ハンター・S・トンプソン

幼い頃からスポーツに興味を持ち、運動神経も良かったトンプソンは、イン・ブルーム小学校に通っていた頃にホークス・アスレチック・クラブを共同設立し、それがきっかけで、高校スポーツの準備をする青少年向けのルイビルのキャッスルウッド・アスレチック・クラブへの参加を誘われた。^{[ 9 ] : 9}結局、彼は高校でスポーツチームには入らなかった。^{[ 7 ]}彼は、学校で数年下だったミステリー小説家のスー・グラフトンと同じ近所で育った。 ^{[ 12 ]}

トンプソンはイン・ブルーム小学校^{[ 9 ] : 5、}ハイランド中学校、アサートン高校に通い、1952年秋にルイビル男子高校に転校した^{[ 13 ]。}また、1952年には、1862年に設立された学校主催の文学・社交クラブであるアテネウム文学協会の会員として認められた。当時の会員はルイビルの上流階級の家庭出身で、後にトンプソンの要請でローリング・ストーン誌の初代発行人となるポーター・ビブも含まれていた。この頃、トンプソンはJ・P・ドンリービーの『ジンジャー・マン』を読んで感銘を受けた^{[ 14 ]}。

アテネウムの会員として、トンプソンはクラブの年鑑『スペクテイター』に記事を寄稿し、制作にも携わったが、1955年に犯罪行為を理由にグループから除名された。^{[ 7 ]}犯人と車に乗っていたことから強盗の共犯として起訴されたトンプソンは、ケンタッキー州ジェファーソン郡刑務所に60日間収監される判決を受けた。彼は31日間服役し、収監中は期末試験を受ける許可が与えられず、卒業できなかった。^{[ 14 ]}釈放後、彼はアメリカ空軍に入隊した。^{[ 7 ]}

トンプソンはテキサス州サンアントニオのラックランド空軍基地で基礎訓練を修了し、イリノイ州ベルビルのスコット空軍基地に転属して電子工学を学んだ。彼はパイロットになることを志願したが、空軍の航空士官候補生プログラムに不合格となった。1956年、彼はフロリダ州フォートウォルトンビーチ近くのエグリン空軍基地に転属した。エグリンに勤務中、彼はフロリダ州立大学の夜間クラスに通った。^{[ 15 ]}エグリンでは、職務経歴を偽って、コマンドクーリエのスポーツ編集者として最初のプロのライターの仕事を得た。スポーツ編集者として、トンプソンはエグリン・イーグルス・フットボールチームと共に全米を旅し、試合を取材した。1957年初頭、彼はフロリダ州フォートウォルトンビーチの地元紙「ザ・プレイグラウンド・ニュース」にスポーツコラムを執筆した。空軍の規則で外部での就労が禁じられていたため、コラムに彼の名前は掲載されなかった。^{[ 7 ]}

1958年、彼が一等空兵だったとき、指揮官は彼に早期名誉除隊を勧めた。「要するに、この空兵は才能はあるものの、方針に従おうとしない」と情報サービス部長のウィリアム・S・エバンス大佐はエグリン人事部に宛てた手紙に書いている。「時折、彼の反抗的で傲慢な態度は他の空兵スタッフにも伝染するようだ」^{[ 16 ]}

空軍退役後、トンプソンはペンシルベニア州ジャージーショアの新聞社でスポーツ編集者として働き^{[ 17 ]} 、その後ニューヨーク市に移った。そこで彼はコロンビア大学教養学部でいくつかの講座を聴講した^{[ 18 ]}。この間、彼はタイム誌で週給51ドルでコピーボーイとして短期間働いた。仕事中、彼はF・スコット・フィッツジェラルドの『グレート・ギャツビー』とアーネスト・ヘミングウェイの『武器よさらば』の一部をタイプし、著者のリズムと文体を学んだ^{[ 19 ]： 11。} 1959年、タイム誌は彼を不服従を理由に解雇した。同年後半、彼はニューヨーク州ミドルタウンのミドルタウン・デイリー・レコード紙で記者として働いた。彼はオフィスのキャンディー自動販売機を壊し、たまたま同紙の広告主でもあった地元のレストランのオーナーと口論になった後、この仕事を解雇された^{[ 20 ]： 139}

1960年、トンプソンはプエルトリコのサンフアンに移り、スポーツ雑誌『エル・スポルティーボ』に就職したが、到着後まもなく廃刊となった。トンプソンはプエルトリコの英字日刊紙『サンフアン・スター』に就職を申し込んだが、編集長で後に小説家となるウィリアム・J・ケネディに断られた。しかし、二人は友人となった。『エル・スポルティーボ』廃刊後、トンプソンはニューヨーク・ヘラルド・トリビューンやアメリカ国内のいくつかの新聞社でカリブ海問題に関する特派員として働き、ケネディが編集者として働いた。^{[ 21 ] [ 22 ]}

