デビッド・レターマン

1969年にボール州立大学を卒業後まもなく、レターマンはWNTSでラジオトークショーの司会者として、またインディアナポリスのテレビ局WLWI（1976年にコールサインをWTHRに変更）でアンカー兼気象予報士としてキャリアをスタートさせた。熱帯低気圧がハリケーンに昇格したことを祝福したり、 「缶詰ハムほどの大きさ」の雹を予報したりするなど、斬新なオンエアでの話し方で注目を集めた。 ^{[ 20 ]}

レターマンは、架空の都市の天気やその日の最高気温と最低気温を時折報告した（「ビングリーとその周辺地域で8インチの積雪」）。また別の機会には、衛星地図が誤ってインディアナ州とオハイオ州の州境を省略したため、州境が消えたと冗談を言い、それを汚い政治的取引のせいだとした。「上層部がインディアナ州とオハイオ州の境界線を消し、一つの巨大な州にした。個人的には反対だ。どうしたらいいのか分からない。」^{[ 21 ]}

レターマンは地元の子供向け番組にも出演し、「フリーズドライ映画」という深夜のテレビ番組の司会も務めた（この番組では、プラスチック製の恐竜を使って『ゴジラ』（1954年）のシーンを演じたこともある）。また、土曜日の早朝に放送されるトーク番組「クローバー・パワー」の司会も務め、^{[ 22 ]} 4-Hクラブのメンバーに彼らのプロジェクトについてインタビューした。^{[ 23 ]}

1971年、レターマンはABCスポーツの録画放送によるインディアナポリス500のピットロードレポーターとして出演し、これが彼にとって初の全国放送出演となった（当時、WLWIは地元のABC系列局だった）。^{[ 24 ]}最初はクリス・エコノマキとして紹介されたが、インタビューの最後に訂正された（ジム・マッケイが彼の名前をデイブ・レターマンとアナウンスした）。レターマンはレースでクラッシュしたばかりのマリオ・アンドレッティにインタビューした。 ^{[ 25 ]}

1975年、当時の妻ミシェルとシグマ・カイ友愛会の仲間数人に励まされ、レターマンはコメディ作家になることを夢見てカリフォルニア州ロサンゼルスに移住した。 ^{[ 26 ]}彼とミシェルはピックアップトラックに荷物を詰め込み、西へ向かった。^{[ 27 ]} 2012年現在も、彼はそのトラックを所有している。^{[ 28 ]}ロサンゼルスでは、コメディ・ストアでコメディを披露し始めた。^{[ 29 ]}ジミー・ウォーカーが彼の舞台を見て、ジョージ・ミラーの推薦もあり、レターマンはウォーカーがスタンドアップコメディのネタを書くために雇ったコメディアンのグループに加わった。このグループには、時期によってジェイ・レノ、ポール・ムーニー、ロバート・シメル、リチャード・ジェニ、ルーイ・アンダーソン、エレーン・ブースラー、バイロン・アレン、ジャック・ハンディ、スティーブ・オーデカークなども含まれていた。^{[ 29 ] [ 30 ]}

1977年の夏までに、レターマンはCBSで放送された6週間の夏季シリーズ「スターランド・ボーカル・バンド・ショー」のライター兼レギュラーになっていた。 ^{[ 31 ]}彼は1977年に「ザ・リドラーズ」というゲーム番組のパイロット版の司会を務めた^{[ 32 ] [ 33 ]}（この番組は採用されなかった）。また、 1978年1月に放送されたバリー・レヴィンソン製作のコメディスペシャル「ピーピング・タイムズ」にも出演した。同年後半、レターマンはメアリー・タイラー・ムーアのバラエティ番組「メアリー」のキャストメンバーとなった。^{[ 34 ]}彼は『モーク＆ミンディ』にゲスト出演し（ ESTのリーダー、ヴェルナー・エアハードのパロディとして）^{[ 35 ]} 、 『20,000ドルピラミッド』^{[ 36 ]} 、『ゴングショー』、 『ハリウッドスクエアーズ』 、『パスワードプラス』^{[ 37 ]}、『ライアーズクラブ』などのゲーム番組に出演したほか、カナダの料理番組『セレブリティ・クックス』（1977年11月）や、『 90ミニッツ・ライブ』（1978年2月24日^{[ 38 ]}と4月14日）^{[ 39 ]} 、 『マイク・ダグラス・ショー』 （1979年4月3日と1980年2月7日）などのトーク番組にも出演した。また、1980年の映画『フライングハイ！』の主役のスクリーンテストも受けたが、その役は最終的にロバート・ヘイズに決まった。^{[ 40 ]}

レターマンの辛口で皮肉なユーモアは、ジョニー・カーソン司会の「ザ・トゥナイト・ショー」のスカウトの目に留まり、すぐに同番組のレギュラーゲストとなった。彼はカーソンのお気に入りとなり、1980年から1981年にかけて同番組のレギュラーゲスト司会者となった。レターマンは、自身のキャリアに最も影響を与えた人物としてカーソンを挙げている。^{[ 41 ]}

1980年6月23日、レターマンはNBCで自身の朝のコメディ番組「デビッド・レターマン・ショー」を与えられた。当初は90分番組だったが、1980年8月に60分に短縮された。^{[ 42 ]}この番組は批評家からは高く評価され、エミー賞を2つ受賞したが、視聴率は振るわず、1980年10月24日に最終回が放送され、打ち切りとなった。^{[ 43 ]}

