使用と効果 イボガインを含む、食用となるT.イボガ の樹皮の細断物。 イボガインは、摂取した人に幻覚作用を示すことが知られている植物、タベルナンセ・イボガ [ 13 ] 経口で 幻覚 作用が生じ、その持続時間は 18～36時間であるとされています。[ 1 ] [ 3 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 14 ] 刺激 作用または「抗うつ 作用」が生じると報告されています。[ 15 ] [ 2 ] [ 14 ] [ 2 ] [ 16 ] [ 17 ] で あり [ 1 ] [ 2 ] [ 14 ] 急性 または幻覚 段階であり、1 ～ 3時間後に発現し、4 ～ 8 時間持続します。第 2 段階は評価 または内省 段階であり、4 ～ 8 時間後に開始し、8 ～ 20 時間持続します。第 3 段階は残存刺激 であり、12 ～ 24 時間後に発現し、24 ～ 72時間以上持続します。 [ 2 ] [ 2 ]
幻覚期は 夢のような意識状態であり、夢幻症 と呼ばれます。視覚効果はほぼ常に存在し、映画やスライドショーとして表現されることが多いです。これには長期視覚記憶の増加が伴い、自伝的な内容が生じる場合があります。聴覚幻覚や歪みなど、感覚や知覚の他の変化も起こる可能性があります。吐き気や嘔吐は重度になることがあります。被験者は極度の混乱や抑うつ気分 を経験する可能性があります。幻覚 期は通常4～8時間続きますが、特に高用量の場合はより長く続くことがあります。[ 18 ] [ 19 ]
内省期は 明確に定義されておらず、多くの場合、治療後24時間または36時間とだけ定義されています。感覚と知覚は正常に戻りますが、吐き気、頭痛、その他の副作用が残ります。不眠、イライラ、気分の変化がよく見られ、うつ病や時には躁病 も含まれます。うつ病は36時間後もかなり続くことがあり、「灰色の日」として知られています。この効果はよく知られています。持続的な気分の低下は、慢性疾患である大うつ病性障害 に進行する可能性があります。オピオイドまたはアルコール依存症の治療では、主観的な経験は重要ではないようですが、いくつかの二次的指標（自己評価における満足度など）と相関関係があります。[ 20 ]
イボガインは、夢のような意識状態を引き起こす幻覚剤 （夢幻性または夢幻的）として言及されてきた。 [ 14 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 2 ] 意識状態の変化は、 ハルマリン などのハルマラアルカロイド と共通しているが、 LSD やシロシビン などのセロトニン作動性サイケデリックス などの他の幻覚剤とは異なる。[ 14 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 2 ]
禁忌事項 イボガインは妊娠中または授乳中は使用すべきではない。[ 26 ]
薬理学
薬物動態学 イボガインは、ヒト体内でチトクロムP450 2D6（CYP2D6 ）によってノリボガイン （より正確にはO-デスメチルイボガインまたは12-ヒドロキシイボガミン）に代謝されます。イボガインとノリボガインはどちらもラットでは血漿半減期 が約2 [ 70 ] [ 6 ] 消失半減期 [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 71 ] [ 72 ]
化学 イボガインは置換トリプタミン である。イボガインには2つの独立したキラル 中心があり、これは4つの異なる立体異性体が存在することを意味し、それらを分離する ことは困難である。[ 1 ]
合成 イボガインの化学合成については既に報告されている。 [ 1 ]
イボガインおよび関連薬物の最近の全合成 [ 73 ] 酢酸パラジウムを用いて DMF 中でトリエチル((4-(トリエチルシリル)ブト-3-イン-1-イル)オキシ)シランと反応させて2-(トリエチルシリル)-3-(2-((トリエチルシリル)オキシ)エチル)-1H-インドールを合成する。これをN-ヨードスクシンアミドとフッ素 を用いて変換し、2-(2-ヨード-1H-インドール-3-イル)エタノールを合成する。これをヨウ素 、トリフェニルホスフィン 、イミダゾール で処理して2-ヨード-3-(2-ヨードエチル)-1H-インドールを合成する。次に、7-エチル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクト-5-エンと炭酸 セシウムを アセトニトリル 中で反応させることにより、イボガイン前駆体である7-エチル-2-(2-(2-ヨード-1H-インドール-3-イル)エチル)-2-アザビシクロ[2.2.2]オクト-5-エンが得られる。DMF中で酢酸パラジウムを用いると、イボガインが得られる。イボガインの2-アザビシクロ[2.2.2]オクタン系のエキソエチル基をエンドエチル基に置換すると、エピイボガインが生成する。