1961年にアメリカ本土に戻った後、トンプソンはサンフランシスコを訪れ、最終的にビッグサーに住み、エサレン研究所になる直前のスレイツ・ホット・スプリングスで警備員兼管理人として8か月間過ごした。当時、ビッグサーはビート世代の拠点であり、トンプソンが尊敬していたヘンリー・ミラーと脚本家のデニス・マーフィーの住居でもあった。この時期に、彼はビッグサーの職人文化とボヘミアン文化について、雑誌『ローグ』に最初の特集記事を掲載し、 『ラム・ダイアリー』の執筆に取り組んだ。彼は短編小説「海の埋葬」を1つ発表することができ、これも『ローグ』に掲載された。これが彼の最初の出版されたフィクション作品である。^{[ 19 ]： 90}トンプソンのプエルトリコでの経験に基づいた『ラム・ダイアリー』は、 1998年にようやく出版され、2011年に映画化された。ポール・ペリーは、トンプソンがビッグサー滞在中に極度の同性愛嫌悪を示し、地元の温泉からゲイの入浴客を追い出すという暴力的な脅迫を行ったと指摘している。^{[ 23 ]}

1962年5月、トンプソンはダウ・ジョーンズ傘下の週刊紙ナショナル・オブザーバーの特派員として1年間南米に渡った。^{[ 24 ]}ブラジルでは、リオデジャネイロを拠点とするブラジル・ヘラルド紙（同国唯一の英字日刊紙）の記者として数ヶ月を過ごした。長年の恋人サンドラ・ドーン・コンクリン（後にソンディ・ライトとして知られる）もリオで彼に合流した。彼らは米国に戻って間もなく、1963年5月19日に結婚し、コロラド州アスペンに短期間住んだ。サンディは妊娠8ヶ月の時にカリフォルニア州グレンエレンに引っ越した。彼らの息子、フアン・フィッツジェラルド・トンプソンは1964年3月に生まれた。^{[ 25 ] [ 9 ]}同年の夏、ハンターはデキストロアンフェタミンを服用し始めた。これは彼が1974年頃まで主に執筆に使用した薬物であり、その後、彼は主にコカインの影響下で執筆するようになった。^{[ 26 ]}

トンプソンは1960年代初頭、ナショナル・オブザーバー紙に様々な国内問題について書き続けた。ある記事では、1964年にアイダホ州ケッチャムを訪れ、アーネスト・ヘミングウェイの自殺の理由を調査した時のことを語っている。滞在中、彼はヘミングウェイの小屋の玄関の上に掛けられていたヘラジカの角を盗んだ。 ^{[ 27 ]}その年の後半、トンプソンはサンフランシスコに移り、カウ・パレスで開催された1964年の共和党全国大会に出席した。^{[ 28 ]}編集者がトム・ウルフの1965年のエッセイ集『キャンディ・カラード・タンジェリン・フレーク・ストリームライン・ベイビー』の書評を掲載することを拒否したため、トンプソンはオブザーバー紙との関係を断った。^{[ 29 ]}その後、彼はその地域で根付きつつあったドラッグとヒッピー文化に没頭し、すぐにバークレーのアンダーグラウンド紙スパイダーに書き始めた。^{[ 30 ]}

地獄の天使（1967年）

パルナッソス通り318番地

『ヘルズ・エンジェルズ』を執筆していた当時、トンプソンはサンフランシスコのヘイト・アシュベリー地区近くの家に住んでいた。^{[ 31 ]}

1965年、ザ・ネイション誌の編集者であるキャリー・マクウィリアムズは、カリフォルニアのヘルズ・エンジェルス・モーターサイクルクラブについての記事を書くためにトンプソンを雇った。当時、トンプソンはサンフランシスコのヘイト・アシュベリー地区近くの家に住んでおり、そこはヘルズ・エンジェルスがグレイトフル・デッドの向かいに住んでいた場所だった。^{[ 31 ]}彼の記事は1965年5月17日に掲載され、その後、彼はいくつかの本のオファーを受け、次の1年間はクラブと共に生活し、バイクに乗って過ごした。バイカーたちがトンプソンが個人的な利益のために自分たちを利用していると認識し、利益の分け前を要求したことで、関係は破綻した。パーティーでの口論の結果、トンプソンはパンクによる犬と女性への暴行から彼らを守ろうと介入し、激しい暴行（エンジェルスが「ストンピング」と呼んだもの）を受けた。^{[ 32 ] [ 33 ]}ランダムハウスは1966年にハードカバーの『ヘルズ・エンジェルズ：アウトロー・モーターサイクル・ギャングの奇妙で恐ろしい物語』を出版し、トンプソンとエンジェルズの間の抗争は大々的に宣伝された。CBCテレビは、トンプソンとヘルズ・エンジェルズのスキップ・ワークマンの対決をスタジオの観客の前で生放送した。^{[ 34 ]}

