アルキルベンゼン

アルキルベンゼンは、1つ以上の飽和炭化水素鎖に結合した単環式芳香環を含む化学化合物です。^{[ 1 ]}アルキルベンゼンはベンゼンの誘導体であり、1つ以上の水素原子がアルキル基に置き換えられています。最も単純なメンバーであるトルエン（またはメチルベンゼン）は、ベンゼン環の水素原子がメチル基に置き換えられています。アルキルベンゼンの化学式は C _n H _2n-6です。^{[ 2 ]}

アルキルベンゼンは、特に合成製造業界において非常に重要な炭化水素の一種です。これは、石鹸、シャンプー、歯磨き粉、洗濯洗剤など、さまざまな家庭用品に含まれる合成スルホン酸系洗剤の製造原料です。直鎖アルキルベンゼン（LAB）と分岐アルキルベンゼン（BAB）は、合成スルホン酸を製造するために使用されるアルキルベンゼンのファミリーです。しかし、1960年代にBABベースのスルホン酸よりもLABの生分解性収率が高いことが発見されて以来、LABの方が工業的に好まれています。^{[ 3 ]}

• フリーデル・クラフツアルキル化：アルキルベンゼンは、AlCl ₃、HF、またはH ₂ SO ₄などの触媒の存在下で、オレフィンまたはアルキルハライドと芳香族化合物から合成できます。^{[ 4 ]}

• ガッターマン・コッホ反応：ドイツの化学者ルートヴィヒ・ガッターマンとユリウス・アーノルド・コッホにちなんで名付けられたガッターマン・コッホ反応は、アルキルベンゼンを一酸化炭素と塩酸で触媒的にホルミル化する反応である。^{[ 5 ]}
• アルキルベンゼンスルホン化反応：芳香環へのスルホン酸基の求電子付加。^{[ 4 ]}

アルキルベンゼン異性体は、化学イオン化プロトン交換質量分析法を用いてベンゼン環上のアルキル置換基の位置を観察することで区別できる。従来のGC-MSでは、異性体の分子量と置換基が同一であるため、得られる結果は限られている。^{[ 6 ]}

トルエン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンなどのアルキルベンゼン類は、コールタール油中に天然に存在し、原油精製プロセスの副産物としても生成されます。その他は、フリーデル・クラフツアルキル化によって合成できます。^{[ 3 ]}

アルキルベンゼンはかつてテトラプロピレンから合成されていたが、生分解性の低いアルキルベンゼンスルホン酸塩を生成するため、現在ではこの反応はほとんど使用されていない。^{[ 3 ]}

アルキルベンゼン類は可燃性です。そのほとんどは目や皮膚を刺激し、摂取すると急性的な健康被害を引き起こします。アルキルベンゼン類は水生生物に対して毒性があり、長期的な影響を及ぼします。

• アリンジャー、カヴァ、デ・ヨング、ジョンソン、レベル、スティーブンス: Organische Chemie、1. Auflage、Walter de Gruyter、ベルリン 1980、ISBN 3-11-004594-X、 367～368ページ、560～562ページ。
• Streitwieser / Heathcock: Organische Chemie、1. Auflage、Verlag Chemie、ワインハイム 1980、ISBN 3-527-25810-8、1051、1073～1080頁 。
• Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie、19. Auflage、S. Hirzel Verlag、シュトゥットガルト 1981、ISBN 3-7776-0356-2、442～444ページ 。
• モリソン / ボイド: Lehrbuch der Organischen Chemie、3. Auflage、Verlag Chemie、ワインハイム 1986、ISBN 3-527-26067-6、707～728ページ 。