結晶性イボガイン塩酸塩は、通常、商業研究所でボアカンギン からの半合成 によって製造されます。[ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]
2025年、カリフォルニア大学デービス校の幻覚剤および神経治療研究所の研究者らは、ピリジン からイボガイン、イボガイン類似体、および関連化合物の全合成を報告した。[ 77 ] [ 78 ]
生合成 生合成。 イボガインの生合成は、トリプトファンがトリプトファン脱炭酸酵素（TDC）による酵素的脱炭酸を受けてトリプタミンを生成することから始まります。イソペンテニルピロリン酸（IPP）とジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）から合成されるイリドイドであるセコロガニンは、トリプタミンと反応してストリクトシジンを生成します。ストリクトシジンβ-デグルコシダーゼ（SGD）によるストリクトシジンのグリコシド結合の切断によりラクトールが生成されます。ラクトールは開環してアルデヒドを生成し、縮合してイミニウムを形成します。ゲイソスキジンシンターゼ1（GS1）による異性化と還元を経て、19E-ゲイソスキジンが生成されます。インドールは酸化され、分子は分子内マンニッヒ反応とグロブ開裂を経てプレアクアミシンを生成します。プレアクアミシンは非常に不安定であるため、酸化還元反応（REDOX 1 および REDOX 2）によってステマデニンに還元されます。ステマジンはステマジン O-アセチルトランスフェラーゼ（SAT）によってアシル化され、ステマジンアセテートが生成されます。プレコンディロカルピンアセテートシンターゼ（PAS）による酸化とジヒドロプレコンディロカルピンアセテートシンターゼ（DPAS）による還元を経て、エナミン中間体が形成されます。この中間体はフラグメンテーションを起こしてイミニウムを生成し、イミニウムは互変異性化してデヒドロセコジンを生成します。コロナリジンシンターゼ（CorS）はデヒドロセコジンの異性化を触媒し、特異な環化付加が完了します。DPASとNADPHはイミニウムを還元して（-）-コロナリジンを生成します。[ 84 ]
(-)-コロナリジンが(-)-イボガインになるには2つの経路があります。最初の経路は、P450酵素であるイボガミン-10-ヒドロキシラーゼ(I10H)とノリボガイン-10-O-メチルトランスフェラーゼ(N10OMT)のメチル化から始まり、(-)-ボアカンギンが生成されます。ポリニュードリジンアルデヒドエステラーゼ様1(PNAE1)と自発的な脱炭酸により、(-)-ボアカンギンは(-)-イボガインに変換されます。2番目の経路は、まずPNAE1と自発的な脱炭酸が起こり(-)-イボガミンが生成され、次にI10Hを介した水酸化とN10OMTを触媒するO-メチル化の反応により(-)-イボガインが生成されます。[ 84 ]
自然現象 イボガインはイボガの根皮に天然に存在する。イボガインはタベルナンセ・イボガ 植物の全アルカロイド抽出物としても入手可能であり、これには他のすべてのイボガアルカロイドも含まれているため、標準化された塩酸イボガインの重量比で約半分の効力しかない。[ 74 ]
環境上の懸念やタベルナンセ・イボガ 中の含有量が少ないため、イボガインはしばしば、ボアカンガ・アフリカーナ に自然に存在するアルカロイドであるボアカンギンから始まる半合成によって生産される。[ 84 ]
歴史 アフリカの精神的な儀式におけるイボガの使用は、19 世紀にフランスとベルギーの探検家によって初めて報告され、ガボンのフランス海軍医師で 探検家 のマリー＝テオフィル・グリフォン・デュ・ベレーの 研究から始まった。[ 85 ] タベルナンセ・イボガ 植物の最初の植物学的記述は1889 年に行われた。イボガインは、1901 年に Dybowski と Landrin [ 86 ] によってT. iboga ガボン産の T. iboga サンプルを使用して独立に単離した。イボガインの完全な合成は、1966 年に G. Büchi によって達成された。[ 87 ] [ 88 ]