ニューヨーク・タイムズの書評では、この作品を「怒りに満ち、知識豊富で、魅力的で、興奮気味に書かれた本」と称賛し、ヘルズ・エンジェルスを「社会からの落伍者というよりは、完全に不適合者、つまり現代社会秩序が提供する報酬を得るのに感情的にも知的にも教育的にも不適格な者」として描いていると評した。また、書評者はトンプソンを「活気に満ち、機知に富み、観察眼に優れ、独創的な作家であり、彼の散文はオートバイの排気ガスのようにパチパチと音を立てる」と称賛した。^{[ 35 ]}

トンプソンはまた、アウトローズ・モーターサイクル・クラブの写真家として活動していたダニー・ライオンを支援し、ライオンに「写真撮影のためにどうしても必要な場合以外は、クラブに加入すべきではない」と助言した。

トーマス・W・ベントン作「1970年コロラド州アスペン保安官選挙にトンプソンを」ポスター

トンプソン氏（右）は、現職の対立候補である保安官キャロル・D・ウィットマイア氏（左）との討論会に臨んだ。

1970年、トンプソンはコロラド州ピトキン郡の保安官選挙に、「フリーク・パワー」という公認候補として地方公職に立候補した市民グループの一員として出馬した。公約には、麻薬の非犯罪化（個人使用のみで、営利目的の密売は除く。彼は利益追求に反対していた）、道路を撤去して芝生の歩行者天国にすること、山の景観を遮るほど高い建物の建設を禁止すること、すべての警察部隊を武装解除すること、投資家を遠ざけるためにアスペンを「ファット・シティ」と改名することなどが含まれていた。頭を剃ったトンプソンは、クルーカットの共和党候補を「私の長髪の対立候補」と呼んだ。^{[ 44 ]}

世論調査で三つ巴の選挙戦でわずかにリードしていることが示されたトンプソンは、サンフランシスコのローリングストーン誌本社にビール6本パックを手に現れ、編集者のジャン・ウェナーに、コロラド州アスペンの保安官に当選する見込みであり、「フリーク・パワー」運動について書きたいと宣言した。 ^{[ 45 ]}「アスペンの戦い」は、トンプソンが「ハンター・S・トンプソン博士（保安官候補）」という署名で同誌に初めて掲載した特集記事だった。（トンプソンの「博士」の資格は、1960年代にサンフランシスコにいたときに通信販売の教会から取得したものだった。）宣伝にもかかわらず、トンプソンは選挙に敗れた。アスペン市では勝利したものの、共和党候補の撤退後、2つ巴の選挙戦となった郡全体の得票率はわずか44％だった。トンプソンは後に、ローリングストーン誌の記事がフリークパワー陣営への支持者よりも反対者を多く動員したと述べた。^{[ 46 ]}この出来事は、2020年のドキュメンタリー映画『フリークパワー：投票か爆弾か』の題材となった。 50年以上経ってこの出来事について書いたウェナーは、「アスペンには新しい保安官はいなかったが、ハンターという同志がいることに気づいた」と書いた。^{[ 47 ]}

同じく1970年、トンプソンは短命に終わったニュー・ジャーナリズム誌『スキャンランズ・マンスリー』に「ケンタッキーダービーは退廃的で堕落している」というタイトルの記事を寄稿した。この記事のために、編集者のウォーレン・ヒンクルはトンプソンにイラストレーターのラルフ・ステッドマンを組ませた。ステッドマンは口紅とアイライナーで表現主義的なイラストを描いた。トンプソンの記事はレースそのものにはほとんど触れず、代わりに故郷で毎年開催されるこのイベントを取り巻く酔っぱらいの騒ぎに焦点を当てた。一人称で書かれた記事の中で、彼はその放蕩ぶりを当時のアメリカの政治情勢を背景に描いている。リチャード・ニクソン大統領はカンボジアへの爆撃を命じ、そのわずか2日後にはケント州立大学でオハイオ州兵による虐殺事件が発生し、 4人の学生が殺害された。

その後、トンプソンとステッドマンは定期的に共同執筆を行った。広く読まれた記事ではなかったものの、この記事はゴンゾ・ジャーナリズムの手法を初めて用いたものであり、トンプソンはこのスタイルを後にほぼすべての文学作品で採用することになる。記事の狂気じみた一人称視点は、切羽詰まった状況から生まれたと言われている。締め切りが迫る中、彼はノートから破り取ったページを雑誌に送り始めたのだ。

