スチレン

スチレンは化学式C ₆ H ₅ CH=CH ₂で表される有機化合物です。その構造は、ベンゼン環にビニル基が置換基として結合したものです。スチレンは無色の油状液体ですが、古くなったものは黄色っぽく見えることがあります。この化合物は蒸発しやすく、甘い匂いがしますが、高濃度になるとあまり心地よくない匂いになります。スチレンはポリスチレンやいくつかの共重合体の前駆体であり、この目的のために通常はベンゼンから作られます。2010年には約 2500 万トンのスチレンが生産され、^{[ 5 ]} 2018 年までに約 3500 万トンに増加しました。 

スチレンは、モミジバフウ科の植物であるリキダンバーの木の樹脂であるストラックスバルサム（市販ではスティラックスとして販売されることが多い）にちなんで名付けられました。スチレンは、一部の植物や食品（シナモン、コーヒー豆、バルサムの木、ピーナッツ）^{[ 6 ]}に少量天然に存在し、コールタールにも含まれています。

1839年、ドイツの薬剤師エドゥアルト・シモンは、アメリカフウ（Liquidambar styraciflua ）の樹脂（ラテン語でstoraxまたはstyraxと呼ばれる）から芳香のある揮発性液体を分離した。彼はその液体を「スチロール」（現在はスチレンと呼ばれる）と名付けた。^{[ 7 ] [ 8 ]}また、スチロールが空気、光、または熱にさらされると、徐々に硬いゴム状の物質に変化することにも気づき、それを「スチロール酸化物」と名付けた。^{[ 9 ]}

1845年までに、ドイツの化学者アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンとその弟子ジョン・バドル・ブライスは、スチレンの実験式をC8H8_と決定し_た。[ ^{10 ]また}、彼らはサイモンの「スチロール酸化物」（彼らはこれを「メタスチロール」と改名した）がスチレンと同じ実験式を持つことも決定した。^{[ 11 ]}さらに、彼らは「メタスチロール」を乾留することでスチレンを得ることができた。^{[ 12 ]}

1865年、ドイツの化学者エミール・エルレンマイヤーはスチレンが二量体を形成することを発見し^{[ 13 ]}、1866年にはフランスの化学者マルセリン・ベルテロが「メタスチロール」はスチレンのポリマー（すなわちポリスチレン）であると述べた^{[ 14 ]} 。一方、他の化学者たちはストラックスの別の成分、すなわちケイ皮酸を研究していた。彼らはケイ皮酸が脱炭酸されて「シンナメン」（または「シンナモール」）を形成することを発見し、これはスチレンであるように見えた。

1845年、フランスの化学者エミール・コップは、2つの化合物は同一であると示唆し^{[ 15 ]}、1866年にはエルレンマイヤーが「シナモール」とスチレンの両方がビニルベンゼンである可能性を示唆した^{[ 16 ]} 。しかし、ケイ皮酸から得られたスチレンは、ストラックス樹脂を蒸留して得られたスチレンとは異なっているように見えた。後者は光学活性を示した^{[ 17 ]。}最終的に、1876年にオランダの化学者ファン・ト・ホッフがこの曖昧さを解消した。ストラックス樹脂を蒸留して得られたスチレンの光学活性は不純物によるものだった^{[ 18 ] 。}

スチレンの実験室合成は、触媒ヒドロキノンによるケイ皮酸の脱炭酸を伴う：^{[ 26 ]}

C ₆ H ₅ CH=CHCO ₂ H → C ₆ H ₅ CH=CH ₂ + CO ₂

スチレンはこの方法で初めて製造された。^{[ 27 ]}

ビニル基の存在により、スチレンは重合することができる。商業的に重要な製品には、ポリスチレン、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ABS）、スチレンブタジエンゴム（SBR）、スチレンブタジエンラテックス、SIS（スチレン-イソプレン-スチレン）、S-EB-S（スチレン-エチレン/ブチレン-スチレン）、スチレン-ジビニルベンゼン（S-DVB）、スチレン-アクリロニトリル樹脂（SAN）、および樹脂や熱硬化性化合物に使用される不飽和ポリエステルなどがある。これらの材料は、ゴム、プラスチック、断熱材、グラスファイバー、パイプ、自動車および船舶部品、食品容器、カーペットの裏地などに使用されている。

• アメリカ産業衛生協会、「耳の毒物」、ザ・シナジスト、2018年11月。
• CDC – スチレン – NIOSH 職場安全衛生トピック
• 安全衛生に関するトピック｜スチレン（OSHA）
• 北欧専門家グループ、「化学物質への職業曝露と聴覚障害」、2010年。