ピラジン

ピラジン
名前
	推奨されるIUPAC名ピラジン
	その他の名前 1,4-ジアザベンゼン、p-ジアジン、1,4-ジアジン、パラジアジン、ピアジン、UN 1325
識別子
CAS番号	290-37-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30953 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8904 ;
ECHA 情報カード	100.005.480
EC番号	206-027-6;
パブケム CID	9261;
ユニ	2JKE371789 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8049410;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H キー: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H;
	笑顔 c1cnccn1;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ4Ｎ2
モル質量	80.09グラム/モル
外観	白い結晶
密度	1.031グラム/ cm3
融点	52 °C (126 °F; 325 K)
沸点	115 °C (239 °F; 388 K)
水への溶解度	可溶性
酸性度（p Ka）	0.37 （プロトン化ピラジン）
磁化率（χ）	-37.6·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H315、H319、H335
注意事項	P210、P261、P305+P351+P338 等
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 0
引火点	55 °C (131 °F; 328 K) cc
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピラジンは、化学式C ₄ H ₄ N ₂の複素環式芳香族有機化合物である。点群D _2hを持つ対称分子である。ピラジンは、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンよりも塩基性が低い。ピラジンは「刺激的で甘い、トウモロコシのような、ナッツのような香りを持つ潮解性の結晶またはワックスのような固体」である。^[3]

ピラジンおよびさまざまなアルキルピラジンは、焼き菓子やロースト食品に含まれる風味および香りの化合物です。テトラメチルピラジン（リグストラジンとしても知られています）は、スーパーオキシドアニオンを除去し、ヒト顆粒球における一酸化窒素の生成を減少させると報告されています。^[4]

合成

ピラジンとその誘導体の有機合成には多くの方法があります。これらの中には、現在でも使用されている最も古い合成反応のいくつかがあります。

シュテーデル・ルグハイマーのピラジン合成（1876年）では、2-クロロアセトフェノンをアンモニアと反応させてアミノケトンとし、その後縮合させて酸化してピラジンとする。^[5]バリエーションとして、グートクネヒトのピラジン合成（1879年）もこの自己縮合に基づいているが、α-ケトアミンの合成方法が異なっている。^[6]^[7]

ガスタルディ合成（1921）は別のバリエーションである：^[8]^[9]

参照

アルキルピラジン
メトキシピラジン
単純な芳香族環
ベンゼン、窒素原子のない類似体
ピリダジン、2番目の窒素原子が2位にある類似体
ピリジン、窒素原子が1つだけの類似体
ピリミジン、2番目の窒素原子が3位にある類似体
飽和類似体であるピペラジン

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 141。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods , Academic Press, New York, 1955.
^ 「ピラジン | C4H4N2 | ChemSpider」www.chemspider.com . 2022年1月4日閲覧。
^ 張、昭輝;魏、饕餮。ホウ、ジンウー。リー、ゲンシャン。ユウ、シャオズ。シン、ウェンジュアン (2003)。「テトラメチルピラジンはスーパーオキシドアニオンを消去し、ヒト多形核白血球における一酸化窒素の生成を減少させます。」生命科学。72 (22): 2465–2472。土井：10.1016/S0024-3205(03)00139-5。PMID 12650854。
^ シュテーデル、W.ルグハイマー、L. (1876)。「クロラセチルベンゾールによるアンモニアクの死」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 : 563–564。土井：10.1002/cber.187600901174。
^ “ウーバーニトロソエチルメチルケトン”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。12 (2): 2290–2292。 1879年。土井：10.1002/cber.187901202284。
^ 複素環化学TLギルクリストISBN 0-582-01421-2
^ G. ガスタルディ、ガズ。チム。イタル。 51、( 1921 ) 233
^ アミン：合成、特性および応用Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

外部リンク

食品添加物の安全性評価 - ピラジン誘導体

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 141。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods , Academic Press, New York, 1955.

[3] 「ピラジン | C4H4N2 | ChemSpider」www.chemspider.com . 2022年1月4日閲覧。

[4] 張、昭輝;魏、饕餮。ホウ、ジンウー。リー、ゲンシャン。ユウ、シャオズ。シン、ウェンジュアン (2003)。「テトラメチルピラジンはスーパーオキシドアニオンを消去し、ヒト多形核白血球における一酸化窒素の生成を減少させます。」生命科学。72 (22): 2465–2472。土井：10.1016/S0024-3205(03)00139-5。PMID 12650854。

[5] シュテーデル、W.ルグハイマー、L. (1876)。「クロラセチルベンゾールによるアンモニアクの死」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 : 563–564。土井：10.1002/cber.187600901174。

[6] “ウーバーニトロソエチルメチルケトン”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。12 (2): 2290–2292。 1879年。土井：10.1002/cber.187901202284。

[7] 複素環化学TLギルクリストISBN 0-582-01421-2

[8] G. ガスタルディ、ガズ。チム。イタル。 51、( 1921 ) 233

[9] アミン：合成、特性および応用Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8