トンプソンの作品を評して「ゴンゾ」という言葉を初めて使ったのは、ジャーナリストのビル・カルドーソだとされている。カルドーソは、 1968年のニューハンプシャー州予備選挙を取材するジャーナリストたちでいっぱいのバスの中でトンプソンと初めて出会った。1970年、当時ボストン・グローブ日曜版マガジンの編集者だったカルドーソは、トンプソンに手紙を書き、「ケンタッキー・ダービー」の記事を画期的だと称賛した。「これこそがゴンゾだ。これが始まりなら、このまま突き進んでくれ」。ステッドマンによると、トンプソンはすぐにその言葉を受け入れ、「よし、これが私のやり方だ。ゴンゾだ」と言ったという。^{[ 48 ]}トンプソンがこの言葉を初めて出版したのは、 『ラスベガスをやっつけろ』の中で、「自由企業。アメリカンドリーム。ラスベガスで麻薬に溺れたホレイショ・アルジャー。さあ、やろう。純粋なゴンゾ・ジャーナリズムだ」と述べている。

トンプソンが最も名声を得た著書は、ローリング・ストーン誌に掲載されたメキシコ系アメリカ人テレビジャーナリスト、ルーベン・サラザールの1970年の殺害事件に関する暴露記事「アステカの奇妙なうなり声」の調査中に始まった。サラザールは、ベトナム戦争反対の全国チカーノ・モラトリアム行進中に、ロサンゼルス郡保安官事務所の警官が至近距離から発射した催涙ガス弾で頭を撃たれた。トンプソンがこの記事の情報源の一人として挙げたのは、著名なメキシコ系アメリカ人活動家で弁護士のオスカー・ゼタ・アコスタだった。ロサンゼルスの人種的に緊張した雰囲気の中で話をするのが難しいと感じたトンプソンとアコスタは、ラスベガスへ行き、そこで開催されるミント400オートバイレースに関する250語の写真キャプションを書くというスポーツ・イラストレイテッド誌の依頼を利用することにした。

短いキャプションになるはずだったものが、あっという間に全く別のものへと発展した。トンプソンは最初にスポーツ・イラストレイテッドに2,500語の原稿を投稿したが、後に彼自身が書いたように「容赦なく拒否された」。ローリング・ストーン誌の発行人ジャン・ウェナーは「最初の20ページほどのまとまりのない文章を気に入って、それを真剣に受け止め、暫定的に出版予定にした 。それが、私が作業を続けるのに必要な後押しになった」とトンプソンは書いている。^{[ 49 ] : 105–109}ウェナーは数年後、その第一印象を「鋭く、狂気じみている」と評した。^{[ 47 ]}

物語を練り上げるため、トンプソンとアコスタはラスベガスに戻り、麻薬取締会議に出席した。この2回の旅行が『ラスベガスをやっつけろ』の原作となり、ローリング・ストーン誌は1971年11月に2回に分けて連載した。翌年、ランダムハウス社から書籍版が出版された。これは、ラウル・デュークという名のジャーナリストが、彼の「300ポンドのサモア人弁護士」であるゴンゾ博士と共に、一人称で書いたものです。旅の途中、デュークと彼の同行者（常に「私の弁護士」と呼ばれています）は、アメリカンドリームの探求に脱線し、「2袋の草、75粒のメスカリン、5枚の強力なブロッターLSD、半分のコカインが入った塩入れ、そして色とりどりの興奮剤、鎮静剤、叫び声を上げる薬、笑いを 誘う薬、さらに1クォートのテキーラ、1クォートのラム、1ケースのバドワイザー、1パイントの生のエーテル、そして2ダースのアミルナイトライト」を持ち出しました。

1960年代のカウンターカルチャー運動の失敗を受け入れることは、この小説の主要なテーマであり、この本はかなりの批評家の称賛をもって迎えられた。ニューヨーク・タイムズはこれを「麻薬の10年間について書かれた最高の本」と称賛した。^{[ 50 ]}トンプソンが「ベガス・ブック」と呼んだこの本は主流の成功を収め、彼のゴンゾ・ジャーナリズムの手法を広く一般に紹介した。

1971年、ウェナーはトンプソンに1972年のアメリカ大統領選挙をローリング・ストーン誌のために取材させることに同意した。トンプソンは月額1,000ドル（2025年換算で7,950ドルに相当）の報酬を受け取り、ワシントンD.C.のロッククリーク公園近くに雑誌社の費用で家を借りた。彼はまた、選挙戦終了後にその選挙戦に関する本を出版する契約も結ばれ、その本は1973年初頭に『Fear and Loathing on the Campaign Trail '72』として出版された。大統領選の内幕を描いた本は、その前の10年間で人気を博しており、1961年に最初の本が出版され、1965年と1969年にも続編が出版されたセオドア・H・ホワイトの『Making of the President』シリーズがその始まりだった。これらの本の成功により、4年に一度の米国大統領選挙を取材するジャーナリストの知名度が全体的に上がり、彼らの間では「…Doing a Teddy White」と言うのが一般的なフレーズになった。これは、選挙戦に関する内幕本を自分たちで書くつもりだという意味だった。^{[ 9 ]}

