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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
(プロパン-2-イル)ベンゼン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1236613 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.458 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1918 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 炭素9水素12 | |||
| モル質量 | 120.195 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 鋭い、ガソリンのような | ||
| 密度 | 0.862 g cm −3、液体 | ||
| 融点 | −96 °C (−141 °F; 177 K) | ||
| 沸点 | 152 °C (306 °F; 425 K) | ||
| 無視できる | |||
| 溶解度 | アセトン、エーテル、エタノールに可溶 | ||
| 蒸気圧 | 4.5 mmHg（25℃）[2] | ||
磁化率（χ）
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-89.53·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.4915 (20℃) | ||
| 粘度 | 0.777 cP (21 °C) | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
   
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| 警告 | |||
| H226、H302、H304、H312、H314、H332、H335、H341、H412、H441 | |||
| P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 43 °C (109 °F; 316 K) | ||
| 424 °C (795 °F; 697 K) | |||
| 爆発限界 | 0.9～6.5% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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12750 mg/kg（経口、マウス） 1400 mg/kg（経口、ラット）[4] | ||
LC 50 (中央濃度)
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200 ppm（マウス、7時間）[4] | ||
LC Lo (公表最低額)
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8000 ppm（ラット、4時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [皮膚] [3] | ||
REL (推奨)
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TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [皮膚] [3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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900ppm [3] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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エチルベンゼン トルエン ベンゼン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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クメン（イソプロピルベンゼン）は、イソプロピル置換基を持つベンゼン環を含む有機化合物です。原油や精製燃料の成分です。沸点は152℃の可燃性の無色の液体です。工業規模で純粋な化合物として生産されるクメンのほぼすべては、クメンヒドロペルオキシドに変換されます。これは、主にフェノールとアセトンなど、他の工業的に重要な化学物質の合成における中間体です（クメンプロセスとして知られています）。
生産
クメンの商業生産は、プロピレンによるベンゼンのフリーデル・クラフツアルキル化によって行われます。クメンの元々の生産方法は、硫酸を触媒として液相でベンゼンをアルキル化することでした。しかし、複雑な中和およびリサイクルの手順が必要であり、腐食の問題もあるため、このプロセスは大部分が置き換えられました。代替として、アルミナに担持された固体リン酸(SPA) が触媒として使用されています。
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1990 年代半ば以降、商業生産はゼオライトベースの触媒に切り替わりました。このプロセスでは、クメン生産の効率は通常 70 ～ 75% です。残りの成分は主にポリイソプロピルベンゼンです。1976 年には、触媒として塩化アルミニウムを使用する改良されたクメン プロセスが開発されました。このプロセスでのクメンの全体的な変換率は 90% にも達することがあります。
プロピレンを2当量加えるとジイソプロピルベンゼン（DIPB）が得られる。トランスアルキル化反応により、DIPBはベンゼンと均化されクメンが得られる。[5]
自動酸化
条件に応じて、クメンの自動酸化によりジクミル過酸化物またはクメンヒドロペルオキシドが生成されます。どちらの反応も、第三級CH結合の弱点を利用しています。クメンが自動酸化によって過酸化物を形成する傾向があるため、安全性に懸念があります。[6]加熱または蒸留の前には、通常、過酸化物のテストが行われます。
アプリケーション
クメンはねじロック液の成分としてよく使用されます。[7] [8]クメンは除草剤イソプロトゥロンの原料化学物質でもあります。[9]
参照
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp.139、597。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ 純粋化学物質の物理的および熱力学的性質データ集。ワシントン D.C.: テイラー・アンド・フランシス。1989年。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0159」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc 「クメン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Bipin V. Vora、Joseph A. Kocal、Paul T. Barger、Robert J. Schmidt、James A. Johnson (2003)。「アルキル化」。Kirk -Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。Kirk ‐ Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。doi : 10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2。ISBN 0471238961。
- ^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- ^ 「LOCTITE 242 MS TL 安全データシート」。
- ^ 「Wurth Blue Thread Locker 安全データシート」(PDF)。
- ^ Unger, Thomas A. (1996). 農薬合成ハンドブック（第1版）Noyes Publications. p. 239.
外部リンク
- 国家汚染物質目録 - クメンファクトシート
- 塩化アルミニウム触媒を用いたベンゼンとプロピレンからのクメン製造