空間充填モデル
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,4-キシレン[4] | |
| 体系的なIUPAC名
1,4-ジメチルベンゼン | |
| その他の名前
p-キシレン、p-ジメチルベンゼン、p-キシロール、1,4-キシレン、p-メチルトルエン、[1]パラキシレン、クロマー、シンチラー、4-メチルトルエン、[2] NSC 72419、または1,4-ジメチルベンゼン。[3]
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| 1901563 | |
| チェビ | |
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.003.088 |
| EC番号 |
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| 2697 | |
| ケッグ | |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素8水素10 | |
| モル質量 | 106.168 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 芳香性[5] |
| 密度 | 0.861 g/mL |
| 融点 | 13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K) |
| 沸点 | 138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K) |
| 不溶性 | |
| エタノールへの溶解度 | 非常に溶けやすい |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 非常に溶けやすい |
| 蒸気圧 | 9mmHg(20℃)[5] |
磁化率(χ)
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-76.78·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.49582 |
| 粘度 | 0℃で0.7385 c P 20℃で
0.6475 c P |
| 0.00D [ 6] | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生(OHS/OSH): | |
主な危険
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飲み込んだ場合も有害。蒸気は有毒である可能性がある。[7]可燃性の液体および蒸気。 |
| GHSラベル: | |
| 危険 | |
| H226、H302、H304、H312、H315、H319、H332、H335、H412 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P331、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 27°C(81°F; 300K)[8] |
| 528℃(982°F; 801K)[8] | |
| 爆発限界 | 1.1%-7.0% [5] |
閾値制限値(TLV)
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100 ppm [8] (TWA)、150 ppm [8] (STEL) |
| 致死量または濃度(LD、LC): | |
LD 50 (平均投与量)
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4300 mg/kg [9] |
LC 50 (中央濃度)
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4550 ppm(ラット、4時間)[10] |
LC Lo (公表最低額)
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3401 ppm(マウス)[10] |
| NIOSH(米国健康暴露限界): | |
PEL (許可)
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TWA 100 ppm(435 mg/m 3)[5] |
REL (推奨)
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TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) ST 150 ppm (655 mg/m 3 ) [5] |
IDLH(差し迫った危険)
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900ppm [5] |
| 安全データシート(SDS) | 外部MSDS |
| 関連化合物 | |
関連する芳香族
炭化水素 |
ベンゼン トルエン o-キシレン m-キシレン |
| 補足データページ | |
| P-キシレン(データページ) | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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p-キシレン(パラキシレン)は芳香族炭化水素である。これは、総称してキシレンと呼ばれるジメチルベンゼンの3つの異性体のうちの1つである。p-はパラを表し、 p-キシレンの2つのメチル基が正反対の置換基位置1と4を占めていることを示す。2つのメチル基の位置、つまりアレーンの置換パターンが、他の異性体であるo-キシレンやm-キシレンと異なる。すべて同じ化学式C 6 H 4 (CH 3 ) 2を持つ。すべてのキシレン異性体は無色で非常に可燃性である。p-キシレンの臭気閾値は0.62 ppmである。 [11]
生産