ウェナーがローリング・ストーン誌で大統領選挙を取り上げることを決めた理由の一つは、1971年にアメリカ合衆国憲法修正第26条が可決され、投票年齢が21歳から18歳に引き下げられたことで、主に若い読者層の多くが突然投票権を得たからである。「我々は、自分たちの世代を政治化し、この刺激的な力を革命家の偽りの政治から奪い取ろうとした」とウェナーはトンプソンとの共同計画について回顧録に記している。^{[ 47 ]}

トンプソンがローリングストーン誌に寄稿した最初のキャンペーン記事は、1972年1月6日号に「ワシントンでの恐怖と嫌悪：この旅は本当に必要なのか？」というタイトルで掲載された。14回目にして最終回は、11月9日号に「誰のために鐘は鳴るのかを問うなかれ…」という見出しで掲載された。 ^{[ 51 ]}

トンプソンは一年を通して、1972年の民主党大統領予備選挙に出馬し、現職の共和党大統領リチャード・ニクソンに本選挙で挑戦する権利を争う候補者たちに同行した。トンプソンの報道は主に、サウスダコタ州選出のジョージ・マクガバン上院議員、初期の有力候補であったメイン州選出のエドマンド・マスキー上院議員、そして元副大統領のヒューバート・ハンフリーに焦点を当てていた。トンプソンはマクガバンを支持し、ライバル陣営の選挙運動を批判的に報道した。

4月13日に掲載された「恐怖と嫌悪：フロリダのバンシーの叫び」という記事で、トンプソンは、何者かが彼の報道記者証を盗み、選挙列車の中でマスキーとそのスタッフを恐怖に陥れた経緯を語っている。この事件は後に手の込んだいたずらだったことが明らかになった。別の記事では、トンプソンは、マスキーが精神活性薬イボガインに中毒になったという噂（後に彼自身が流したと認めた）について語っている。この話はマスキーの評判を傷つけ、マクガバンに指名を奪われる一因となった。また別の記事では、アイオワ州選出の上院議員がマクガバンからマスキーに支持を変えた後、トンプソンはトイレでマクガバンを探し出し、反応を聞き出そうとした。

このシリーズ、そして後に出版された書籍は、政治ジャーナリズムへの新しいアプローチで既成概念を打ち破ったとして高く評価された。文学評論家のモリス・ディックスタインは、トンプソンが「精神を麻痺させる薬物の効果を散文スタイルで近似的に表現する」ことを学んだと書き、また「他の記者が感じているに違いないが検閲によって隠している軽蔑と不信感をすべて込めて大統領選挙運動の細部を記録した」と評した。^{[ 52 ]}

マクガバン陣営の選挙対策本部長だったフランク・マンキウィッツは、1972年の選挙戦を描いた作品の中で、この作品を「最も正確でありながら、最も事実に基づかない」作品だと評することが多かった。ある鮮烈だが創作された逸話の中で、トンプソンはマンキウィッツが茂みの後ろから飛び出してきてハンマーで襲いかかってきた様子を描写している。事情を知らない読者にとっては、トンプソンが描写した行動が空想なのか事実なのか、最初は分かりにくかったかもしれないが、それこそがこの作品の意図の一部だったようだ。伝記作家のウィリアム・マッキーンが書いたように、「彼は自分の楽しみのために書いたのであり、他の人がそれに付き合ってくれるなら、それはそれで構わない」^{[ 9 ]。}

1996年、モダン・ライブラリーは『ラスベガスをやっつけろ』を『アステカの奇妙なうなり声』、『ケンタッキーダービーは退廃的で堕落している』、『ラスベガスをやっつけろ』のジャケットコピーと共に再版した。2年後、映画『ラスベガスをやっつけろ』がトンプソンとその作品への新たな関心を呼び起こし、映画とのタイアップとしてペーパーバック版が出版された。同年、初期の小説『ラム・ダイアリー』が出版された。この時期には、書簡集も2巻出版されている。

トンプソンの次作であり、最後から2番目の作品となる『恐怖の王国：アメリカ世紀末の運命に翻弄された子供の忌まわしい秘密』は、トンプソン初の回顧録として広く宣伝された。2003年に出版されたこの作品は、新たな素材（オファレル劇場の回想録を含む）、厳選された新聞記事やデジタル記事、その他の過去の作品を組み合わせたものである。