NBCはレターマンを別の時間帯で試すために彼を雇い続けた。『レイトナイト・ウィズ・デイヴィッド・レターマン』は1982年2月1日に放送開始され、最初のゲストはビル・マーレイだった。^{[ 44 ]}マーレイはその後レターマンの最も頻繁なゲストの1人となり、2012年1月31日に放送されたCBSでの深夜テレビ出演30周年記念番組や、2015年5月20日に放送されたCBSでの最終回にもゲスト出演した。この番組は月曜日から木曜日の夜、東部時間午前0時30分に『ザ・トゥナイト・ショー・スターリング・ジョニー・カーソン』の直後に放送された（1987年6月に金曜夜の放送が追加された）。この番組はエッジが効いていて予測不可能だと見なされ、すぐにカルト的な人気を獲得した（特に大学生の間で）。レターマンの辛辣なインタビュアーとしての評判は、シェール^{[ 45 ]}（彼女は番組内で彼を「嫌な奴」とさえ呼んだ）^{[ 46 ]} 、シャーリー・マクレーン^{[ 47 ]} 、チャールズ・グローディン、マドンナとの言葉の応酬で証明された。番組にはコメディコーナーやレギュラーキャラクターもあり、そのスタイルは1950年代と1960年代のスティーブ・アレンの番組に強く影響を受けていた^{[ 48 ]}。

この番組では、風変わりでジャンルを揶揄するレギュラーコーナーが頻繁に登場し、その中には「Stupid Pet Tricks」（レターマンの朝の番組が起源）^{[ 49 ] 、Stupid Human Tricks（人間の愚かな芸） [ 50 ]}、5階建ての建物の屋上から様々な物を落とすコーナー^{[ 51 ]} 、型破りな服の実演（アルカセルツァー^{[ 52 ]} 、ベルクロ^{[ 53 ]} 、牛脂で作られたスーツなど）、繰り返し登場するトップ10リスト、モンキーカム^{[ 54 ]}、観客カム、おどけた手紙への回答コーナー^{[ 55 ]}、レターマン自身の犬にカメラを取り付けた「Films[s] by My Dog Bob」^{[ 56 ]}、そして「Small Town News」^{[ 57 ]}などがあり、これらはすべてレターマンと共にCBSに移った。

その他のエピソードとしては、1985年8月19日にレターマンが拡声器を使ってトゥデイショーの生放送インタビューを中断し、自分がNBCニュース社長のローレンス・K・グロスマンであり、ズボンを履いていないと発表したこと^{[ 58 ]}、当時WNBC-TVのニューススタジオだったスタジオ6Bに廊下を渡って行き、ライブ・アット・ファイブ中のアル・ロッカーの天気予報コーナーを中断したこと、NBCスポーツのボブ・コスタスの解説付きで「エレベーターレース」を演出したことなどがある。1982年の出演では、アンディ・カウフマン（首のコルセットを着用）がプロレスラーのジェリー・ローラーと共演し、ローラーがコメディアンを平手打ちして地面に倒した（ローラーとカウフマンの友人ボブ・ズムダは後にこの事件が演出だったことを明らかにした）。^{[ 59 ]}

1992年、ジョニー・カーソンが引退し、多くのファンとカーソン自身も、レターマンが『ザ・トゥナイト・ショー』の新司会者になると信じていた。しかし、NBCがジェイ・レノにその役目を与えたため、レターマンはNBCを離れ、CBSで『ザ・トゥナイト・ショー』の裏番組として午後11時30分から放送される自身の深夜番組『レイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン』の司会を務めることになった。この新番組は1993年8月30日に放送開始され、エド・サリバンが1948年から1971年まで自身の名を冠したバラエティ番組を放送していた歴史的なエド・サリバン劇場で収録された。レターマンの登場に際し、CBSは改修に800万ドルを費やした。^{[ 60 ]} CBSはまた、レターマンと3年間で年間1400万ドルの契約を結び、『レイト・ショー』の給料を倍増させた。^{[ 61 ]}

しかし、レターマンが移籍後も独自のスタイルとユーモアのセンスを維持すると期待されていたにもかかわらず、『レイト・ショー』は彼の以前のNBC番組の完全な複製ではなかった。モノローグは長くなった。ポール・シェイファーとワールド・モスト・デンジャラス・バンドはレターマンと共にCBSに移籍したが、ブラスセクションを追加し、シェイファーの要望でCBSオーケストラと改名された。レターマンが12時30分の枠を占めていた間、カーソンは小規模なバンドを義務付けていた。さらに、知的財産権の意見の相違により、レターマンは『レイト・ナイト』の多くのコーナーをそのまま持ち込むことができなかったが^{[ 62 ]}、単に名前を変えることでこの問題を回避した（「トップ10リスト」は「レイト・ショー・トップ10」、「視聴者メール」は「CBSメールバッグ」など）。タイム誌は、「レターマンの革新性は…その厳格な形式主義から力を得た」と書いた。伝記作家のジェイソン・ジノマンが述べているように、彼は「より伝統的なトークショーの中に閉じ込められた、魅力的だが不満を抱えた変わり者」だった。^{[ 63 ]}

『レイト・ショー』の主な競合番組は、NBCの『ザ・トゥナイト・ショー』で、ジェイ・レノが1992年から2014年までの22年間司会を務めたが、2009年6月1日から2010年1月22日まではコナン・オブライエンが司会を務めた。1993年と1994年には、『レイト・ショー』は一貫して『ザ・トゥナイト・ショー』よりも高い視聴率を獲得した。しかし1995年には視聴率が低下し、ヒュー・グラントが売春婦を勧誘したとして逮捕された後にレノの番組に出演した時から、レノの番組は一貫してレターマンの番組の視聴率を上回った。^{[ 64 ]}