1905年、フランスの 研究者らは、刺激剤 および「抗疲労 神経衰弱 、回復期 などの症状の治療にイボガインの低用量（例えば10～30mg/日）を使用することを提唱した。 [ 14 ] タベルナンセ・マニイ 植物の抽出物であるランバレネとしてフランス で販売され、精神的および肉体的刺激剤として宣伝された。[ 89 ] [ 14 ] [ 90 ] [ 89 ] [ 14 ] [ 14 ] [ 91 ] [ 89 ] [ 14 ] 別の製剤はイペルトンで、1回投与量あたり40mgのタベルナンセ・イボガ [ 90 ]
2008年、マチュライティスらは、1960年代後半に世界保健総会が イボガインを「依存性を引き起こしたり、人間の健康を危険にさらす可能性のある物質」に分類したと述べた。米国食品医薬品局 （FDA）もスケジュールI に分類し、国際オリンピック委員会は 潜在的なドーピング剤として禁止した。[ 90 ]
イボガインの効果に関する逸話的な報告は1960年代初頭に現れた。[ 92 ] ハワード・ロッツォフ が偶然発見した。彼と5人の友人（全員ヘロイン中毒者）が、イボガインを服用中に渇望と離脱症状が主観的に軽減したことに気づいた。 [ 93 ] [ 14 ] らによって発表された。 1988年に。[ 94 ] モルヒネの 自己投与の減少は、 1991年にGlickらによって前臨床研究で報告された。 [ 95 ] らは1993年にラットの コカイン の自己投与の減少を実証し、 [ 96 ] アルコール依存の減少を報告した。 [ 97 ]
イボガインの使用が広まるにつれて、その投与方法は大きく異なりました。一部のグループは、十分に発達した方法と医療スタッフを使用して体系的に投与しましたが、他のグループは無計画で危険な可能性のある方法を採用しました。イボガインの伝統的な投与に尽力したロッツォフとその同僚は、独自の治療計画を開発しました。1992年、エリック・タウブはイボガインを米国に近い沖合の場所に持ち込み、そこで治療を開始し、その使用を普及させました。[ 98 ] コスタリカ では、もう1人の主要な支持者であるレックス・コーガンがタウブに加わり、投与の体系化に取り組みました。2人はいくつかの国で医療監視下の治療クリニックを設立しました。[ 99 ]
1981年、名前の明かされていないヨーロッパの製造業者が44kg のイボガ抽出物を製造した。在庫全体をカール・ウォルテンバーグが購入し、「インドラ抽出物」という名前で販売し、1982年にコペンハーゲン のクリスチャニア のコミュニティでヘロイン中毒者の治療に使用した。[ 13 ] インドール化合物は、時間の経過とともに 酸化 しやすい。[ 100 ] [ 101 ]
米国国立薬物乱用研究所 （NIDA）は、1990年代初頭に米国でイボガインの臨床研究への資金提供を開始し、1993年には臨床研究を実施しましたが、女性参加者の予期せぬ死亡を受けて1995年にプロジェクトを中止しました。[ 102 ] [ 30 ] らによって発表されました。 [ 92 ] /kgのイボガインで治療され、25人は治療後24時間から72時間でオピオイド離脱症状の消失を示しましたが、最高用量を投与された24歳の女性1人が死亡しました。Mashら （2000）は、27人の患者に低用量（10～12 mg/kg）の経口投与を行い、治療後36時間後のヘロイン中毒者の客観的なオピオイド離脱スコアが有意に低下し、コカインとオピオイドへの渇望の減少と抑うつ症状の緩和を自己報告した。これらの効果の多くは、退院後1か月間の追跡調査で持続しているように見えた。[ 72 ]
社会と文化
ドキュメンタリー映画 『デトックス・オア・ダイ 』（2004年）。監督：デヴィッド・グラハム・スコット。スコットはヘロイン中毒の友人たちをビデオ撮影し始める。間もなく、彼自身も薬物中毒になる。最終的に彼はカメラを自分と家族に向ける。12年間、衰弱させるような苦痛を伴うメタドン依存に苦しんだ後、スコットはイボガインに手を出す。スコットランドとイングランドで撮影され、ドキュメンタリーシリーズ『ワン・ライフ』の第3作として BBC One で放送された。[ 112 ] イボガイン：通過儀礼 （2004年）。ベン・デロエネン監督。34歳のヘロイン中毒者サイは、メキシコのロサリトにあるイボガイン協会のクリニックで、マーティン・ポランコ医師によるイボガイン治療を受ける。デロエネンは、かつてヘロイン、コカイン、メタンフェタミン中毒だった人々にインタビューし、イボガイン治療についての彼らの見解を聞き出す。