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| 臨床データ | |
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投与経路 | 口腔内/舌下、燻製 |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.215.796 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ23Ｈ28Ｏ8 |
| モル質量 | 432.469 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 比回転 | [α] D = -45.3° 22 °C/ (c = 8.530 CHCl 3 ); [α] D = -41° 25 °C (c = 1 in CHCl 3 ) |
| 融点 | 238～240℃（460～464℉）（242～244℃という報告もある）[2] |
| 沸点 | 760.2 °C (1,400.4 °F) |
| 水への溶解度 | 25.07 mg/L（25℃、推定） mg/mL（20℃） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
サルビノリンAはサルビア・ディビノラムに含まれる主な活性向精神分子である。サルビノリンAは解離性幻覚剤と考えられている。[3] [4]
窒素原子を含まないため、他の天然幻覚剤（ DMT、シロシビン、メスカリンなど）とは構造的に異なります。したがって、アルカロイドではなく（塩にすることはできません）、テルペノイドです。[3]また、他の幻覚剤と比較して主観的な経験が異なり、解離性があると説明されています。[4]
サルビノリンAは人間に精神活性作用をもたらす可能性があり、その作用持続時間は摂取方法に応じて数分から1時間程度です。[5]
サルビノリンAは、構造的に関連する他のいくつかのサルビノリンとともに発見されています。サルビノリンはトランス-ネオクレロダン ジテルペノイドです。これはκオピオイド 受容体作動薬として作用し、アルカロイドではないこの受容体に作用する最初の既知の化合物です。[5]
歴史
サルビノリン A は、1982 年にメキシコのアルフレド オルテガとその同僚によって初めて記述され、命名されました。彼らは分光法とX 線結晶構造解析を組み合わせて化合物の化学構造を決定し、二環式 ジテルペン構造を持つことが示されました。[6]同じ頃、レアンダー フリアン バルデス III は、博士研究の一環として独自にこの分子を単離し、1983 年に発表しました。[7]バルデスはこの化学物質をディビノリンと命名し、類似体も単離してディビノリン B と名付けました。1984 年に研究が発表された後、命名はサルビノリン A と B に修正されました。[8]バルデスは後にサルビノリン C を単離しました。[9]
薬理学
サルビノリンAは、化学式C 23 H 28 O 8のトランス-ネオクレロダンジテルペノイドです。[10]他の既知のオピオイド受容体リガンドとは異なり、サルビノリンAは塩基性窒素原子を含まないためアルカロイドではありません。[3] [11]サルビノリンAは、 LSDやメスカリンなどの「古典的な」幻覚剤の作用を担う主要な分子標的である5-HT 2Aセロトニン受容体には作用しません。[5] [11]サルビノリンAは、カンナビノイドCB1受容体にも効果があることが示されています。[12]プロラクチンを大幅に増加させ、コルチゾールを不規則に増加させます。[13]線条体でのドーパミンの放出を止めることで気分不快を引き起こします。[14]サルビノリンAはDATの活性を高め、 SERTの活性を低下させます。[14]
薬物動態
サルビノリンAは消化管で不活性化されるため、より良い吸収のためには別の投与経路を使用する必要があります。サルビノリンAは口腔粘膜から吸収されます。[15] 非ヒト霊長類における半減期は約8分です。[16]
効力と選択性
サルビノリンAは200μgという低用量でも活性を 示す。[10] [17] [18] LSD（20～30μgの用量で活性）などの合成化学物質は、より強力な場合がある。[19]研究では、サルビノリンAは強力なκオピオイド受容体（KOR）作動薬である（Ki = 2.4nM、EC 50 = 1.8nM）ことが示されている。[10]受容体に対する親和性が高く、解離定数が1.0ナノモル（nM）と低いことからもそれがわかる。[20]さらに、サルビノリンAはD 2受容体 部分作動薬として作用することがわかっており、親和性は5～10nM、固有活性は40～60%、EC 50は48nMである。[21]これはD2受容体もその効果に重要な役割を果たしている可能性があることを示唆している。 [ 21]
サルビノリンAは、他のKOR作動薬と比較してKORの作動薬として非典型的な特性を示す。[22]
腸の運動への影響
サルビノリンAは、強力なκ-オピオイド活性化作用により、過剰な腸運動（下痢など）を抑制することができる。回腸組織に対するサルビノリンAの作用機序は「接合部前」と説明されており、電気的に誘発された収縮を修正することはできるが、外因性 アセチルコリンの収縮は修正できない。[23]摂取したサルビノリンAの腸組織に対する収縮抑制特性の薬理学的に重要な側面は、炎症を起こした組織に対してのみ薬理学的に活性であり、正常組織に対しては活性がないため、副作用の可能性が低減される点である。[24]
溶解度
サルビノリンAはエタノールやアセトンなどの有機溶媒に溶けますが、水にはそれほど溶けません。[25]