レノは1999年から2009年の間、毎晩約500万人の視聴者を集めていた。レイトショーはレノとの競争で視聴者のほぼ半分を失い、1993年から1994年のシーズンには毎晩710万人の視聴者を集めていたが、2009年にレノが降板した時点では毎晩約380万人だった。 ^{[ 65 ]}トゥナイトショーの司会者としての最初の任期の最後の数か月間、レノは視聴率でレターマンを130万人の差（520万人対390万人）で上回り、ナイトラインとレイトショーはほぼ同数だった。^{[ 66 ]}オブライエンがトゥナイトを引き継ぐと、レターマンは視聴率の差を縮めた。^{[ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]}オブライエンは当初、トゥナイトショーの視聴者の平均年齢を55歳から45歳に下げ、年配の視聴者のほとんどは代わりにレイトショーを見ることを選んだ。^{[ 70 ]}レノがザ・トゥナイト・ショーに復帰した後、レノは再びトップの座を取り戻した。^{[ 71 ]}

レターマンの番組は批評家と業界の両方から賞賛を集め、深夜テレビでの最初の20年間でエミー賞に67回ノミネートされ、12回受賞した。1993年から2009年にかけて、レターマンは毎年行われるハリス世論調査の「国民のお気に入りのテレビパーソナリティ」でレノより上位に12回ランクインした。^{[ 72 ]}例えば、2003年と2004年にはレターマンはオプラ・ウィンフリーに次いで2位にランクインし、レノは5位だった。^{[ 73 ]}同じ期間にレノがレターマンより上位になったのは、1998年、2007年、2008年の3回である。^{[ 72 ]}

1995年3月27日、レターマンは第67回アカデミー賞授賞式の司会を務めた。批評家たちは、彼の不遜なスタイルが授賞式の伝統的な重要性と華やかさを損なったとして、彼の司会ぶりを酷評した。^{[ 74 ]}珍しい名前のジョーク（ニューヨーカー誌に掲載されたトーマス・ミーハンの有名なユーモラスなエッセイ「Yma Dream」に触発されたもの）で、彼はまずウマ・サーマンをオプラ・ウィンフリーに紹介し、次に二人をキアヌ・リーブスに紹介した。「オプラ…ウマ。ウマ…オプラ」「君たちはキアヌに会ったことがあるかい？」このジョークや他の多くのジョークはウケなかった。^{[ 74 ]}レターマンは1983年以来最高の視聴率をこの年次テレビ放送にもたらしたが、多くの人が彼が引き起こした悪評がレイトショーの視聴率低下の原因になったと感じた。^{[ 75 ]}

レターマンはこの明らかな失敗を、長きにわたるギャグとして再利用した。オスカー授賞式後の最初の番組で、彼は「今思えば、あれがテレビで放送されていたなんて全く知らなかった」と冗談を言った。2年後、ビリー・クリスタルのオスカー授賞式オープニングコントの中で、彼は自身の出演を風刺した。このコントは、その年の主要ノミネート作品である『イングリッシュ・ペイシェント』の飛行機墜落シーンをパロディ化したものだった。

その後何年にもわたり、レターマンはアカデミー賞の司会を務めたことを語り続けたが、映画芸術科学アカデミーはレターマンを高く評価し続け、再びアカデミー賞の司会を務めるよう彼を招待した。^{[ 76 ] [ 77 ]} 2010年9月7日、彼は「ザ・ビュー」の第14シーズンの初回に出演し、再び司会を務めることが検討されていたことを認めた。

2000年1月14日、定期検診でレターマンの心臓の動脈がひどく閉塞していることが判明した。彼は緊急の5重バイパス手術を受けるため、ニューヨーク・プレスビテリアン病院に緊急搬送された。^{[ 78 ]}回復後最初の数週間は、ノーム・マクドナルド、ドリュー・バリモア、^{[ 69 ]}レイ・ロマーノ、ロビン・ウィリアムズ、ボニー・ハント、ミーガン・ムラリー、ビル・マーレイ、レジス・フィルビン、チャールズ・グローディン、ネイサン・レイン、ジュリア・ロバーツ、^{[ 69 ]}ブルース・ウィリス、ジェリー・サインフェルド、マーティン・ショート、スティーヴン・セガール、ヒラリー・クリントン、ダニー・デヴィート、スティーヴ・マーティン、トム・スナイダー、サラ・ジェシカ・パーカーなど、レターマンの友人たちが出演する「レイト・ショー」の再放送が放映された。

その後、手術からの回復中に、レターマンは1990年代にネットワークテレビで事実上姿を消していた深夜トークショーの「ゲストホスト」の伝統を復活させ、ビル・コスビー、キャシー・リー・ギフォード、ダナ・カーヴィー、ジェニーン・ガロファロらがレイトショーの新しいエピソードのホストを務めることを可能にした。2000年2月21日に番組に復帰した際、レターマンは手術と回復に関わった医師と看護師のうち1人を除く全員をステージに上げた（ベッドで入浴させてくれた看護師を特にからかった。「この女性が私に入浴させてくれたんだ！」）^{[ 79 ]} 。その中には、番組に頻繁に出演していたO・ウェイン・アイソム医師とルイス・アロン医師も含まれていた。

