スルホラン

スルホラン

炭素、C   水素、H   酸素、O   硫黄、S
名前
推奨されるIUPAC名 1λ 6 -チオラン-1,1-ジオン
その他の名前 スルホラン テトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド テトラメチレンスルホン
識別子
CAS番号	126-33-0 いいえ
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:74794 いいえ
チェムBL	番号:
ケムスパイダー	29080 はい
ECHA 情報カード	100.004.349
EC番号	204-783-1
パブケム CID	31347
RTECS番号	0700000
ユニ	Y5L06AH4G5 はい
国連番号	3334
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3027037
InChI InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 はい キー: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 キー: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA
笑顔 C1CCS(=O)(=O)C1
プロパティ
化学式	（ CH 2）4SO 2
モル質量	120.17 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.261 g/cm 3、液体
融点	27.5 °C (81.5 °F; 300.6 K)
沸点	285 °C (545 °F; 558 K)
水への溶解度	混ざる
粘度	25℃で 0.01007Pa ·s
構造
双極子モーメント	4.35デイ
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	165 °C (329 °F; 438 K)
自然発火 温度	528 °C (982 °F; 801 K)
関連化合物
関連化合物	メチルスルホニルメタン テトラヒドロチオフェン スルホレン
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スルホラン（テトラメチレンスルホンとも呼ばれ、系統名：1λ ⁶ -チオラン-1,1-ジオン）は、化学式（C H ₂）₄ S O ₂で表される有機硫黄化合物で、正式には環状スルホンです。化学業界では、抽出蒸留や化学反応の溶媒としてよく使われる無色の液体です。スルホランはもともと、1960年代にシェル石油会社によってブタジエンを精製するための溶媒として開発されました。^{[1] [2]}スルホランは極性非プロトン性溶媒で、水と混和します。

スルホランはスルホンに分類され、スルホニル官能基を含む有機硫黄化合物のグループです。スルホン基は、 2 つの酸素原子に二重結合し、2 つの炭素中心に単結合した硫黄原子です。硫黄-酸素二重結合は極性があり、水への溶解性が高く、4 つの炭素環は非極性の安定性をもたらします。これらの特性により、水と炭化水素の両方に混和するため、炭化水素混合物を精製するための溶媒として広く使用されています。

シェル石油会社が開発した当初の方法は、まずブタジエンを二酸化硫黄とキレトロピー反応させてスルホレンを得るというものでした。次にこれをラネーニッケルを触媒として水素化してスルホランを得ました。 ^{[3] [4]}

その後まもなく、過酸化水素を添加して水素化前にpH を約 5 ～ 8に中和することで、生成物の収率と触媒の寿命の両方を改善できることが発見されました。使用される触媒を含め、開発は長年にわたって続けられてきました。最近、Ni-B/MgO は、スルホレンの水素化に使用されているラネーニッケルやその他の一般的な触媒よりも優れた触媒活性を示すことが分かりました。

過酸化水素でテトラヒドロチオフェンを酸化するなどの他の合成法も開発されています。この反応ではテトラメチレンスルホキシドが生成され、これをさらに酸化することができます。最初の酸化は低温で起こり、2 回目の酸化は高温で起こるため、反応は各段階で制御できます。これにより、反応の操作の自由度が高まり、収率と純度が向上する可能性があります。

スルホランは工業用溶剤として広く使用されており、特に炭化水素混合物からの芳香族炭化水素の抽出や天然ガスの精製に使用されています。^[3]スルホランの最初の大規模な商業利用であるスルフィノール法は、 1964年3月にシェル石油会社によってテキサス州カーンズシティ近郊のパーソンガスプラントで初めて実施されました。スルフィノール法は、アルカノールアミンとスルホランの混合物を使用して天然ガスからH ₂ S、CO ₂、COS 、メルカプタンを除去することで天然ガスを精製します。

スルフィノール法が実施されて間もなく、液液抽出法を用いて炭化水素混合物から高純度の芳香族化合物を分離するのにスルホランが非常に効果的であることが判明しました。この法は製油所や石油化学産業で広く使用されています。スルホランは芳香族を精製するための最も効率的な工業用溶媒の 1 つであるため、この法は比較的低い溶媒対供給比で動作し、類似目的の溶媒と比較してスルホランのコスト効率が比較的高くなります。さらに、スルホランは蒸留を補完する範囲で選択的です。スルホランが 2 つの化合物を分離できない場合でも、蒸留では簡単に分離でき、その逆も同様です。そのため、スルホラン ユニットは最小限の追加コストで幅広い化合物に使用できます。

スルホランは非常に安定しており、何度も再利用できますが、最終的には酸性の副産物に分解されます。これらの副産物を除去するためのさまざまな対策が開発されており、これによりスルホランを再利用して、特定の供給の寿命を延ばすことができます。使用済みスルホランを再生するために開発された方法には、真空蒸留、蒸気蒸留、逆抽出、吸着、および陰イオン-陽イオン交換樹脂カラムなどがあります。

スルホランはフッ化水素酸に蒸気抑制剤として添加され、^[5]製油所のアルキル化装置でよく使用されます。この「改質」フッ化水素酸は、液体の状態で放出された場合、蒸発しにくくなります。

アラスカ州ノースポール市の一部の地下水は、現在閉鎖されている石油精製所からの汚染により、スルホランで汚染されている。^[6]この汚染のため、影響を受けた住民には代替の飲料水源が供給されている。^[6]スルホランの毒性に関する動物実験は、米国連邦政府の国家毒性プログラムからの資金提供を受けて進行中である。^[7]長期の生体内動物実験は行われていないため、スルホランが発がん性物質であるかどうかについて確固たる結論を出すことはできないが、試験管内研究では細菌または動物細胞にがん性変化は示されていない。動物実験では、高用量のスルホランは、多動、けいれん、低体温など、中枢神経系に悪影響を及ぼした。低用量、特に長期にわたる影響については、現在も研究が行われている。^[8]

• スルホレン
• テトラヒドロチオフェン
• メチルスルホニルメタン

• ゲー、シャオホイ。ウー、ジジエ。張明輝。リー、ウェイ。タオ、ケイ。工業工学化学研究、2006 45(7)、 2229-2234、
• シャリポフ、A.Kh.ロシア応用化学ジャーナル2003、76（1）、108-113。
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• ブロック、E.有機硫黄化合物の反応; アカデミック: ニューヨーク、1978
• Belen'kii, LI有機硫黄化合物の化学; Horwood: ニューヨーク、1990

• スルホランの蒸気圧、液体密度、動的液体粘度、表面張力の計算
• 高純度スルホランの代表的な特性
• スルホラン：多用途の双極性非プロトン性溶媒（1/4）、Novasol提供
• スルホラン中のヘテロ芳香族カルボン酸の連続プロト脱炭酸（4件中2件目）、Novasol提供記事