クロロベンゼン

クロロベンゼン（PhClと略記）はアリールクロリドであり、クロロベンゼン類の中で最も単純なもので、ベンゼン環に塩素原子が1つ置換した構造をしている。化学式はC 6 H 5 Cl である_。この_無色で可燃性の液体は、一般的な溶媒であり、他の化学物質の製造において広く用いられる中間体である。 ^{[ 6 ]}

クロロベンゼンの主な用途は、ニトロフェノール、ニトロアニソール、クロロアニリン、フェニレンジアミンなどの中間体の前駆体としてであり、これらは除草剤、染料、ゴム用化学薬品、医薬品の製造に使用されます。^{[ 7 ]}

また、油、ワックス、樹脂、ゴムなどの材料の工業および実験室用途における高沸点溶剤としても使用されます。 ^{[ 7 ] [ 8 ]}

クロロベンゼンは大規模にニトロ化され、 2-ニトロクロロベンゼンと4-ニトロクロロベンゼンの混合物が得られ、これらは分離されて他の化学物質の製造の中間体として使用されます。これらのモノニトロクロロベンゼンは、それぞれ水酸化ナトリウム、メトキシドナトリウム、二硫化ナトリウム、およびアンモニアによる塩化物の求核置換により、関連する2-ニトロフェノール、2-ニトロアニソール、ビス(2-ニトロフェニル)ジスルフィド、および2-ニトロアニリンに変換されます。4-ニトロ誘導体の変換も同様です。^{[ 9 ]}

クロロベンゼンは1851年に初めて記述されました。クロロベンゼンは、塩化第二鉄、二塩化硫黄、塩化アルミニウムなどのルイス酸の触媒量の存在下でベンゼンを塩素化することによって製造されます。^{[ 6 ]}

工業的には、ジクロロベンゼンの生成を最小限に抑えるため、この反応は連続プロセスとして行われる。塩素は電気陰性度が高いため、C ₆ H ₅ Cl は、それ以上の塩素化に対する感受性がやや低下する。

クロロベンゼンは、 LD ₅₀が2.9 g/kgであることから、「低～中程度」の毒性を示す。 ^{[ 8 ]}労働安全衛生局は、クロロベンゼンを取り扱う作業員の8時間時間加重平均における許容曝露限界を75 ppm（350  mg/m ³ ）に設定している。 ^{[ 11 ]}

クロロベンゼンは土壌中では数ヶ月、空気中では約3.5日間、水中では1日未満残留する。人間は、汚染された空気を吸入すること（主に職業上の曝露による）、汚染された食物や水を摂取すること、または汚染された土壌に接触すること（通常は有害廃棄物処理場の近く）によって、この物質に曝露される可能性がある。しかし、1,177か所のNPL有害廃棄物処理場のうち97か所でしか検出されていないため、広範囲にわたる環境汚染物質とはみなされていない。細菌Rhodococcus phenolicusは、唯一の炭素源としてクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フェノールを分解する。^{[ 12 ]}

クロロベンゼンは、通常は汚染された空気を介して体内に入り込み、肺と尿路の両方から体外に排出される。

火星の堆積岩からクロロベンゼンが検出された。^{[ 13 ]}試料が装置のサンプリングチャンバー内で加熱された際にクロロベンゼンが生成された可能性があると推測された。加熱によって、過塩素酸塩を含むことが知られている火星の土壌中の有機物が反応したと考えられる。

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