数エピソードにわたり、レターマンはバイパス手術についてジョークを飛ばし続け、例えば「バイパス手術とは、医師が外科手術で心臓への新しい血流を作る手術のことです。私が『ザ・トゥナイト・ショー』の司会を逃した時に起こったのがバイパス手術でした！全く別の話です」などと言った。後に、彼はインディアナ州にインディアナポリスを囲む高速道路（I-465 ）を「デビッド・レターマン・バイパス」と改名するよう働きかけた。また、ホームショッピングネットワークでレターマンの心臓が販売されている映像を含む、バイパス手術に関する偽ニュース報道のモンタージュも披露した。レターマンは担当医や看護師と親しくなった。2008年、ローリングストーン誌は次のように書いている。

彼は、2000年に命を救ってくれた緊急5重バイパス心臓手術を手伝ってくれた医師と看護師を家に招いた。「胸を開いた時は全くの他人だった人たちが、今では8年経って親友になった」と彼は言う。^{[ 80 ]}

さらにレターマンはフー・ファイターズを「エヴァーロング」の演奏に招待し^{[ 81 ]} 、 「私の大好きなバンドが、私の大好きな曲を演奏する」と紹介した^{[ 82 ]。}

2003年2月、レターマンは重度の帯状疱疹と診断されたため、再び番組の司会を数人のゲスト司会者（ビル・コスビー、ブラッド・ギャレット、ウーピー・ゴールドバーグ、エルヴィス・コステロ、ジョン・マッケンロー、ヴィンス・ヴォーン、ウィル・フェレル、ボニー・ハント、ルーク・ウィルソン、バンドリーダーのポール・シェイファーなど）に任せた。 [ ^{83 ] [ 84 ] [ 85 ]同年}後半、レターマンは金曜日に放送される番組でトム・アーノルドやケルシー・グラマーなどのゲスト司会者を定期的に起用した。2007年3月、メインゲストとして予定されていたアダム・サンドラーは、レターマンが胃腸炎で病気になった際にゲスト司会を務めた。^{[ 86 ]}

2002年3月、レターマンのCBSとの契約が満了に近づくと、ABCはテッド・コッペルが司会を務める長寿ニュース番組「ナイトライン」の放送枠を彼に提供した。レターマンは、 CBSの深夜のローカルニュース番組のリードインが弱いという不満から、CBSでレノの視聴率に匹敵することは決してできないと考えていたため、興味を示したが、コッペルの後任になることには消極的だった。^{[ 87 ]}彼は番組内で再契約の決断について語り、CBSで満足していること、そしてコッペルを非常に尊敬していることを述べた。

2006年12月4日、CBSはレターマンが2010年秋まで「レイトショー・ウィズ・デイビッド・レターマン」の司会を務める新たな契約にサインしたことを明らかにした。「CBSで引き続き番組を担当できることを嬉しく思います」とレターマンは語った。「この歳になると、新しい通勤ルートを覚えるのは本当に嫌ですからね」^{[ 88 ]}レターマンはさらにこの話題について冗談を言い、右のズボンの裾をまくり上げて、おそらく一時的なものと思われるABCのロゴのタトゥーを見せた。

「13年前、デビッド・レターマンはCBSの深夜番組を有名にし、その過程で当ネットワークの象徴的な存在の一人となりました」とCBSコーポレーションの社長兼CEOであるレスリー・ムーンベスは述べています。「彼が当ネットワークに出演し続けていることは、常に私たちの誇りであり、『レイトショー』が毎晩披露する創造性と想像力は、最高品質のエンターテイメントを継続的に示しています。現代で最も尊敬され、才能のあるエンターテイナーの一人が、今後もCBSを『ホーム』と呼び続けてくれることを、私たちは本当に光栄に思います。」^{[ 89 ]}

フォーブス誌の2007年の記事によると、レターマンは年間4000万ドルを稼いでいた。^{[ 90 ]}しかし、ニューヨーク・タイムズの2009年の記事では、彼の年俸は3200万ドルと推定されていると報じられた。^{[ 91 ]} 2009年6月、レターマンのワールドワイド・パンツとCBSは、レイトショーを少なくとも2012年8月まで継続することで合意した。以前の契約は2010年に期限切れになる予定だったが、2年間の延長は、過去に交渉された通常の3年間の契約期間よりも短かった。^{[ 91 ]}ワールドワイド・パンツは、以前の契約の下で「CBSにとって確実な収益源」であり続けていたにもかかわらず、番組の料金を引き下げることに同意した。^{[ 91 ]}

2011年2月3日放送の「レイトショー」で、ハワード・スターンとのインタビュー中に、レターマンは自身のトークショーを「おそらく2年間は続けると思う」と語った。^{[ 92 ]} 2012年4月、CBSはレターマンとの契約を2014年まで延長したと発表した。^{[ 93 ]}その後、契約は2015年まで延長された。^{[ 94 ]}

2014年4月3日の番組収録中、レターマンはCBS社長のレス・ムーンベスに2015年5月20日までにレイトショーの司会を引退すると伝えたと発表した。 ^{[ 95 ]}引退後、レターマンは時折冗談で^{[ 96 ]}自分が解雇されたと発言した。^{[ 97 ]}その後まもなく、コメディアンで政治風刺家のスティーブン・コルベアがレターマンの後任となることが発表された。^{[ 98 ]}レターマンの最後の放送は2015年5月20日に行われ、存命中のアメリカ大統領5人のうち4人、ジョージ・H・W・ブッシュ、ビル・クリントン、ジョージ・W・ブッシュ、バラク・オバマが登場し、故ジェラルド・フォード大統領の「我々の長く続いた国家の悪夢は終わった」という言葉をそれぞれ真似て、大統領の送別会で始まった。また、ザ・シンプソンズやホイール・オブ・フォーチュン（後者では「デビッド・レターマンがいなくなってよかった」というパズルが登場）のカメオ出演や、アレック・ボールドウィン、バーバラ・ウォルターズ、スティーブ・マーティン、ジェリー・サインフェルド、ジム・キャリー、クリス・ロック、ジュリア・ルイス＝ドレイファス、ペイトン・マニング、ティナ・フェイ、ビル・マーレイといったレギュラーゲストによる「デビッド・レターマンに言いたかったこと」トップ10リストの発表、そしてフー・ファイターズの「エバーロング」の生演奏に合わせて、CBSとNBCの両番組のシーンをモンタージュした映像で締めくくられた。

