メリト酸

メリト酸^[1]
	; 骨格式
ボールと棒のモデル	空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名ベンゼンヘキサカルボン酸
	その他の名前グラファイト酸
識別子
CAS番号	517-60-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41089 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	2244 ;
ドラッグバンク	DB01681 ;
ECHA 情報カード	100.007.495
パブケム CID	2334;
ユニ	P80QSP14DM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50199650;
	インチ InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) キー: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)2 2)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H 、23、24) キー: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYAB;
	笑顔 O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ6Ｏ12
モル質量	342.16グラム/モル
密度	1.68 g/cm 3 , 2.078（計算値）
融点	> 300 °C (572 °F; 573 K)
沸点	678 °C (1,252 °F; 951 K) (計算値)
酸性度（p Ka）	5.0、2.19、3.31、4.78、5.89、6.96
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メリト酸は、グラファイト酸またはベンゼンヘキサカルボン酸とも呼ばれ、1799年にマーティン・ハインリッヒ・クラプロートが鉱物メリト（蜂蜜石）で初めて発見した酸で、この酸のアルミニウム塩です。^{[5]細い絹のような針状に結晶化し、}水とアルコールに溶けます。

構造

この分子の安定な構造は、カルボン酸基が中心のベンゼン環の平面から回転している。分子はプロペラのような構造をとり、分子内水素結合により、中心のベンゼン環に対する各カルボン酸基の傾きが変化する。^[2]

準備

メリト酸は、メリトを炭酸アンモニウムで温め、過剰のアンモニウム塩を沸騰させて除去し、溶液にアンモニアを加えることで製造できる。沈殿したアルミナを濾過し、濾液を蒸発させ、酸のアンモニウム塩を再結晶によって精製する。アンモニウム塩は、次に酢酸鉛で沈殿させることによって鉛塩に変換され、次に鉛塩は硫化水素によって分解される。酸は、純粋な炭素、グラファイト、またはヘキサメチルベンゼンの酸化、冷時のアルカリ性過マンガン酸カリウム、または高温の濃硝酸によっても製造できる。^[6]

反応

これは非常に安定した化合物で、塩素、濃硝酸、ヨウ化水素酸とは反応しません。乾留すると二酸化炭素とピロメリット酸（C ₁₀ H ₆ O _{8 ）に分解されます。}石灰と一緒に蒸留すると二酸化炭素とベンゼンになります。この酸を過剰の五塩化リンで長時間蒸解すると酸塩化物となり、針状に結晶化し、190 °C で融解します。酸のアンモニウム塩をアンモニアを発生させながら 150～160 °C に加熱すると、パラミド（メリミド、分子式C
₆（コンホーコ）
₃）と反応して、アンモニウムユークロエートが得られる。混合物は、アンモニウムユークロエートを水で溶解することによって分離することができる。パラミドは、水およびアルコールに不溶性の白色の非晶質粉末である。

メリト酸塩は安定性が高く、太陽系に存在する多環芳香族炭化水素の酸化の最終生成物として存在するため、火星の土壌に有機物が存在する可能性がある。^[7]

鉄とコバルトのメリテート（および他のベンゼンポリカルボン酸の塩）は興味深い磁気特性を持っています。^[8]

参照

メリト酸無水物

参考文献

^ メリト酸のMSDS ^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ ab Bart, JCJ (1968). 「ヘキサフェニルベンゼンの改変体の結晶構造」Acta Crystallographica Section B . 24 (10): 1277– 1287. doi :10.1107/S0567740868004176.
^ ab キュレートデータ: 予測特性: 2244. ChemSpider.com.
^ Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods、Academic Press、New York、1955 年。
^ クラプロス (1802)。 Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper、バンド 3 (ドイツ語)。 p. 114.
^ WebElements.com
^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). 「火星の失われた有機分子」.米国科学アカデミー紀要. 97 (6): 2425– 2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .
^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) 無機化学第44巻、217ページ

さらに読む

ヘンリー・エンフィールド・ロスコー、カール・ショーレマー、「メリテングループ」、『化学に関する論文：V.III：有機化学における炭化水素およびその誘導体の化学：PV：529。D.アップルトン社（1889年）。

この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Mellitic Acid」。Encyclopædia Britannica。第 18 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 95。

[1] メリト酸のMSDS ^{[永久リンク切れ‍ ]}

[bart-2] Bart, JCJ (1968). 「ヘキサフェニルベンゼンの改変体の結晶構造」Acta Crystallographica Section B . 24 (10): 1277– 1287. doi :10.1107/S0567740868004176.

[spider-3] キュレートデータ: 予測特性: 2244. ChemSpider.com.

[4] Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods、Academic Press、New York、1955 年。

[5] クラプロス (1802)。 Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper、バンド 3 (ドイツ語)。 p. 114.

[6] WebElements.com

[7] SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). 「火星の失われた有機分子」.米国科学アカデミー紀要. 97 (6): 2425– 2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .

[8] Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) 無機化学第44巻、217ページ