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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ピレネ[1] | |
| その他の名前
ベンゾ[ def ]フェナントレン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1307225 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.481 |
| 84203 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素16水素10 | |
| モル質量 | 202.256 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体
(黄色の不純物は多くのサンプルで微量レベルで見つかることが多いです)。 |
| 密度 | 1.271 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 150.62 °C (303.12 °F; 423.77 K) [2] |
| 沸点 | 394 °C (741 °F; 667 K) [2] |
| 0.049 mg/L (0 °C) 0.139 mg/L (25 °C) 2.31 mg/L (75 °C) [3] | |
| ログP | 5.08 [4] |
| バンドギャップ | 2.02eV [5] |
磁化率（χ）
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-147·10 −6 cm 3 /モル[6] |
| 構造[7] | |
| 単斜晶系 | |
| P2 1 /a | |
a = 13.64 Å、b = 9.25 Å、c = 8.47 Å α = 90°、β = 100.28°、γ = 90°
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数式単位( Z )
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4 |
| 熱化学[8] | |
熱容量 ( C )
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229.7 J/(K·モル) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
224.9 J·モル−1 ·K −1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
125.5 kJ·モル−1 |
融解エンタルピー (Δ f H ⦵ fus )
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17.36 kJ·モル−1 |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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刺激物 |
| GHSラベル: [9] | |
 
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| 警告 | |
| H315、H319、H335、H410 | |
| P261、P264、P271、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 関連化合物 | |
関連するPAH
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ベンゾピレン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ピレンは、4つのベンゼン環が縮合した多環芳香族炭化水素（PAH）で、平らな芳香族系を形成します。化学式はC 16 H 10です。この黄緑色の固体は、最小のペリ縮合PAH（環が複数の面で縮合したもの）です。ピレンは、有機化合物の不完全燃焼中に形成されます。[10]
発生と特性
ピレンは最初にコールタールから単離され、重量比で最大2%含まれています。ピレンは、縮合環PAHであるため、5員環を含む異性体フルオランテンよりもはるかに共鳴安定化されています。そのため、幅広い燃焼条件で生成されます。たとえば、自動車は約1μg/kmを排出します。[11]
反応
クロム酸による酸化によりペリナフテノンが得られ、続いてナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸が得られる。ピレンは一連の水素化反応を受け、ハロゲン化、ディールス・アルダー付加、ニトロ化の影響を受けやすく、いずれも選択性の程度はさまざまである。 [11] 臭素化は3位のうちの1つで起こる。[12]
ナトリウムで還元するとラジカルアニオンが得られる。このアニオンから様々なパイアレーン錯体を調製することができる。[13]
光物理学
ピレンとその誘導体は、ピラニンやナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸などの染料や染料前駆物質の製造に商業的に使用されています。DCM 中、330 nm の 3 つの鋭いバンドで UV-Vis に強い吸収を示します。発光は吸収に近いですが、375 nm で移動します。 [14] 信号の形態は溶媒によって変化します。その誘導体は、高い量子収率と寿命 ( 293 K のエタノール中でそれぞれ 0.65 ナノ秒と 410 ナノ秒) を持つため、蛍光分光法による貴重な分子プローブでもあります。ピレンは、エキシマー挙動が発見された最初の分子でした。 [15]このようなエキシマーは、450 nm 付近に現れます。 テオドール・フェルスターは1954 年にこれを報告しました。[16]
アプリケーション
ピレンの蛍光発光スペクトルは溶媒の極性に非常に敏感であるため、ピレンは溶媒環境を決定するためのプローブとして使用されてきました。これは、ピレンの励起状態が基底状態とは異なる非平面構造を持つためです。一部の発光バンドは影響を受けませんが、他のバンドは溶媒との相互作用の強さによって強度が変わります。
ピレンは強力な電子供与性材料であり、いくつかの材料と組み合わせて、エネルギー変換や光収集用途に使用できる電子供与性-受容体系を作ることができます。[14]
安全性と環境要因
ベンゾピレンほど問題ではないものの、動物実験ではピレンが腎臓と肝臓に有毒であることが示されています。現在では、ピレンが魚類や藻類のいくつかの生体機能に影響を及ぼすことが分かっています。[18] [19] [20] [21]
その生分解性は徹底的に研究されてきた。そのプロセスは、2種類のCH=CH結合のそれぞれにおけるジヒドロキシ化から始まる。[22]豚の実験では、経口投与された場合、尿中の1-ヒドロキシピレンはピレンの代謝物であることが示された。[23]
参照
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 206。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
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- ^ ヘインズ、5.162ページ
- ^ ヘインズ、5.176ページ
- ^ ヘインズ、12.96ページ
- ^ ヘインズ、3.579ページ
- ^ Camerman, A.; Trotter, J. (1965). 「ピレンの結晶と分子構造」. Acta Crystallographica . 18 (4): 636–643. doi : 10.1107/S0365110X65001494 .
- ^ ヘインズ、pp.5.34、6.161
- ^ GHS: PubChem
- ^ Figueira-Duarte, Teresa M.; Müllen, Klaus (2011). 「有機エレクトロニクス向けピレン系材料」. Chemical Reviews . 111 (11): 7260–7314. doi :10.1021/cr100428a. PMID 21740071.
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- ^ ab Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (2017-06-05). 「1,2-ジチオランによるMoS 2の機能化：エネルギー変換のためのドナー-アクセプターナノハイブリッドに向けて」npj 2D Materials and Applications . 1 (1): 13. doi : 10.1038/s41699-017-0012-8 . ISSN 2397-7132.
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- ^ Keimig, SD; Kirby, KW; Morgan, DP; Keiser, JE; Hubert, TD (1983). 「豚の尿中のピレンの主要代謝物としての 1-ヒドロキシピレンの同定」Xenobiotica . 13 (7): 415–20. doi :10.3109/00498258309052279. PMID 6659544.
引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 9781498754293。