デビッド・レターマン司会の「レイトショー」の最終回は、米国で1376万人が視聴し、視聴率シェアは9.3/24を記録した。これは、 1994年2月25日の1994年冬季オリンピック以来の最高視聴率であり、オプラ・ウィンフリーがレターマンとの確執を終えて2005年12月1日に初めて「レイトショー」に出演して以来の最高視聴率（25～54歳成人で4.1、18～49歳成人で3.1）となった。 「レイトナイト」で最初のゲストだったビル・マーレイが、「レイトショー」の最後のゲストとなった。深夜番組としては珍しく、この番組はその夜のネットワークテレビで最も高い視聴率を記録し、すべてのプライムタイム番組を上回った。^{[ 99 ]}レターマンは合計で「レイトナイト」と「レイトショー」の6,080エピソードを司会し、^{[ 1 ] [ 100 ]}友人であり師でもあるジョニー・カーソンを上回り、アメリカのテレビ史上最長の深夜トークショー司会者となった。^{[ 2 ]}

2018年、レターマンはNetflixで、長編インタビューとロケ企画で構成された1時間番組の月刊シリーズ（全6話）の司会を始めた。 ^{[ 108 ]}番組「My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman」は2018年1月12日に初放送され、最初のゲストはバラク・オバマだった。 ^{[ 109 ]}シーズン2は2019年5月31日に初放送された。 ^{[ 110 ]}シーズン3は2020年10月21日に初放送され、キム・カーダシアン・ウェスト、ロバート・ダウニー・ジュニア、デイヴ・シャペル、リゾがゲストとして出演した。^{[ 111 ]}シーズン4は2022年5月20日に初放送され、最初のゲストはビリー・アイリッシュだった。 ^{[ 112 ]} 2022年10月、レターマンはウクライナのキエフを訪れ、ウクライナ大統領ウォロディミル・ゼレンスキーにインタビューする特別単独エピソード「 My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman」を撮影した。^{[ 113 ]}シーズン6は2025年12月16日に初放送された。 ^{[ 114 ]}アダム・サンドラーとの単独エピソードは2025年12月1日に初放送された。^{[ 115 ]}

2022年、以前放送された番組クリップを含む既存のレターマンのYouTubeチャンネルは、ウォルター・キムが撮影したレターマンと元スタッフのバーバラ・ゲインズとメアリー・バークレーをフィーチャーした新しいオリジナルコンテンツを追加するように拡張された。これらのセグメントで、レターマンは自分とバークレーをゲインズの番組のゲストと呼んだ。当初、ゲインズは彼を訂正したが、最終的にこの趣向がシリーズが「バーバラ・ゲインズ・ショー」として知られるようになった。^{[ 116 ]}

ジョニー・カーソンがレターマンに番組を引き継ぐ意向を明確に示していたにもかかわらず、NBCはカーソンの降板後、ジェイ・レノを「ザ・トゥナイト・ショー」の司会者に選んだ。 ^{[ 117 ]}レターマンはNBCとの決別後もカーソンと親密な関係を維持した。彼がCBSに移籍してから3年後、HBOはニューヨーク・タイムズの記者ビル・カーターの著書を基にしたテレビ映画「ザ・レイト・シフト」を制作し、「ザ・トゥナイト・ショー」の司会者の座を巡るレターマンとレノの争いを描いた。

カーソンはその後、レターマンの番組にゲストとして何度かカメオ出演した。カーソンの最後のテレビ出演は、1994年5月13日にロサンゼルスで収録されたレイトショーのエピソードで、トップ10リストのコーナーにサプライズ出演した時だった。2005年初頭、カーソンが時々レターマンにジョークを送っており、レターマンがそれをモノローグで使用していたことが明らかになった。CBSの上級副社長ピーター・ラサリー（かつて両者のプロデューサーを務めた）によると、カーソンは「とても楽しんでいた」という。^{[ 118 ]}レターマンは、カーソンのジョークを披露した後、カーソン特有のゴルフスイングを真似てみせた。カーソンの死後最初の番組では、カーソンへの追悼として、オープニングモノローグのジョークはすべてカーソンによるものだった。

ラサリーはまた、カーソンは常にレノではなくレターマンこそが「正当な後継者」だと信じていたとも語った。^{[ 119 ]}レイトショーの初期の頃、レターマンは時折、カーソンのトレードマークである「カーナック・ザ・マグニフィセント」（ポール・シェイファーがカーナック役）、「バンドを困らせる」、「ウィーク・イン・レビュー」などを使用し、その際にはカーソンに許可を求めるために礼儀として電話をかけることもあった。

オプラ・ウィンフリーは、1989年5月2日にレターマンがNBCの「レイトナイト」の司会を務めていた時に、レターマンの番組に出演した。その出演後、二人の間には16年間の確執が続いた^{[ 120 ]。}ウィンフリーが解決後にレターマンに説明したところによると、この確執は1989年のインタビューの辛辣なトーンが原因で発生し、彼女は「とても不快だったので、二度とあんな経験はしたくない」と語った。確執は、2005年12月2日にウィンフリーがCBSの「レイトショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン」に出演した際に終結したようで、レターマンはこの出来事を冗談交じりに「愛のスーパーボウル」と呼んだ^{[ 121 ] 。}

