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| 名前 | |
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| IUPAC名
アントラセン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1905429 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.974 |
| EC番号 |
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| 67837 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素14水素10 | |
| モル質量 | 178.234 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色 |
| 臭い | 弱い芳香 |
| 密度 | 1.28 g/cm 3 (25 °C) [1] 0.969 g/cm 3 (220 °C) |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K) [1] 760 mmHgで |
| 沸点 | 341.3 °C (646.3 °F; 614.5 K) [1] 760 mmHgで |
| 0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.29 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa) [2] | |
| 溶解度 | アルコール、(C 2 H 5 ) 2 O、アセトン、C 6 H 6、CHCl 3、[1] CS 2 [3]に可溶 |
| エタノールへの溶解度 | 0.76 g/kg (16 °C) 19 g/kg (19.5 °C) 3.28 g/kg (25 °C) [3] |
| メタノールへの溶解度 | 18 g/kg（19.5℃）[3] |
| ヘキサンへの溶解度 | 3.7g/kg [3] |
| トルエンへの溶解度 | 9.2 g/kg (16.5 °C) 129.4 g/kg (100 °C) [3] |
| 四塩化炭素への溶解度 | 7.32 g/kg [3] |
| ログP | 4.56 |
| 蒸気圧 | 0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C) [4] 13.4 kPa (250 °C) [5] |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
0.0396 L·atm/モル[6] |
| 紫外線可視光線（λmax） | 345.6 nm、363.2 nm [5] |
磁化率（χ）
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−129.8 × 10 −6 cm 3 /モル[7] |
| 熱伝導率 | 0.1416 W/(m·K) (240 °C) 0.1334 W/(m·K) (270 °C) 0.1259 W/(m·K) (300 °C) [8] |
| 粘度 | 0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C) [8] |
| 構造 | |
| 単斜晶系（290 K）[9] | |
| P2 1 /b [9] | |
| だ5 2時間[9] | |
a = 8.562 Å、b = 6.038 Å、c = 11.184 Å [9] α = 90°、β = 124.7°、γ = 90°
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| 熱化学[10] | |
熱容量 ( C )
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210.5 J/(モル·K) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
207.5 J/(モル·K) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
129.2 kJ/モル |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
7061 kJ/モル[5] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  [11]
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| 警告 | |
| H302、H305、H315、H319、H335、H410 [11] | |
| P261、P273、P305+P351+P338、P501 [11] | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 121℃（250°F; 394K）[11] |
| 540℃（1,004°F; 813K）[11] | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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100-149 mg/kg（ラット、経口） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アントラセンは、化学式C 14 H 10の固体多環芳香族炭化水素（PAH）で、3つの縮合ベンゼン環で構成されています。これはコールタールの成分です。アントラセンは、赤色染料アリザリンやその他の染料の製造に使用されます。アントラセンは無色ですが、紫外線下では青色（400～500 nmピーク）の蛍光を発します。[13]
歴史と語源
