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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
チオピリリウム[1] | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 5 H 5 S + | |
| モル質量 | 97.16グラム/モル |
| 反応する | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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チオピリリウムは化学式 C 5 H 5 S +の陽イオンです。酸素原子が硫黄原子に置き換えられたピリリウム陽イオン に類似しています。
チオピリリウム塩は、硫黄原子の分極率が高いため、類似のピリリウム塩よりも反応性が低い。[2] [3]カルコゲン性6員不飽和複素環の中で、チオピリリウムは最も芳香族性が高い。これは、硫黄が炭素と同様のポーリング電気陰性度を持ち、共有結合半径がわずかに高いためである。[2]水中では、チオピリリウムは水と反応し、2-ヒドロキシチオピランと4-ヒドロキシチオピランの混合物を形成する。[要出典]
チオピリリウム塩は、トリチル過塩素酸などの水素イオン受容体によるチオピランからの水素引き抜きによって合成することができる。 [4]
2,4,6-三置換ピリリウム塩のチオピリリウム類似体は、硫化ナトリウムで処理した後、酸で沈殿させることで合成できます。この反応により、ピリリウムカチオンの酸素原子が硫黄に置換されます。[3]
参照
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1097。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab Tadeusz Marek Krygowski; Michal Ksawery Cyranski 編 (2009)。複素環式化合物の芳香族性。複素環式化学トピックス第 19 巻。Springer。pp. 219–220。ISBN 9783540683292。
- ^ ab K. Dimroth; KH Wolf (2012). Wilhelm Foerst (ed.). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry . Vol. 3. Elsevier. p. 361. ISBN 9780323146104。
- ^ 「チオピラン」。簡潔な化学百科事典。Walter de Gruyter。1994年、p. 1101。ISBN 9783110854039。