ウィンフリーとレターマンは、 2007年2月にCBSがスーパーボウルXLIを中継した際に放映されたレイトショーのプロモーションにも一緒に登場し、2人はソファに並んで座って試合を観戦した。試合はインディアナポリス・コルツとシカゴ・ベアーズの間で行われたため、インディアナポリス生まれのレターマンはペイトン・マニングのジャージを着ており、シカゴで番組を収録していたウィンフリーはブライアン・アーラッカーのジャージを着ていた。^{[ 122 ]} 2007年9月10日、レターマンはニューヨーク市のマディソン・スクエア・ガーデンでオプラ・ウィンフリー・ショーに初出演した。

3年後、CBSがコルツとニューオーリンズ・セインツのスーパーボウルXLIVを中継した際、2人は再びレイトショーのプロモーションに登場し、今回はウィンフリーがレターマンとレノの間にソファーに座っていた。レターマンは、コルツの殿堂入りを果たし、レターマンの常連ゲストでもあるアート・ドノバンの引退した背番号70のジャージを着ていた。この出演はレターマンの発案だった。レノはNBCの社用ジェット機でニューヨーク市に飛び、2月4日のレイトショーの収録中に変装してエド・サリバン劇場に忍び込み、劇場のバルコニーに作られたリビングルームのセットでウィンフリーとレターマンに会い、そこでプロモーションを収録した。^{[ 123 ]}

ウィンフリーは2013年1月にオプラの番組「オプラズ・ネクスト・チャプター」でレターマンにインタビューを行った。二人は確執について話し合い、ウィンフリーは数年前にレターマンの番組に出演した際に「ひどい経験」をしたことを明かした。レターマンはその出来事を覚えていなかったが、謝罪した。^{[ 124 ]}

『レイト・ショー』は、全米脚本家組合のストライキのため、2007年11月と12月の8週間放送休止となった。レターマンの制作会社であるワールドワイド・パンツは、WGAと個別に合意した最初の会社であり^{[ 125 ]}、2008年1月2日に番組の放送再開を可能にした。復帰後最初の回で、彼はストライキへの連帯を示すために、新たに伸ばしたひげで視聴者を驚かせた^{[ 126 ]} 。彼のひげは、2008年1月7日の番組中に剃られた。

2009年6月8日と9日、レターマンは自身のテレビ番組で、サラ・ペイリンの娘（名前は明かされていない）に関する性的なジョークを2つ披露した。その中には、ペイリンの娘がMLB選手のアレックス・ロドリゲスに「妊娠させられた」というジョークも含まれていた。^{[ 127 ]}ペイリンは当時14歳の娘ウィローとニューヨーク市におり、他の子供たちは誰も試合には来ていなかったが、妊娠していたのは18歳の娘ブリストルだった。そのため、このジョークがどの娘を指していたのかは不明だった。^{[ 127 ] [ 128 ]}

インターネットに投稿された声明の中で、ペイリン氏は「レターマンが他の誰かの娘についてそのような発言をする勇気があるとは思えない」とし、「62歳の男性有名人が14歳の少女に向けて行った性的倒錯的な発言によって笑いを誘うのは不快だ」と述べた。^{[ 128 ]} 6月10日の番組で、レターマン氏は論争に答え、ジョークはペイリン氏の18歳の娘ブリストルについて言ったもので、未婚の10代での妊娠は2008年の米国大統領選挙中に物議を醸した。「これらは（ペイリン氏の）14歳の娘についてのジョークではない…私は決して、決して14歳の少女をレイプしたり、いかなる種類の性行為をしたりするジョークは言わない。」^{[ 128 ]}

彼の発言は世間の批判を終わらせなかった。全米女性機構（NOW）は、レターマンが「ほんの少しの謝罪」をしただけだと指摘し、ペイリンを支持する声明を発表した。^{[ 127 ]}論争が収まらなかったため、レターマンは6月15日の番組で再びこの問題を取り上げ、自分の過ちを認め、「特に関係した2人の娘、ブリストルとウィロー、そして知事とその家族、そしてこの冗談に憤慨したすべての人」に謝罪した。^{[ 129 ]}ロドリゲスは、自分が児童虐待者であるかのように示唆したことについて謝罪を要求した。レターマンはロドリゲスに直接謝罪することはなかった。^{[ 130 ]}

2011年8月17日、イスラム過激派がアルカイダ支持者が頻繁に利用するウェブサイトにレターマンに対する殺害予告を投稿し、2011年6月にパキスタンでドローン攻撃により殺害されたアルカイダ指導者イリヤス・カシュミリの死について冗談を言ったとして、アメリカのイスラム教徒にレターマンを殺害するよう呼びかけたと報じられた。^{[ 131 ]} 8月22日の番組で、レターマンはこの脅迫について冗談を言い、「国務省当局が調査している。彼らはこれを軽視していない。調査している。質問し、尋問している。電子的な痕跡もあるが、誰もがレノだと知っている」と述べた。^{[ 132 ]}

1968年7月2日、^{[ 162 ]}レターマンは大学時代の恋人ミシェル・クックとインディアナ州マンシーで結婚したが、1977年に離婚した。^{[ 163 ]}また、 1978年から1988年まで、レイトナイトの元ヘッドライター兼プロデューサーのメリル・マーコーと長期にわたる同棲関係にあった。マーコーは「Stupid Pet/Human Tricks」など、レイトナイトの定番コーナーをいくつか作った。 ^{[ 164 ]}タイム誌は、マーコーがレターマンの脚本パートナーも務め、二人の関係がレターマンのキャリアを決定づけるものだったと書いている。彼女は「レターマンのコメディにシュールレアリズムをもたらした」。^{[ 165 ]}

