ハルマネ

ハルマネ
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メチル-9H-ピリド[3,4- b ]インドール
	その他の名前ハーマン、アリビン、アリビン、ロクツリン、ロクツリン、ロツリン、パシフロリン、1-メチルノルハルマン、NSC 54439
識別子
CAS番号	486-84-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:5623;
ケムスパイダー	4444755;
ECHA 情報カード	100.006.948
EC番号	207-642-2;
ケッグ	C09209;
パブケム CID	5281404;
ユニ	82D6J0535P ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80197568;
	InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3 キー: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3 キー: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYAA;
	笑顔 CC1 = NC = CC2 = C1NC3 = CC = CC = C23;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｎ2
モル質量	182.226 グラムモル−1
融点	235～238 °C (455～460 °F; 508～511 K)
水への溶解度	1当量HClに10mMまで溶解メタノール：可溶性50 mg/ml
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ハルマン（harman）は、コーヒー^[1]、ソース^[2]、調理済みの肉^[3]など、さまざまな食品に含まれる複素環アミンです。また、タバコの煙にも含まれています。^[4]

ハルマネは、1837年にペガナム・ハルマラという植物から発見された、他のアルカロイドであるハルミンやハルマリンと関連があります。^[5]名前は、この植物を意味するアラビア語のحَرْمَل ( ḥarmal ) に由来しています。

ハルマンはヒトにおいて、強力な震えを引き起こす神経毒である。^{[6]ハルマンは、}デルフティア・ツルハテンシスという細菌に感染した蚊の腸内でマラリア原虫の成長の初期段階を阻害することがわかっており、接触した蚊に吸収される可能性がある。^[7]^[8]^[9]

化学

ハルマンは、分子式 C ₁₂ H ₁₀ N _2のβ-カルボリンのメチル化誘導体です。

出典

1962年、ポインデクスターらは、タバコにはハルマンはほとんど含まれていないが、タバコの煙には相当量含まれていることを発見した。彼らは、タバコを燃やす熱によってトリプトファンからハルマンが生成されることを証明した。 ^[10]

参照

ハルミネ

参考文献

^ ab Herraiz, T; Chaparro, C (2006). 「コーヒーおよびコーヒーから単離されたベータカルボリン類ノルハルマンおよびハルマンによるヒトモノアミン酸化酵素阻害」.ライフサイエンス. 78 (8): 795–802. doi :10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.
^ Herraiz, T. (2004). 「食品とタバコの煙からのβ-カルボリンノルハルマンおよびハルマンへの相対的曝露」食品添加物と汚染物質. 21 (11): 1041–50. doi :10.1080/02652030400019844. PMID 15764332. S2CID 216644379.
^ Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). 「バーベキュー/グリル肉サンプル中の神経毒性ベータカルボリンハルマンの定量と焼き加減との相関」。Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A . 70 (12): 1014–9. Bibcode :2007JTEHA..70.1014L. doi :10.1080/15287390601172015. PMC 4993204 . PMID 17497412.
^ Herraiz , Tomas; Chaparro, Carolina (2005). 「ヒトのモノアミン酸化酵素はタバコの煙によって阻害される：β-カルボリンアルカロイドは強力かつ可逆的な阻害剤として作用する」。生化学および生物物理学的研究通信。326 (2): 378–86。doi :10.1016/ j.bbrc.2004.11.033。PMID 15582589 。
^ クロード・ロトフィ (1967)。「ペガナム・ハルマラへの貢献 (L.) (ヘルメル)」。
^ Louis, Elan D; Jiang, Wendy; Pellegrino, Kathryn M; Rios, Eileen; Factor-Litvak, Pam; Henchcliffe, Claire; Zheng, Wei (2008). 「本態性振戦における血中ハルマン（1-メチル-9H-ピリド[3,4-b]インドール）濃度の上昇」。神経毒性学。29 ( 2 ): 294–300。doi : 10.1016 / j.neuro.2007.12.001。PMC 2291546。PMID 18242711。
^ 黄、魏;ロドリゲス、ジャネス。ビルゴ、エティエンヌ。トルモ、ホセ R.チャレンジャー、ジョセフ D.デ・コザール・ガヤルド、クリスティーナ。ペレス・ビクトリア、イグナシオ。レイエス、フェルナンド。カスタニェダ＝カサド、パブロ。ガンバニ、エドノウ・ジャック。ヒエン、ドモンバベル・フランソワ・ド・サレレ。コンコボ、モーリス。ウロネス、ベアトリス。コッペンズ、イザベル。メンドーサ対ロサナ、アルフォンソ（2023-08-04）。「デルフティア・ツルハテンシスTC1共生菌がハマダラカによるマラリア伝播を抑制する」。科学。381 (6657): 533–540。Bibcode :2023Sci...381..533H. doi :10.1126/science.adf8141. hdl : 10044/1/105278 . ISSN0036-8075 . PMID37535741 . S2CID260440907 .
^ オフォード、キャサリン（2023年8月3日）。「微生物が蚊のマラリア原虫の寄生を阻止」サイエンス。
^ ナオミ・グリムリー（2023年8月4日）。「偶然の発見がマラリアとの戦いに役立つ」BBC。
^ ab Poindexter, EH; Carpenter, RD (1962). 「タバコと紙巻たばこの煙からのハルマンとノルハルマンの分離」. Phytochemistry . 1 (3): 215–221. Bibcode :1962PChem...1..215P. doi :10.1016/s0031-9422(00)82825-3. ISSN 0031-9422.
^ 焦、葉;ヤン、ヤン。彼、ジヨン。ガオ、ダーミン。秦、方。ルー、メイ。謝、ミンヨン。チェン、ジエ。曽、猫猫 (2018-06-20)。「茶葉中のβ-カルボリンに対するカテキンの阻害効果と化学モデルシステム」。食と機能。9 (6): 3126–3133。土井：10.1039/c7fo02053h。ISSN 2042-650X。PMID 29789822。

