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化学において、アシル化は、アシル基 ( R−C=O ) が基質に付加される化学反応の広い範囲を指します。アシル基を提供する化合物はアシル化剤と呼ばれます。アシル化される基質と生成物には次のものがあります。
特に一般的なタイプのアシル化は、アセチル基の付加であるアセチル化です。アシル化と密接に関連しているのは、"RCO + "の代わりに " HCO + "の供給源を使用するホルミル化です。
例
ハロゲン化アシルはルイス酸と反応すると強力な求電子剤を形成するため、アシル化剤としてよく使われる。例えば、フリーデルクラフツアシル化では、アセチルクロリド（CH 3 COCl）を試薬として、塩化アルミニウム（AlCl 3）を触媒として用いてベンゼンにアセチル基を付加する：[2]
この反応は求電子芳香族置換反応の一例です。
カルボン酸のハロゲン化アシルおよび酸無水物も一般的なアシル化剤です。場合によっては、活性エステルが同等の反応性を示します。すべてアミンと反応してアミドを形成し、アルコールと反応して求核アシル置換によりエステルを形成します。
アシル化はアルキル化で通常起こる転位反応を防ぐために使用できます。これを行うには、アシル化反応を実行し、次にクレメンゼン還元または同様のプロセスによってカルボニルを除去します。 [3]
生物学におけるアシル化
タンパク質のアシル化は、アシル結合を介して官能基を付加することによるタンパク質の翻訳後修飾である。タンパク質のアシル化は、生物学的シグナル伝達を制御するメカニズムとして観察されている。[4] 1つの顕著なタイプは脂肪酸のアシル化であり、特定のアミノ酸への脂肪酸の付加（ミリストイル化、パルミトイル化、パルミトレオイル化など）である。[ 5]さまざまな種類の脂肪酸が全体的なタンパク質アシル化に関与している。[ 6]パルミトレオイル化は、一価不飽和脂肪酸のパルミトレイン酸がタンパク質のセリンまたはスレオニン残基に共有結合するアシル化タイプである。[7] [8]パルミトレオイル化は、 Wntタンパク質の輸送、標的化、および機能に重要な役割を果たしていると思われる。[9] [10]
参照
参考文献
- ^ 裴、坚。基础有機化学[基礎有機化学] (第 4 版)。 p. 508.ISBN 978-7-301-27212-1。
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