レターマンとレジーナ・ラスコは、レターマンがまだマーコーと同居していた1986年2月に交際を始めた。ラスコは2003年11月3日に息子ハリー・ジョセフ・レターマンを出産した。ハリーはレターマンの父親にちなんで名付けられた。^{[ 166 ]} 2005年、警察はレターマンの息子を誘拐し、500万ドルの身代金を要求する計画を発見した。レターマンのために働いていた家の塗装工ケリー・フランクが共謀罪で起訴された。^{[ 167 ]}

レターマンとラスコは2009年3月19日、モンタナ州ショーテューの静かな裁判所で民事婚を挙げた。レターマンは1999年にショーテューに牧場を購入していた。^{[ 168 ] [ 169 ] [ 170 ]}レターマンは3月23日の番組収録中に結婚を発表した。その直前には、前週にブルース・ウィリスの結婚を祝福していた。レターマンは、自宅から2マイルのところでトラックが泥にはまってしまい、式に間に合わなかったと観客に語った。^{[ 171 ]}家族はニューヨーク州ノースセーラムの108エーカー（44ヘクタール）の敷地に住んでいる。^{[ 172 ]} 2026年現在、彼らはドクという名前のラブラドールを飼っている。^{[ 173 ]}

レターマンは、心臓手術からの復帰後初の番組にフー・ファイターズが出演して以来、ロックバンドのフー・ファイターズと親密な関係を築いてきた。バンドはレイトショーに何度も出演しており、2014年10月には1週間連続出演した。2014年10月17日の番組でバンドの「ミラクル」の演奏を紹介する際、レターマンは、自分と4歳の息子がスキーを習っている記念ビデオに、レターマンが見るまで知らなかったこの曲がBGMとして使われていたという話をした。彼は「これは彼らの曲の中で、私の人生の残りの期間、ずっと大きな意味を持つ2曲目だ」と語った。バンドはこの話を初めて聞いた。^{[ 174 ] [ 175 ]}ワールドワイド・パンツは、デイヴ・グロールのテレビシリーズ「ソニック・ハイウェイズ」を共同プロデュースした。「レターマンはこのプロジェクトを最初に支持してくれた人だった」とグロールは語った。^{[ 176 ]}

レターマンの最後の番組でフー・ファイターズが出演した際、レターマンはフー・ファイターズが南米ツアーの真っ最中だったが、彼の復帰回で演奏するためにツアーをキャンセルしたと語った。^{[ 177 ]}

2009年10月1日、レターマンは自身の番組で、複数の女性従業員との性的関係を暴露すると脅迫する人物から恐喝未遂の被害に遭ったと発表した。レターマンはその後すぐにこの事実を認めた。 ^{[ 178 ]}レターマンによると、誰かが彼の車の中に小包を置いていき、その中には200万ドルを支払わなければ脚本と本に書き起こすと脅迫する内容が入っていたという。レターマンはマンハッタン地方検事局に連絡し、偽の小切手を恐喝犯に渡すおとり捜査に参加したと述べた。 ^{[ 179 ]}

CBSのニュースマガジン番組「48 Hours」のプロデューサー、ジョー・ハルダーマンは、小切手を預金しようとした後、2009年10月1日正午頃（東部夏時間）に逮捕された。レターマンの証言を受けてマンハッタン大陪審によって起訴され、2009年10月2日に窃盗未遂の罪で無罪を主張した。 ^{[ 180 ]}ハルダーマンは2010年3月に有罪を認め、懲役6ヶ月、その後保護観察と社会奉仕の判決を受けた。^{[ 181 ]}

この事件の中心人物であり、レターマンが性的関係を持った女性の一人は、長年彼の個人アシスタントを務め、番組に頻繁に出演していたステファニー・バーキットだった。彼女は「 48 Hours」でも働いていた。^{[ 182 ]}暴露の1か月前まで、彼女はハルダーマンと住居を共有しており、^{[ 183 ]}​​ ハルダーマンは彼女の個人的な日記をコピーし、それを私的な電子メールとともに恐喝の証拠として使用したとされている。^{[ 184 ]}

不倫と逮捕の最初の発表後、 NBCの「トゥデイ・ショー」の共同司会者であるキャシー・リー・ギフォードやNBCニュースのアンカーであるアン・カリーなど、数人の著名な女性が、レターマンと部下との不倫が不公平な職場環境を作り出したのではないかと疑問を呈した。^{[ 185 ]}ワールドワイド・パンツの広報担当者は、同社のセクシャルハラスメントポリシーは、管理職と従業員間の性的関係を禁止していないと述べた。^{[ 186 ]}ビジネスニュース記者のイブ・タミンシオグルによると、「CBSのサプライヤーは、同社のビジネス行動方針に従うことになっている」とのことであり、CBSの2008年ビジネス行動声明には、「上司と直接または間接の部下との間で合意に基づく恋愛関係または性的関係が生じた場合、CBSは上司にこの情報を会社の人事部に開示することを要求する」と記載されている。^{[ 187 ]}