粗アントラセン（融点はわずか180°）は、1832年にジャン＝バティスト・デュマとオーギュスト・ローラン[14]によって発見され、彼らは後に「アントラセン油」として知られるようになった石炭タールからそれを結晶化しました。彼らの（不正確な）測定では、アントラセンの炭素と水素の比率がナフタレンと同じであることが示されたため、ローランは1835年の発見の論文でそれをパラナフタリンと呼びました。 [15]これは英語ではパラナフタレンと翻訳されています。[14]しかし、2年後、彼はこの化合物を古代ギリシャ語のἄνθραξ （ローマ字では anthrax、文字通り 「石炭」）に由来する現代名に改名することを決定しました。これは、他の多環芳香族炭化水素を発見した後、それがナフタレンの異性体の1つにすぎないと判断したためです。[16]この考えは1850年代と1860年代に反証されました。[17] [18]
発生と生成
コールタールには約1.5%のアントラセンが含まれており、この物質の主な供給源となっています。一般的な不純物はフェナントレンとカルバゾールです。アントラセンの鉱物形態はフレイタライトと呼ばれ、石炭鉱床に関連しています。[19]アントラセンを調製するための古典的な実験室方法は、いわゆるエルブス反応におけるo-メチルまたはo-メチレン置換ジアリールケトンの脱水環化によるもので、たとえばo-トリルフェニルケトンから作られます。[20]
反応
削減
アントラセンをアルカリ金属で還元すると、濃い色のラジカルアニオン塩M + [アントラセン] −（M = Li、Na、K）が得られる。水素化により9,10-ジヒドロアントラセンが得られ、2つの隣接する環の芳香族性が保持される。[21]
環化付加
水以外のあらゆる溶媒中では、[22]アントラセンは紫外線の作用により光二量化する。
ジアントラセン（またはパララントラセンとも呼ばれる）と呼ばれる二量体は、[4+4]環化付加反応の結果として一対の新しい炭素-炭素結合によって結合している。これは熱または300nm未満の紫外線照射によりアントラセンに戻る。置換アントラセン誘導体も同様の挙動を示す。この反応は酸素の存在によって影響を受ける。[23] [24]
アントラセンはジエノフィル一重項酸素と[4+2]-付加環化（ディールス・アルダー反応）でも反応する。
アントラセンと一重項酸素のディールス・アルダー反応
求電子剤を用いる
化学酸化は容易に起こり、例えば過酸化水素とバナジルアセチルアセトネートを用いるとアントラキノン、C 14 H 8 O 2 （下記）が得られる。[25]
アントラキオーネ
アントラセンの求電子置換反応は9位で起こる。例えば、ホルミル化により9-アントラセンカルボキシアルデヒドが得られる。他の位置での置換は、例えばアントラキノンから始めて間接的に行われる。[26] アントラセンの臭素化により9,10-ジブロモアントラセンが得られる。[27]
用途
アントラセンは主に染料の原料であるアントラキノンに変換されます。 [28]
ニッチ
ワイドバンドギャップ有機半導体であるアントラセンは、高エネルギー光子、電子、アルファ粒子の検出器のシンチレータとして使用されます。ポリビニルトルエンなどのプラスチックにアントラセンをドープすると、放射線治療の線量測定に使用するのにほぼ水と等価なプラスチックシンチレータを製造できます。アントラセンの発光スペクトルは、400 nm から 440 nm の間にピークがあります。
また、木材 防腐剤、殺虫剤、コーティング材にも使用されます。[要出典]
アントラセンは、プリント配線板に塗布されるコンフォーマルコーティングのUVトレーサーとして一般的に使用されています。アントラセントレーサーを使用すると、コンフォーマルコーティングをUV光下で検査することができます。[29]
紫外線下でのアントラセンの蛍光
デリバティブ
様々なアントラセン誘導体が特殊な用途に使用されています。ヒドロキシル基を持つ誘導体には、フェノールやナフトールと相同な1-ヒドロキシアントラセンと2-ヒドロキシアントラセンがあり、ヒドロキシアントラセン（アントロール、アントラセノールとも呼ばれる）[30] [31]は薬理活性があります。アントラセンには、 9,10-ジヒドロキシアントラセンのように、複数のヒドロキシル基を持つものもあります。
いくつかのアントラセン誘導体は、ビサントレン、トラジチリン、ベンゾクタミンなど、医薬品として使用されています。
発生
アントラセンは、他の多くの多環芳香族炭化水素と同様に、燃焼プロセス中に生成されます。人間への曝露は、主にタバコの煙や燃焼生成物に汚染された食物の摂取によって起こります。
毒物学
多くの調査により、アントラセンは非発がん性であることが示されています。「多数の試験管内および生体内遺伝毒性試験で一貫して陰性の結果が出ています。」初期の実験では、粗サンプルが他の多環芳香族炭化水素で汚染されていたため、そうではないことが示唆されました。さらに、アントラセンは土壌で容易に生分解されます。特に光の存在下では分解されやすいです。[28]
参照
- 9,10-ジチオアントラセン、中心環に2つのチオール基が付加された誘導体
- フェナントレン
- テトラセン
参考文献
- ^ abcd ヘインズ、3.28ページ
- ^ ヘインズ、5.157ページ
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- ^ ヘインズ、6.116ページ
- ^ abc アントラセン、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD)
- ^ ヘインズ、5.157ページ
- ^ ヘインズ、3.579ページ
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引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2011)。CRC化学・物理ハンドブック(第 92 版) 。CRC プレス。ISBN 978-1-4398-5511-9。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、アントラセンに関連するメディアがあります。
ウィキソースには、 1879 年のアメリカ百科事典の記事 「アントラセン」のテキストがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0825
- IARC – モノグラフ 32
- 国家汚染物質目録 – 多環芳香族炭化水素ファクトシート
- 欧州化学物質庁 – ECHA
- ブリタニカ百科事典（第11版）。1911年。