トンプソンは、ジャーナリストとしてのキャリアを始めた時と同じように、スポーツについて執筆することでそのキャリアを終えた。2000年から2005年に亡くなるまで、彼はESPN.comのページ2に「Hey, Rube」というタイトルの週刊コラムを執筆していた。2004年、サイモン＆シュスター社は最初の数年間のコラムをいくつかまとめ、2004年半ばに『Hey Rube: Blood Sport, the Bush Doctrine, and the Downward Spiral of Dumbness』として出版した。

トンプソンは2003年4月23日にアシスタントのアニタ・ベイムクと結婚した。

2005年8月20日、アウル・ファームで行われた非公開の葬儀で、トンプソンの遺灰が大砲から発射された。この際、赤、白、青、緑の花火が打ち上げられ、ノーマン・グリーンバウムの「スピリット・イン・ザ・スカイ」とボブ・ディランの「ミスター・タンブリン・マン」が演奏された。^{[ 72 ]}大砲は、ペヨーテのボタンを握りしめた両手の親指の形をした高さ153フィート（47メートル）の塔の上に設置された。このシンボルは、もともと1970年にコロラド州ピトキン郡の保安官選挙運動で使用されたものである。記念碑の設計図は、トンプソンとステッドマンによって最初に描かれ、BBCのオムニバス番組「フィアー・アンド・ローシング・イン・ゴンゾビジョン」（1978年）の一部として紹介された。これは、2004年にクライテリオン・コレクションから発売された『ラスベガスをやっつけろ』のDVDの2枚目のディスクに特典映像として収録されており、『ラスベガスをやっつけろ ハリウッドへの道』というタイトルが付けられている。 

未亡人のアニタによると、300万ドルの葬儀費用はトンプソンの親友だった 俳優のジョニー・デップが負担したとのこと。デップはAP通信に対し、「私がしているのは、彼の最後の願いが叶うようにすることだけです。ただ、友人を彼が望むように送り出したいだけです」と語った。^{[ 72 ]}推定280人が参列し、その中にはステッドマン、ジョン・ケリー上院議員とジョージ・マクガバン上院議員、^{[ 73 ]} 60ミニッツの特派員エド・ブラッドリーとチャーリー・ローズ、俳優のジャック・ニコルソン、ジョン・キューザック、ビル・マーレイ、ベニチオ・デル・トロ、ショーン・ペン、ジョシュ・ハートネット、映画評論家のAOスコット、ミュージシャンのライル・ラヴェット、ジョン・オーツ、ジミー・バフェット、デヴィッド・アムラムなどが含まれていた。

トンプソンは、フィクションとノンフィクションの境界を曖昧にする文体であるゴンゾ・ジャーナリズムの創始者としてしばしば挙げられる。彼の作品とスタイルは、1960年代から1970年代にかけてのニュー・ジャーナリズム文学運動の重要な一部とみなされており、当時の主流メディアの純粋に客観的な報道スタイルからの脱却を目指した運動であった。トンプソンはほぼ常に一人称で執筆し、自身の経験や感情を駆使して、追究しようとする「物語」に彩りを添えた。

トンプソン自身は自分の作品を「ゴンゾ」と表現していたものの、その言葉が実際に何を意味するのかを明確にしたのは後世の評論家たちであった。トンプソンの手法は、物語の出来事に自らを参加者として登場させることを明らかに含んでいたが、同時に創作された比喩的な要素も加えており、そのため、事情を知らない読者にとっては、事実とフィクションの境界線が意図的に曖昧にされた、一見すると混乱を招くような混ざり合いの作品となっていた。トンプソンは1974年のプレイボーイ誌のインタビューで、この問題について自ら言及し、「トム・ウルフやゲイ・タリーズとは違って、私はほとんど物語を再構築しようとはしない。彼らは二人とも私よりずっと優れた記者だが、そもそも私は自分を記者だとは思っていない」と述べている。ウルフは後にトンプソンのスタイルを「 ジャーナリズムと個人的な回想録が混ざり合い、そこに奔放な想像力とさらに奔放な修辞が加わったもの」と評した。^{[ 74 ]}あるいは、トンプソンとウルフのスタイルの違いを説明するある記述によれば、「トム・ウルフは壁のハエになる技術を極めたが、トンプソンは軟膏の中のハエになる技術を極めた」ということになる。^{[ 75 ]}

