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セレノピリリウムは、5つの炭素原子と正電荷を帯びたセレン原子からなる6員環からなる芳香族複素環化合物である。[ 2 ] [ 3 ]
以前はセレナピリリウムと呼ばれていました。しかし、「セレナ」はセレンが炭素原子と置換していることを示していますが、実際にはピリリウムの酸素原子とセレンが置換しているため、これは誤解を招きます。[ 2 ]ハンツシュ・ウィドマン命名法では、セレニニウムと呼ばれています。これはケミカルアブストラクトで使用されている名称です。代替命名法では、これをセレノニアベンゼンと呼びます。[ 2 ]
セレノピリリウムの番号付けは、セレン原子を1として始まり、炭素原子を6まで数えます。カルコゲンに隣接する2番目と6番目の位置はαとも呼ばれ、次の2つの位置3番目と5番目は「β」と呼ばれ、位置4の反対側の炭素は「γ」と呼ばれます。[ 2 ]
セレノピリリウムは正に帯電したイオンであるため、過塩素酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、フルオロ硫酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩などの非求核性アニオンとの塩として固体の形をとります。[ 2 ]
セレノピリリウムとその誘導体は、1,5-ジケトン（グルタルアルデヒドなど）とセレン化水素、および触媒として塩化水素（HCl）を用い、溶媒として酢酸を使用して合成することができる。副生成物として2,6-ビス-(ヒドロセレノ)セレナシクロヘキサンが得られる。[ 2 ]
5-クロロ-2,4-ペンタジエンニトリル誘導体が水素化セレン化ナトリウムまたは亜セレン酸ナトリウムと反応し、その後過塩素酸で処理すると、2-アミノセレノピリリウム過塩素酸塩が生成する。[ 2 ]
正電荷はセレン原子に限定されず、いくつかの共鳴構造で環上に分布するため、α位とγ位にはいくらかの正電荷が存在する。求核攻撃はこれらの炭素原子を標的とする。[ 2 ]
セレノピリリウムは紫外スペクトルに2つの顕著な吸収帯を持ち、バンドIは3000 Å、バンドIIは2670 Åにあります。バンドIは1 L b とも呼ばれ、 1 B 1 ← 1 A 1遷移に由来します。波長はベンゼンよりも長く、バンドははるかに強いです。これはバソクロミックシフトです。波長はチオピリリウムやピリリウムよりも長いですが、セレンの電気陰性度が低いため、強度は弱くなります。バンドIIは1 L aとも呼ばれ、ベンゼン、チオピリリウム、ピリリウムのバンドよりも強く、長くなっています。バンドIIはSe-γ軸の方向に偏光しています。[ 2 ]
核磁気共鳴スペクトルは、H2とH6で10.98 ppm、H3とH5で8.77、H4で9.03のシフトを示します（CD3CNに溶解したBF4−塩）。 [ 2 ]他のピリリウムと比較すると、H2、6は酸素または硫黄よりも大きく、H3、5は酸素と硫黄の間であり、H4はチオピリリウムと非常によく似ていますが、わずかに低くなっています。13CのNMRは、結合した水素と同じ傾向を示します。[ 2 ]
セレノピリリウムの誘導体は、炭素2、3、または6に側鎖が結合したものが多数知られている。例としては、4-( p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリジニウム、2,6-ジフェニルセレノピリジニウム、4-メチル-2,6-ジフェニルセレノピリリウム、2,4,6-トリフェニルセレノピリリウム、2,6-ジフェニル-4-( p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリリウム、および2,6-ジ-tert-ブチルセレノピリリウムなどが挙げられる。[ 2 ]
この環が他の芳香環と融合すると、セレノクロメニリウム、セレノフラビリウム、セレノキサンチリウムなどのより大きな芳香族構造が生成される。[ 2 ]
