Loading article…
| |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
ニトロベンゼン | |||
| その他の名前
ニトロベンゾール亜
硝酸ベンゼン ミルバン油 | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| 507540 | |||
| チェビ |
| ||
| チェムBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.002.469 | ||
| EC番号 |
| ||
| 50357 | |||
| ケッグ |
| ||
パブケム CID
|
| ||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニ |
| ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ5ＮＯ2 | |||
| モル質量 | 123.11グラム/モル | ||
| 外観 | 黄色がかった油状の液体[1] | ||
| 臭い | 刺激臭があり、ペースト状の靴墨のような[1]からアーモンドのような | ||
| 密度 | 1.199グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 5.7 °C (42.3 °F; 278.8 K) | ||
| 沸点 | 210.9 °C (411.6 °F; 484.0 K) | ||
| 20℃で0.19g/100ml | |||
| 蒸気圧 | 0.3 mmHg（25℃）[1] | ||
磁化率（χ）
|
-61.80·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 1.8112 mPa·s [2] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
| |||
| 危険 | |||
| H301、H311、H331、H351、H360、H372、H412 | |||
| P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P308+P313、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 88 °C (190 °F; 361 K) | ||
| 480 °C (896 °F; 753 K) | |||
| 爆発限界 | 1.8%-? [1] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
|
780 mg/kg（ラット、経口） 600 mg/kg（ラット、経口） 590 mg/kg（マウス、経口） [3] | ||
LD Lo (公表最低値)
|
750 mg/kg（犬、経口）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
|
TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [1] | ||
REL (推奨)
|
TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
|
200ppm [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
|
アニリン ベンゼンジアゾニウムクロリド ニトロソベンゼン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |||
ニトロベンゼンは芳香族 ニトロ化合物であり、化学式C 6 H 5 NO 2のニトロベンゼンの中で最も単純な化合物です。アーモンドのような香りがする水に不溶性の淡黄色の油です。凍結すると緑がかった黄色の結晶になります。アニリンの原料としてベンゼンから大規模に生産されています。実験室では、特に求電子試薬の溶媒として使用されることがあります。
生産
ニトロベンゼンは、濃硫酸、水、硝酸の混合物でベンゼンをニトロ化することによって製造されます。この混合物は「混酸」と呼ばれることもあります。ニトロベンゼンの製造は、反応の発熱性（ ΔH = -117 kJ/mol）のため、化学産業で行われる最も危険なプロセスの一つです。[4]
+
H +
1985年のニトロベンゼンの世界生産能力は約170万トンであった。[4]
ニトロ化プロセスでは、ニトロニウムイオン (NO 2 + ) が生成され、続いてベンゼンとの求電子芳香族置換反応が起こります。ニトロニウムイオンは、硝酸と酸性脱水剤 (通常は硫酸) の反応によって生成されます。
- HNO 3 + H + ⇌ NO 2 + + H 2 O
用途
工業的に生産されるニトロベンゼンの約95％は水素化されてアニリンになる：[4]
- C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O
アニリンは、ウレタンポリマー、ゴム薬品、農薬、染料（特にアゾ染料）、爆薬、医薬品の原料です。
アニリンのほとんどは、ポリウレタンの原料であるメチレンジアニリンの製造に消費されます。
特殊なアプリケーション
ニトロベンゼンは、靴や床のポリッシュ、皮革用ドレッシング、塗料用溶剤、その他の材料の不快な臭いを隠すために使用されます。再蒸留されたミルバン油であるニトロベンゼンは、石鹸の安価な香料として使用されてきました。この用途では、毒性の低い化学物質に置き換えられました。[5] ニトロベンゼンの重要な商業市場は、鎮痛剤 パラセタモール（アセトアミノフェンとしても知られる）の製造に使用されています。[6]ニトロベンゼンは、カー定数が非常に大きいため、カー細胞にも使用されます。農業では、植物の成長/開花刺激剤として使用されていることを示す証拠があります。[7]