[pmid16139309-1] Herraiz, T; Chaparro, C (2006). 「コーヒーおよびコーヒーから単離されたベータカルボリン類ノルハルマンおよびハルマンによるヒトモノアミン酸化酵素阻害」.ライフサイエンス. 78 (8): 795–802. doi :10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.

[2] Herraiz, T. (2004). 「食品とタバコの煙からのβ-カルボリンノルハルマンおよびハルマンへの相対的曝露」食品添加物と汚染物質. 21 (11): 1041–50. doi :10.1080/02652030400019844. PMID 15764332. S2CID 216644379.

[ReferenceA-3] Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). 「バーベキュー/グリル肉サンプル中の神経毒性ベータカルボリンハルマンの定量と焼き加減との相関」。Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A . 70 (12): 1014–9. Bibcode :2007JTEHA..70.1014L. doi :10.1080/15287390601172015. PMC 4993204 . PMID 17497412.

[4] ^ Herraiz , Tomas; Chaparro, Carolina (2005). 「ヒトのモノアミン酸化酵素はタバコの煙によって阻害される：β-カルボリンアルカロイドは強力かつ可逆的な阻害剤として作用する」。生化学および生物物理学的研究通信。326 (2): 378–86。doi :10.1016/ j.bbrc.2004.11.033。PMID 15582589 。

[5] クロード・ロトフィ (1967)。「ペガナム・ハルマラへの貢献 (L.) (ヘルメル)」。

[6] Louis, Elan D; Jiang, Wendy; Pellegrino, Kathryn M; Rios, Eileen; Factor-Litvak, Pam; Henchcliffe, Claire; Zheng, Wei (2008). 「本態性振戦における血中ハルマン（1-メチル-9H-ピリド[3,4-b]インドール）濃度の上昇」。神経毒性学。29 ( 2 ): 294–300。doi : 10.1016 / j.neuro.2007.12.001。PMC 2291546。PMID 18242711。

[7] 黄、魏;ロドリゲス、ジャネス。ビルゴ、エティエンヌ。トルモ、ホセ R.チャレンジャー、ジョセフ D.デ・コザール・ガヤルド、クリスティーナ。ペレス・ビクトリア、イグナシオ。レイエス、フェルナンド。カスタニェダ＝カサド、パブロ。ガンバニ、エドノウ・ジャック。ヒエン、ドモンバベル・フランソワ・ド・サレレ。コンコボ、モーリス。ウロネス、ベアトリス。コッペンズ、イザベル。メンドーサ対ロサナ、アルフォンソ（2023-08-04）。「デルフティア・ツルハテンシスTC1共生菌がハマダラカによるマラリア伝播を抑制する」。科学。381 (6657): 533–540。Bibcode :2023Sci...381..533H. doi :10.1126/science.adf8141. hdl : 10044/1/105278 . ISSN0036-8075 . PMID37535741 . S2CID260440907 .

[8] オフォード、キャサリン（2023年8月3日）。「微生物が蚊のマラリア原虫の寄生を阻止」サイエンス。

[9] ナオミ・グリムリー（2023年8月4日）。「偶然の発見がマラリアとの戦いに役立つ」BBC。

[Poindexter-10] Poindexter, EH; Carpenter, RD (1962). 「タバコと紙巻たばこの煙からのハルマンとノルハルマンの分離」. Phytochemistry . 1 (3): 215–221. Bibcode :1962PChem...1..215P. doi :10.1016/s0031-9422(00)82825-3. ISSN 0031-9422.

[11] 焦、葉;ヤン、ヤン。彼、ジヨン。ガオ、ダーミン。秦、方。ルー、メイ。謝、ミンヨン。チェン、ジエ。曽、猫猫 (2018-06-20)。「茶葉中のβ-カルボリンに対するカテキンの阻害効果と化学モデルシステム」。食と機能。9 (6): 3126–3133。土井：10.1039/c7fo02053h。ISSN 2042-650X。PMID 29789822。