の記録
- ^ ピーター・アトキンス、JDP、「アトキンスの物理化学」オックスフォード：2010年、443ページ。
- ^ ab 「フェナントレンファクトシート」（PDF）。archive.epa.gov。米国環境保護庁。 2019年7月19日閲覧。
- ^ 「フェナントレン」。Sigma -Alrdich。
- ^ グレーブ、C. (1872)。 「Ueber einen neuen dem Anthracen isomeren Kohlenwasserstoff」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。5 (2): 861–863。土井：10.1002/cber.18720050279。ISSN 0365-9496。
- ^ オスターマイヤー、E.;フィティグ、R. (1872)。 「Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Steinkohlentheer」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。5 (2): 933–937。土井：10.1002/cber.187200502100。ISSN 0365-9496。
- ^ オイゲン、オスターマイヤー (1872)。ウーバー・アイネン・ノイエン・コーレンヴァッサーシュトフ・イム・シュタインコーレンテーロール: 就任学位論文 (ドイツ語)。ドラック対フューズ。
- ^ グレーブ、C. (1873)。 「ウーバー・シンテーゼ・デ・フェナントレンス」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。6 (1): 125-127。土井：10.1002/cber.18730060147。ISSN 0365-9496。
- ^ グレーブ、C. (1873)。 「Ueber das Verhalten der Chinone beim Erhitzen mit Natronkalk」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。6 (1): 63-66。土井：10.1002/cber.18730060124。ISSN 0365-9496。
- ^ 「Spectrum [フェナントレン] | AAT Bioquest」www.aatbio.com . 2024年7月30日閲覧。
- ^ 有機合成学誌、第4巻、p.757（1963年）；第34巻、p.76（1954年）。
- ^ 有機合成学誌、第4巻、313ページ（1963年）；第34巻、31ページ（1954年）。
- ^ 有機合成学誌、第3巻、p.134（1955年）；第28巻、p.19（1948年）。
- ^ 有機合成学誌、第2巻、p.482（1943年）；第16巻、p.63（1936年）。
- ^ 有機合成学誌、第5巻、p.489（1973年）；第41巻、p.41（1961年）。
- ^ 「Bardhan Sengupta Synthesis」。包括的な有機名反応および試薬。第49巻。2010年。pp. 215–219。doi : 10.1002/ 9780470638859.conrr049。ISBN 9780470638859。
- ^ マー・ジーハオ;魏、シアンヨン。劉光輝。リュー・ファンジン;宗志敏（2021-05-15）。 「高温コールタールの付加価値利用：レビュー」。燃料。292 : 119954.土井:10.1016/j.fuel.2020.119954. ISSN 0016-2361。
- ^ ラバタイト鉱物データ
- ^ コヴァチ、アドリアナ;ヴァサス、アンドレア。ホーマン、ジュディット (2008)。 「天然フェナントレンとその生物活性」。植物化学。69 (5): 1084–1110。Bibcode :2008PChem..69.1084K。土井：10.1016/j.phytochem.2007.12.005。PMID 18243254。
外部リンク
- scorecard.org のフェナントレン