トンプソンの最も人気があり高く評価された作品の大部分は、ローリング・ストーン誌に掲載された。発行人のジャン・ウェナーは、トンプソンは「ローリング・ストーンのDNAに刻まれている」と述べた。^{[ 47 ]}ジョー・エスターハスやデヴィッド・フェルトンと共に、トンプソンは同誌の焦点を音楽批評以外にも広げる上で重要な役割を果たした。実際、トンプソンは、同誌に音楽特集を寄稿したことのない、その時代の唯一のスタッフライターだった。それにもかかわらず、彼の記事には、ハウリン・ウルフからルー・リードまで、幅広いポップミュージックの引用が常に散りばめられていた。彼はどこへ行くにも初期のファックス機を携えており、印刷直前にサンフランシスコの同誌のオフィスに、判読不能な原稿を無造作に送ることで悪名高くなった。

ウェナーは、トンプソンは「夜明けまで、あるいはしばしば二度夜明けまで起きて、長時間エネルギーを爆発的に発揮して」仕事をする傾向があったと語った。トンプソンが作品を完成させる際に軌道に乗せるには「…仲間、つまり編集者が言うところの手取り足取りの手助けが必要だったが、ハンターの場合は、彼の戦争における下級将校のような感じだった。彼は快適な生活環境を必要とし、それは適切な種類のタイプライターと特定の色の紙、ワイルドターキー、適切な薬、そして適切な音楽を意味していた。」^{[ 47 ]}

ローリングストーン誌 で23年間トンプソンの編集者を務めたロバート・ラブは、コロンビア・ジャーナリズム・レビュー誌に次のように書いている。「事実と空想の境界線が曖昧になることはめったになく、空想の世界への突入を示すためにイタリック体やその他の活字上の工夫を必ずしも用いたわけではありません。しかし、もしその場面に生身の人間が登場するなら、私たちは一定の手順を踏みました…ハンターは、彼が取材した10回以上の大統領選挙のベテランである多くの著名な民主党員と親しい友人だったので、迷ったときは報道官に電話しました。『人々は政治家やワシントンに関するどんなに歪んだ話でも信じるだろう』と彼はかつて言いましたが、彼は正しかったのです。」^{[ 76 ]} 

トンプソンの作品における事実と虚構の境界線を見極めることは、編集者や事実確認担当者にとって実際的な問題であった。ラブはトンプソンの作品の事実確認を「出版界でこれまでに生み出された最も曖昧な職業の一つ」と呼び、「初めての人にとっては …ジャーナリズムの遊園地を旅するようなもので、何が現実で何がそうでないのか分からなかった。フィクションが始まって現実が終わる場所を知るためには、目の前のテーマについて十分な知識を身につけておく必要があることは分かっていた。ハンターは数字、総重量やモデル番号といった細部、歌詞や口径に非常にこだわっており、ごまかしは通用しなかった」と述べている。^{[ 76 ]}

トンプソンは、自身の著作で自身を描写する際にも、しばしばフィクションと事実を織り交ぜており、時にはラウル・デュークという名前を作者の分身として用い、デュークを冷酷で気まぐれで自滅的なジャーナリストで、常に酒を飲み幻覚剤を服用している人物として描写した。1980年代初頭、ウェナーはトンプソンと彼のアルコール依存症とコカイン中毒について話し合い、薬物治療費を負担すると申し出た。「ハンターは礼儀正しく、毅然としていた」とウェナーは2022年に記している。「彼は考えたが、変わることはできないし、変わるつもりもないと感じていた。彼は（薬物乱用が）自分の才能の鍵だと感じていた。薬物をやらなければ、会計士のような頭脳になってしまうだろうと言っていた。乱用はすでに彼の才能に悪影響を与えていた……。もう手遅れで、彼自身もそれを分かっていた。」^{[ 47 ]}

1960年代後半、トンプソンは新真理教会から「博士」の称号を得た。 ^{[ 77 ] [ 78 ]}

多くの批評家が、トンプソンが年を重ねるにつれて、彼と文学上の自己を区別する境界線がますます曖昧になっていったと指摘している。^{[ 79 ] [ 80 ] [ 81 ]}トンプソンは1978年のBBCのインタビューで、自分が作り出した架空の自己にふさわしい生き方をしなければならないというプレッシャーを感じることがあると認め、「人々が私にどちらの自分を期待しているのか、私にはよくわからない。多くの場合、それらは矛盾している。実際、ほとんどの場合そうだ。... 私は普通の生活を送っているが、私のすぐそばにこの神話があり、それは成長し、増殖し、ますます歪んでいく。例えば、大学で講演するように招待されたとき、彼らがデュークを招待しているのか、トンプソンを招待しているのかわからない。私はどちらでいるべきかわからない。」と付け加えた。^{[ 82 ]}

トンプソンの文体と風変わりな人柄は、文学界とドラッグ界の両方でカルト的な人気を博し、3度も大作映画で描かれたことで、そのカルト的な地位はより広い分野にまで広がった。そのため、彼の文体と人柄は広く模倣され、彼の姿はハロウィーンの人気のコスチュームにもなっている。^{[ 83 ]}