ガボンでは、バボンゴ族の 女性が、うつ症状のためにイボガの根を受け取る。デロエネンは、この西洋の臨床的なイボガインの使用と、ブウィティ族のイボガの根の使用を視覚的に対比させるが、西洋の文脈を強調している。[ 113 ] 『習慣に立ち向かう』 （2007年）。マグノリア・マーティン監督。マーティンの作品の題材は、ヘロイン中毒の治療のためにイボガイン治療を受ける元億万長者で株式仲買人である。[ 114 ] アムステルダムでのトリップ （2008年）。ヤン・ベドナルツ監督によるこの短編映画では、サイモン・“スワニー”・ワンがアムステルダムにあるサラ・グラットのイボガ治療センターを訪れる。[ 115 ] Current TVは 2008年に「クォーターライフ・クライシス」番組の一環としてこのドキュメンタリーを放送した。『愛は危険』 （2009年）。ミシェル・ネグロポンテ監督。ネグロポンテは、ディミトリ・モベンゴ・ムギアニス が長年秘密裏に行ってきた、イボガインを用いたヘロイン中毒者の治療活動を検証する。[ 116 ] ナショナルジオグラフィックチャンネル の番組「 Drugs, Inc. 」シーズン2 、エピソード4 「幻覚剤DMT」（2012年）の5つのセグメントのうちの1つで、元ヘロイン中毒者がカナダでイボガインを使って中毒者を治療する様子が描かれている。彼自身も麻薬乱用をやめるためにイボガインを使用した経験がある。「Addiction」（2013年）の「地下ヘロインクリニック」のセグメント。HBOの ドキュメンタリーシリーズVice のシーズン1 、エピソード7では、ヘロイン中毒を断ち切るためのイボガインの使用について検証している。[ 117 ] [ 118 ] イボガイン・サファリ （2014年）。映画監督ピエール・ル・ルーによるドキュメンタリーで、南アフリカでニャオペやヘロインなどのオピオイドからの無痛離脱の主張を検証するため、数人の中毒者をイボガイン服用中の冒険「サファリ」に連れて行った。このドキュメンタリーは、2014年 カナダ国際映画祭 で「最優秀ドキュメンタリー短編賞」を受賞した。[ 119 ] [ 120 ] イボガ・ナイツ （2014年）。監督：デヴィッド・グラハム・スコット。[ 121 ] Dosed 。タイラー・チャンドラーとニコラス・メイヤーズによるドキュメンタリー。概要 - 処方薬で何年も効果がなかったため、自殺願望のあるアドリアンヌは、マジックマッシュルームやイボガなどの違法な幻覚剤を利用して、うつ病、不安、オピオイド中毒の治療を受けるために、地下のヒーラーに助けを求める。[ 122 ] 「合成イボガイン - 天然トラマドール」(2021)。Vice on TVの ドキュメンタリーシリーズ「Hamilton's Pharmacopeia [ 123 ] ラマー・オドム・リボーン（2022年）。 マイク・“ザッピー”・ザポリン監督 のドキュメンタリー。有名なNBA 選手（そして元「カーダシアン家のお騒がせセレブ ラマー・オドム が、PTSD、不安、依存症を治すためにイボガインなどの療法を求める様子を描いている。[ 124 ] 『波と戦争』
テレビドラマ イボガインは、以下のテレビドラマシリーズのエピソードのストーリーに関わっています。
ラジオとポッドキャスト 「生きるか死ぬか。第二幕。私は医者ではないが、ホリデイ・インで医者の役を演じている。」。This American Life [ 134 ] 2025年1月、元テキサス州知事 リック・ペリー とW・ブライアン・ハバードが「ジョー・ローガン・エクスペリエンス」 [ 135 ] [ 136 ] [ 137 ] [ 138 ]
研究 イボガインは、離脱症状や渇望を軽減することで、特にオピオイド中毒などの薬物使用障害の治療における潜在的な医療用途について研究されてきた。規制上の制限や心臓リスクを含む深刻な安全性の懸念により、その臨床開発は制限されている。[ 10 ] [ 139 ]
依存症治療 2022年の系統的レビュー では、イボガインとノリボガインは物質使用障害と併存する 抑うつ症状 および心理的外傷の 治療に有望であるが、深刻な安全性リスクを伴うため、厳格な臨床的監視が必要であると示唆されている。[ 10 ] [ 11 ] [ 10 ] [ 11 ]