p-キシレンの生産は産業的に重要であり、2014年の年間需要は3,700万トンと推定され、現在も増加傾向にあります。[12] [13] p-キシレンは、石油ナフサの接触改質によって、接触改質物から抽出されたBTX芳香族(ベンゼン、トルエン、キシレン異性体)の一部として生成されます。その後、 p-キシレンは、一連の蒸留、吸着または結晶化および反応プロセスで、 m-キシレン、o-キシレン、エチルベンゼンから分離されます。その融点はこの異性体シリーズの中で最も高いですが、共晶混合物が形成されるため、単純な結晶化では精製が容易ではありません。
このような分離手順はp-キシレンの製造における主要なコスト要因であり、代替方法の探索が続けられています。例えば、プロセスのさまざまな側面を改善するために逆浸透技術が提案されています。[14]
産業用途
p-キシレンは重要な化学原料です。他の工業用途の中でも、さまざまなポリマーの大規模合成における原料です。特に、ポリエチレンテレフタレート(一般にPETとして知られる)などのポリエステル用のテレフタル酸の製造における成分です。また、直接重合してパリレンを生成することもできます。
毒性と暴露
キシレンは急性毒性はありません。たとえば、LD 50 (ラット、経口) は 4300 mg/kg です。影響は動物とキシレン異性体によって異なります。
キシレンに関する懸念は、麻薬作用に集中しています。人間がp-キシレンに過剰に曝露すると、頭痛、疲労、めまい、無気力、混乱、イライラ、吐き気や食欲不振などの胃腸障害、顔面紅潮、体温上昇感などを引き起こす可能性があります。p-キシレン蒸気への曝露が推奨曝露限度の100ppmを超えると、目、鼻、喉に刺激が生じ、胸の締め付け感や歩行異常を引き起こす可能性があります。[15]
p-キシレンは石油や石炭タール中に天然に存在します。自動車の排気ガスやタバコの煙など、ほとんどの燃焼源から排出されます。[16]
吸入
p-キシレンを吸入すると、めまい、頭痛、眠気、吐き気などの症状が現れることがあります。吸入による暴露が発生した場合、応急処置としては新鮮な空気、休息、医師の診察を受けることなどが挙げられます。換気や呼吸保護具を使用することで、吸入によるp-キシレンへの暴露を防ぐことができます。[17]
肌
p-キシレンが皮膚に付着すると、皮膚の乾燥や赤みを引き起こす可能性があります。皮膚に付着した場合、応急処置として、患部をすすいでから石鹸と水で洗い、汚染された衣服を脱いで、再使用する前に徹底的に洗浄して乾燥させます。保護手袋を使用することで、曝露を防ぐことができます。[17]
目
p-キシレンが目に入ると、赤みや痛みを引き起こす可能性があります。目に入った場合の応急処置としては、数分間水で目をすすぎ、必要に応じてコンタクトレンズを外し、医師の診察を受けることなどが挙げられます。安全メガネや安全ゴーグルを使用することで、目への暴露を防ぐことができます。[17]
摂取
p-キシレンを摂取すると、灼熱感、腹痛、めまい、眠気、頭痛、吐き気などの症状が現れることがあります。p-キシレンを摂取した場合は口をすすぎ、嘔吐を誘発しないでください。さらに医師の診察を受ける必要があります。p-キシレンを取り扱う作業中は飲食や喫煙を控えることで、摂取を防ぐことができます。[17]
短期的な露出
p-キシレンは中枢神経系に問題を引き起こす可能性があり、飲み込んだ場合、肺に吸い込まれると化学性肺炎を引き起こす可能性があります。[17]
長期暴露
液体パラキシレンを長期間皮膚に曝露すると、皮膚から脂肪が除去される可能性があります。この物質は中枢神経系にも影響を及ぼす可能性があります。曝露により、騒音曝露による難聴が悪化する可能性があります。動物実験では、この物質が人間の発達と生殖系に損傷を与える可能性があることが示唆されています。[17]
参考文献
- ^ 使用不可
- ^ 古名
- ^ 「p-キシレン」。NIST 。 2013年2月21日閲覧。
- ^ 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013(ブルーブック)。ケンブリッジ:王立化学協会。2014年。p.139。doi :10.1039/9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0670」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ペリーの化学技術者ハンドブック
- ^ P-キシレン:主な危険性
- ^ abcd "p-キシレン".国際化学物質安全性カード. ICSC/NIOSH. 2014年7月1日.
- ^ P-キシレン:ラットに対する毒性
- ^ ab 「キシレン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度(IDLH)。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「p-キシレン MSDS」。ScienceLab.com。
{{cite web}}:欠落または空|url=(ヘルプ) - ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley Online Library. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527303854。
- ^ ネイチャー 532,435–437 (2016年4月28日) doi:10.1038/532435a
- ^ Koh, DY; McCool, BA; Deckman, HW; Lively, RP (2016). 「炭素分子ふるい膜を用いた有機液体の逆浸透分子分化」. Science . 353 (6301): 804–7. Bibcode :2016Sci...353..804K. doi :10.1126/science.aaf1343. PMID 27540170. S2CID 9480478.
- ^ 「Material Safety Data Sheet – Para-Xylene」。Amoco。2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月13日閲覧。
- ^ EPA-454/R-93-048 キシレン排出源からの大気排出物の特定と推定 排出インベントリ部門技術サポート部門 大気質計画基準局米国環境保護庁 1994 年 3 月
- ^ abcdef 「パラキシレン」。米国国立労働安全衛生研究所。 2013年2月12日閲覧。
外部リンク
- 製品安全データシート