有機反応
アニリンへの変換とは別に、ニトロベンゼンは選択的に還元されてアゾキシベンゼン[8] 、アゾベンゼン[9] 、ニトロソベンゼン[10] 、ヒドラゾベンゼン[11]、 フェニルヒドロキシルアミン[12]に変換されます。スクラウプキノリン合成などの 反応では、穏やかな酸化剤として使用されています。[13]
安全性
ニトロベンゼンは毒性が強く（閾値5 mg/m 3）、皮膚から容易に吸収されます。
長期にわたる暴露は、中枢神経系への重大な損傷、視力障害、肝臓や腎臓の損傷、貧血、肺の炎症を引き起こす可能性があります。蒸気を吸入すると、頭痛、吐き気、疲労、めまい、チアノーゼ、腕や脚の衰弱を引き起こす可能性があり、まれに致命的となることもあります。オイルは皮膚から容易に吸収され、心拍数の増加、けいれん、またはまれに死を引き起こす可能性があります。摂取した場合も同様に、頭痛、めまい、吐き気、嘔吐、胃腸の炎症、手足の感覚/機能の喪失、および内出血を引き起こす可能性があります。[10]
ニトロベンゼンは、米国環境保護庁によってヒトに対して発がん性がある可能性があると考えられており、[14] IARCでは「ヒトに対して発がん性の可能性がある」グループ2Bの発がん性物質に分類されています。 [15] ラットでは肝臓、腎臓、甲状腺の腺腫や癌を引き起こすことが示されています。[16]
米国では、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[17]
参考文献
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0450」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, RK; Sharma, SK; Vashisht, JL (1996). 「二成分液体システムの密度、粘度、表面張力: エタノール、プロパン酸、ブタン酸とニトロベンゼン」。Journal of Solution Chemistry . 25 (9): 905–917. doi :10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
- ^ ab 「ニトロベンゼン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abc Booth G (2007). 「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典（第6版）。ワインハイム：Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ Hogarth CW (1912 年 1月)。「ミルバン油 (ニトロベンゾール) による中毒の症例」。British Medical Journal。1 ( 2665 ): 183。doi : 10.1136/bmj.1.2665.183。PMC 2344391。PMID 20765985。
- ^ Bhattacharya A、Purohit VC、Suarez V、Tichkule R 、 Parmer G 、Rinaldi F (2006 年 3 月)。「ニトロアレーンのワンステップ還元アミド化: アセトアミノフェンの合成への応用」。Tetrahedron Letters。47 (11): 1861–1864。doi :10.1016/j.tetlet.2005.09.196 。
- ^ 「ニトロベンゼンを用いた開花刺激剤組成物」。
- ^ Bigelow, HE; Palmer, Albert (1931). 「アゾキシベンゼン」.有機合成. 11 : 16. doi :10.15227/orgsyn.011.0016.
- ^ Bigelow HE、Robinson DB (1955)。「アゾベンゼン」。有機合成;全集第3巻、103ページ。
- ^ ab Coleman GH、McCloskey CM、Stuart FA。「ニトロソベンゼン」。有機合成;全集第3巻668ページ。
- ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (1988年1月). 「ニトロベンゼンからヒドラゾベンゼンへの選択的触媒水素化」. Industrial & Engineering Chemistry Research . 27 (1): 21–24. doi :10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
- ^ Kamm O.「β-フェニルヒドロキシルアミン」有機合成;全集第1巻、445ページ。
- ^ Clarke, HT; Davis , AW. 「キノリン」。有機合成。1 :478。
- ^ 米国環境保護庁（EPA）ORD、統合リスク情報システム。「ニトロベンゼン CASRN 98-95-3 - IRIS - 米国環境保護庁（EPA）ORD」cfpub.epa.gov 。 2017年8月10日閲覧。
{{cite web}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ 「IARCモノグラフによる薬剤分類、国際がん研究機関」(PDF) 。 2017年8月10日閲覧。
- ^ 国立衛生研究所 · 米国保健福祉省、指名：ニトロベンゼン審査委員会、2010 年 2 月 2 日
- ^ 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0065
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- IARCモノグラフ：「ニトロベンゼン」
- 米国EPAファクトシート
- https://patents.google.com/patent/US9113628