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ISBN 978-1-64411-059-1 2025年12月26日 取得 。第四に、夢幻性物質、すなわちベータカルボリン類とイボガインについて少し述べたいと思います。[...] 『ヒーリング・ジャーニー』（1973年）の中で、私はハルマリンとイボガインを「空想増強剤」と呼ぶことを提案しました。これは、ウィリアム・ターナー（1964年）が植物抽出物を用いた先駆的な自己実験の後、ヤヘーに「夢幻性」という用語を造語するに至った特性を強調するためです。これらの物質は広い意味では幻覚剤と呼ばれるかもしれませんが、その効果はLSDのような幻覚剤や感情増強剤の効果とは十分に異なり、区別できるという事実を考慮すると、この特別な用語は正当化されるように思われます。他のハルマラやイボガのアルカロイドとともに、これらは「夢を誘発する」薬物群を構成する。南米インディアンの言葉遣いを採用するならば、そう呼ぶこともできるだろう（彼らは「夢」という言葉を広い意味で用いており、睡眠をとらない状態での夢にも適用する）。[...] [第4章] 夢幻症。[...] 1 2 3 Naranjo C (1969). "新しい空想増強薬の精神療法的可能性" . Clinical Toxicology . 2 (2): 209– 224. doi : 10.3109/15563656908990930 . ISSN 0009-9309 . [...] [イボガイン] の大量投与によってもたらされる主観的効果は、催眠薬の効果よりも幻覚剤の効果に似ている。このような類似性はまだ非常に断片的であり、ハルマリンとイボガインの両方の効果は、精神活性薬の中で非常に独特である。これらの効果を説明するのに、南米のバニステリオプシス飲料の先駆的研究者の 1 人であるウィリアム・ターナー博士が数年前に提案した用語よりも良い用語は見つからない。その著者[6]は、メドゥナが最初に用いた「夢幻症」という用語を再導入し、精神病の範囲のすべての症状がない点で精神病様状態とは異なり、一次過程思考の顕著性という点で精神病または精神病様体験を共有する薬物誘発状態を指すことを提案した。ハルマリン[7]とイボガインは、意識喪失、環境知覚の変化、妄想、思考の形式的変化、離人症を伴わずに夢現象を引き起こすのと非常によく似た心理的効果を持つため、特徴的にそのような状態を引き起こす。要するに、驚くべきことではあるが自我機能に干渉しない空想の増強について語ることができる。後述するように、このような空想の増強は、視覚イメージの鮮明さの増加（直観的性質を帯びる）と内容の自発性の増加の両方の性質を持ち、通常の白昼夢よりも真の夢に似ている。 [...] 実際、両タイプの薬物の効果は正反対であるように思われる。一般的な幻覚剤（メスカリンやLSDなど）の効果は、美的感情、共感、万物との一体感といった高尚で「天使のような」領域であるのに対し、夢幻症患者の領域は、動物的な衝動と退行というフロイト的な暗黒世界である。 1 2 3 4 5 6 Naranjo C (1973). "イボガイン：幻想と現実" (PDF) . The Healing Journey: New Approaches to Consciousness . New York: Parthenon Books. pp. 174–228 . ISBN 978-0-394-48826-4 。1 2 Naranjo, C. (1996). The Interpretation of Psychedelic Experience in Light of the Psychology of Meditation. 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(2018) は、BDNF レベルに対するイボガインの効果がないことを確認したが、シナプス形成の増加を示した。おそらく、この分子の複雑な薬理作用 (低親和性 5-HT2A 相互作用、弱い SERT 阻害、NMDA 拮抗作用、および kappa-オピオイド作動作用) が、これらのメカニズムの調査を妨げている。実際、DMTのVTA内注入はイボガインと同等の抗依存効果を誘発し（Vargas-Perez et al., 2017）、イボガインによって誘発されるシナプス形成は5-HT2A/2C拮抗薬であるケタンセリンによって阻害されることから（Ly et al., 2018）、5-HT2A受容体が関与していると考えられる。 1 2 Ly C、Greb AC、Cameron LP、Wong JM、Barragan EV、Wilson PC、et al. 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