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第41回グラミー賞授賞式は1999年2月24日にロサンゼルスのシュライン・オーディトリアムで開催され、1998年の音楽的功績が表彰されました。ローリン・ヒルは史上最多となる10部門にノミネートされ、一夜にしてこの偉業を達成した初の女性となりました。授賞式では、一夜にして5つのグラミー賞を受賞した初の女性、R&B部門を席巻した初のアーティスト[ 1 ] 、そして最優秀新人賞を受賞した初の女性ラッパー[ 2 ]として歴史に名を刻みました。批評家から絶賛されたアルバム『The Miseducation of Lauryn Hill』は、年間最優秀アルバム賞を受賞した初のヒップホップ・アルバムとなりました[ 3 ]。ヒルの当時としては前例のないグラミー賞の席巻は、ヒップホップの歴史において最も重要な瞬間の1つとして広く認識されています[ 4 ] 。
この授賞式は、アルバム・オブ・ザ・イヤーのノミネートがすべて女性アーティストだったことから、「グラミー賞女性アーティストの年」と広く呼ばれた。ノミネートされたアーティストには、マドンナ、シャナイア・トゥエイン、シェリル・クロウ、ガービッジ（リードシンガーはシャーリー・マンソン）などが含まれる。[ 5 ] [ 6 ]ソングライターのジェームズ・ホーナーとウィル・ジェニングスは、セリーヌ・ディオンの「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」でソング・オブ・ザ・イヤーを受賞し、ディオン自身も同じ曲でレコード・オブ・ザ・イヤーを受賞した。[ 7 ]
ショーのオープニングで「Nothing Really Matters」を披露したマドンナは3つの賞を受賞し[ 8 ] 、ディクシー・チックス、ヴィンス・ギル、アラニス・モリセット、スティーヴィー・ワンダー、シャナイア・トゥエインはそれぞれ2つの賞を受賞した[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]。リッキー・マーティンの「La Copa De La Vida」（「人生の杯」）のパフォーマンスは、ラテンポップが世界的な舞台で急速に台頭していることを象徴する、この夜のハイライトと見なされた[ 12 ]。