2009年10月3日、TMZは、元CBS社員のホリー・ヘスターが、1990年代初頭にレターマンのインターンでニューヨーク大学の学生だった頃、レターマンと1年間秘密の情事をしていたと報じた。^{[ 188 ]} 2009年10月5日、レターマンは番組の一コーナーを割いて妻とスタッフに公に謝罪した。^{[ 189 ] [ 190 ]}その3日後、ワールドワイド・パンツは、バーキットがレイトショーから「有給休暇」になったと発表した。^{[ 191 ]}

1988年5月から、レターマンは統合失調症の女性、マーガレット・メアリー・レイにストーカー行為を受けた。彼女はレターマンのポルシェを盗み、テニスコートにキャンプを張り、何度も彼の家に侵入した。彼女の行動は全国的な注目を集め、レターマンは時折番組で彼女のことをジョークにしたが、名前は明かさなかった。1998年10月に彼女が46歳で自殺した後、レターマンはニューヨーク・タイムズ紙に、彼女に深い同情を寄せていると語った。^{[ 192 ]}レターマンの広報担当者は、「これは混乱した人生の悲しい結末だ」と述べた。^{[ 193 ]}

2005年、ある女性がニューメキシコ州の裁判官からレターマンが彼女に接触することを禁じる接近禁止命令を得ることができた。彼女は、レターマンがテレビ番組を通じて暗号化されたメッセージを送ってきたため、破産と精神的苦痛を被ったと主張した。^{[ 194 ] [ 195 ]}法学教授のユージン・ヴォロフはこの訴訟を「明らかに軽率」と評した。^{[ 196 ]}

レターマンは自動車愛好家で、膨大なコレクションを所有している。2012年には、そのコレクションはフェラーリ10台、ポルシェ8台、オースチン・ヒーレー4台、ホンダのオートバイ2台、シボレーのピックアップトラック1台、そしてメルセデス・ベンツ、ジャガー、MG、ボルボ、キャデラック、ポンティアックの各メーカーの車1台で構成されていると報じられた。^{[ 197 ]}彼はよくテスラ モデルSとメルセデスの2台の電気自動車を運転している。

2013年にジェリー・サインフェルドが「コメディアンズ・イン・カーズ・ゲッティング・コーヒー」に出演した際、レターマンとの会話の一部は、380馬力のレーシングエンジンを搭載したレターマンの1995年型ボルボ960ステーションワゴンで撮影された。この車はポール・ニューマンがレターマンのために製作させたものである。^{[ 198 ]}

1996年、レターマンはTVガイド誌の「史上最高のテレビスター50人」で45位にランクインした。^{[ 202 ] [ 100 ]} 2002年、デビッド・レターマンの「レイトショー」はTVガイド誌の「史上最高のテレビ番組50選」で7位にランクインした。^{[ 203 ]}

2007年9月7日、レターマンは母校であるインディアナ州マンシーのボール州立大学を訪れ、大学への貢献を称えて彼の名を冠した通信施設の献堂式に出席した。2100万ドル、7万5000平方フィート（7000平方メートル^）のデビッド・レターマン通信メディアビルは、2007年秋学期に開館した。数千人のボール州立大学の学生、教職員、地元住民がレターマンのインディアナへの帰還を歓迎した。[ ^{204 ]レターマン}の感動的なスピーチは、大学生時代の苦労や亡くなった父親について触れ、「建物に自分の名前がつくことの10のメリット」についても触れ、「常識のある人たちが2100万ドルの建物に私の名前をつけてくれるなら、何でも可能だ」と締めくくった。^{[ 205 ]}レターマンは長年にわたり、 「ボール州立大学の電気通信学部に多大な支援を提供しており、その中には彼の名を冠した年間奨学金も含まれている」。^{[ 206 ]} 

同時に、インディアナ州知事ミッチ・ダニエルズはレターマンにインディアナ州への顕著な貢献を称えるサガモア・オブ・ザ・ワバッシュ賞を授与した。 ^{[ 204 ]}

レターマンは、出演者、プロデューサー、または脚本チームの一員として、エミー賞の歴史上最も多くノミネートされた人物の一人であり、1981年以来、52回のノミネート、2回のデイタイム・エミー賞、10回のプライムタイム・エミー賞を受賞している。彼はアメリカン・コメディ・アワードを4回受賞し、2011年にはコメディ・アワードでジョニー・カーソン・コメディ優秀賞の初代受賞者となった。^{[ 207 ]}

レターマンは2012年のケネディ・センター名誉賞を受賞し、「テレビの歴史上最も影響力のある人物の一人であり、型破りな機知と魅力で深夜番組の視聴者世代全体を楽しませてきた」と評された。^{[ 208 ]} 2017年5月16日、レターマンはジョン・F・ケネディ・センター・フォー・ザ・パフォーミング・アーツが毎年授与するマーク・トウェイン賞（アメリカン・ユーモア賞）の次期受賞者に選ばれた。彼は2017年10月22日の式典でこの賞を受賞した。^{[ 209 ]}

レターマン礼儀作法・身だしなみ財団（LFCG）は、デビッド・レターマンが会長兼主な寄付者であったアメリカの民間財団である。会計担当はフレッド・ニグロで、彼は「レイトショー・ウィズ・デビッド・レターマン」に出演し、レターマンの会計士として紹介されている。財団はニグロのロサンゼルスのオフィスで運営されていた。LFCGは1993年8月にDL財団として設立された。少なくとも2001年以降、LFCGはアメリカ礼儀作法・身だしなみ財団として知られており、2011年に現在の名称に変更された。^{[ 210 ]}

ファウンデーションセンターが公開したLFCGの税務申告書（フォーム990 -PF）によると、 2001年から2011年までの期間に、LFCGは様々な財団やその他の組織に合計920万ドル以上を寄付した。^{[ 211 ]}