トンプソンは（著作においても実生活においても）銃器と爆発物の愛好家であり、拳銃、ライフル、ショットガン、さまざまな自動および半自動武器、多数のガス式群衆制御装置、および多くの自作装置を所有していた。彼は武器を所持する権利とプライバシー権の擁護者であった。^{[ 84 ]}全米ライフル協会の会員であったトンプソンは、不当な捜索と押収から身を守る被害者を支援する組織である第四修正条項財団の共同創設者でもあった。^{[ 85 ] [ 86 ]}

トンプソンは、第四修正条項財団での活動の一環として、コロラド州の女性リスル・オーマンの支援に尽力した。オーマンは、矛盾する証言や疑わしい証拠にもかかわらず、 1997年に警察官ブルース・ヴァンダーヤクトの殺害容疑で重罪殺人罪で終身刑を宣告された。 ^{[ 87 ]}トンプソンは集会を組織し、法的支援を提供し、2004年6月号のヴァニティ・フェア誌にこの事件の概要を記した記事を共同執筆した。コロラド州最高裁判所は、トンプソンの死後間もなく、2005年3月にオーマンの判決を覆し、オーマンは現在自由の身となっている。オーマンの支持者たちは、トンプソンの支援と広報活動が控訴の成功につながったと主張している。^{[ 88 ]}

トンプソンは麻薬合法化の熱心な支持者でもあり、自身の薬物使用に関する詳細な記述で知られるようになった。彼は全米マリファナ法改革機構の初期の支持者であり、亡くなるまで30年以上にわたり同団体の諮問委員会を務めた。^{[ 89 ]}彼は1997年のインタビューで、麻薬は全面的に合法化されるべきだと語った。「しばらくの間、一部の人にとっては少し厳しいかもしれないが、麻薬に対処する唯一の方法だと思う。禁酒法を見てみろ。あれは多くの犯罪者を金持ちにしただけだ。」^{[ 63 ]}

1965年に友人のポール・セモニンに宛てた手紙の中で、トンプソンは世界産業労働者組合（IWW）への愛情について、「ここ数ヶ月、ジョー・ヒルとIWWの連中にある種の感情を抱くようになった。彼らは少なくとも正しい考えを持っていた。しかし、正しいやり方ではなかった。IWWはおそらくアメリカ政治における最後の人間的な概念だったと思う」と説明した。 ^{[ 20 ] : 509}セモニンへの別の手紙の中で、トンプソンはカール・マルクスに賛同し、彼をトーマス・ジェファーソンと比較したと書いている。^{[ 20 ] : 493}ウィリアム・ケネディへの手紙の中で、トンプソンは「自由企業制度を人類の野蛮の歴史における最大の悪と見なすようになってきた」と打ち明けた。^{[ 20 ] : 456}ドキュメンタリー映画『Breakfast with Hunter』では、トンプソンがいくつかのシーンで異なるチェ・ゲバラのTシャツを着ているのが見られる。さらに、俳優で友人のベニチオ・デル・トロは、トンプソンがキッチンにチェの「大きな」写真を飾っていたと述べている。 ^{[ 90 ]}トンプソンはアフリカ系アメリカ人の権利と公民権運動のために執筆した。^{[ 49 ]： 43-51}彼は、彼が「白人の権力構造」と呼ぶもののアメリカ社会における支配を強く批判した。^{[ 49 ]： 44-50}

9月11日の攻撃後、トンプソンは攻撃の責任者に関する公式見解に懐疑的な見解を示した。彼は複数のインタビューで、攻撃は米国政府によって、あるいは政府の支援を受けて行われたのではないかと推測したが、その説を証明する手段がないこともあっさり認めた。^{[ 91 ]}

2004年にトンプソンは次のように書いた。「リチャード・ニクソンはプロの政治家で、私は彼の主張するすべてのことを軽蔑していたが、もし彼が今年、邪悪なブッシュ・チェイニー一味と戦って大統領選に出馬するなら、喜んで彼に投票するだろう。」^{[ 92 ]}

トンプソンの未亡人は、コロンビア大学一般教養学部で米軍退役軍人のための奨学金基金を、ケンタッキー大学でジャーナリズム専攻の学生のための奨学金基金をそれぞれ設立した。^{[ 93 ] [ 18 ] [ 94 ] [ 95 ]} コロラドNORMLは、毎年6月上旬の数日間にアスペンで開催されるNORML法務委員会会議に弁護士または法学生が出席するための費用を全額負担するハンター・S・トンプソン奨学金を創設した。サイレントオークションからの資金は、長年にわたり2人の受賞者に支給されてきた。受賞者の多くは、州レベルおよび全国レベルで重要な大麻弁護士になった。