尿中の検出
研究者らは、純粋な薬物580μgを喫煙した人間は、最初の1時間の尿中サルビノリンA濃度が2.4～10.9μg/Lであったことを発見した。喫煙後1.5時間までにそのレベルは検出限界以下に低下した。[26]
研究
サルビノリンAは、数件の研究でのみヒトに投与されており、そのうちの1件では、その効果は約2分でピークに達し、その主観的効果はセロトニン作動性幻覚剤のものと重複する可能性があり、一時的に想起および認識記憶を損なうことが示されています。[4]他のほとんどのκオピオイド受容体作動薬と同様に、サルビノリンAは鎮静、精神錯乱、不快気分、無快感症、およびうつ病を引き起こします。[3] [27] [28]サルビノリンAは、コカイン依存症などの精神疾患を治療するための新薬の開発における医化学の構造的「足場」として使用できるかどうかが検討されています。[3] [29] [30]
合成
生合成
サルビノリンA合成の生体起源は、炭素（炭素13 13 C）と水素（重水素2 H）の安定同位体で標識された組み込まれた前駆体の核磁気共鳴およびESI - MS分析を使用して解明されました。これは、古典的なメバロン酸経路ではなく、「 1-デオキシ-d-キシルロース-5-リン酸経路を介して生合成される」ため、ジテルペノイド代謝の一般的なプラスチド局在と一致しています。[31]
テルペノイドは、イソペンテニル二リン酸(IPP) とジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) という 2 つの 5 炭素前駆体から生合成されます。Zjawiony による NMR および MS 研究では、サルビノリン A の生合成は 1-デオキシ-d-キシルロース-5-リン酸経路で進行することが示唆されました。デオキシキシルロースリン酸経路では、解糖系の中間体である D-グリセルアルデヒド 3-リン酸とピルビン酸が、脱炭酸によって 1-デオキシ-D-キシルロース 5-リン酸に変換されます。その後、NADPH で還元され、中間体である 4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリスリトールと 4-ジホスホシチジル-2c-メチル-d-エリスリトール-2-リン酸を経て、2C-メチル-D-エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸が生成され、これが IPP と DMAPP につながります。
続いて、5 炭素 IPP ユニット 3 つを 5 炭素 DMAPP ユニット 1 つに付加すると、20 炭素の中心前駆体であるゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP) が生成される。クラス II ジテルペン合成酵素であるent -クレロジエニル二リン酸合成酵素 (SdCPS2 [32] ) による GGPP の二環化により、ラブダニル二リン酸カルボカチオンが生成され、その後、一連の 1,2-ヒドリドおよびメチルシフトを経て転位し、 ent -クレロジエニル二リン酸中間体が形成される。[33] SdCPS2 は、サルビノリン A の生合成における最初のコミット反応を触媒し、その特徴的なクレロダン骨格を生成する。その後、一連の酸素化、アシル化、メチル化反応が、サルビノリン A の生合成を完了するために必要となる。[32]
多くの植物由来の向精神化合物と同様に、サルビノリンAは表皮の外側にある盾状の腺毛から排泄されます。[34] [35]
化学合成
サルビノリンAの全不斉合成は、環系の構築にトランスアニュラーマイケル反応カスケードに依存しており、30ステップで総収率4.5％で達成され[36] 、その後24ステップに修正され、サルビノリンAは0.15％の収率で得られた。[37]サルビノリンAのトランスデカリン環系へのアプローチは、分子内ディールス・アルダー反応/辻アリル化戦略を使用し、[38]サルビノリンAの全合成は、分子内ディールス・アルダー/辻アリル化アプローチと、後期段階でのフラン部分の不斉付加を組み合わせて達成された。[39]
関連化合物
サルビノリンAは、サルビア・ディビノラム植物に含まれる構造的に関連するサルビノリンの1つです。サルビノリンAは、精神活性作用があることが知られている唯一の天然サルビノリンです。[40]サルビノリンAは、サルビノリンBからアセチル化によって合成することができ、脱アセチル化されたサルビノリンAはサルビノリンBの類似体になります。[41]
研究により、多くの半合成化合物が生み出されている。ほとんどの誘導体はサルビノリンAと同様に選択的κオピオイド作動薬であるが、中にはさらに強力なものもあり、最も強力な化合物であるサルビノリンBエトキシメチルエーテルはサルビノリンAの10倍の強さである。ヘルキノリンなどの一部の誘導体はκオピオイドの作用を低下させ、代わりにμオピオイド作動薬として作用する。[42] [43] [44] [45]
合成誘導体RB-64は、その機能選択性と効力で注目されている。 [46] サルビノリンBメトキシメチルエーテルは、GTP-γSアッセイにおいてKOPrでサルビノリンAの7倍の効力を発揮する。[47]
自然発生
サルビノリン A は、いくつかのサルビア種 に自然に存在します。
- S. divinorum（0.89 mg/g～3.70 mg/g） [48]
- S.レコグニタ(212.9μg/g)。 [49]
- S. cryptantha（51.5μg/g）。 [49]
- S.グルチノーサ(38.9μg/g)。 [49]
サルビノリンBはS.potentillifoliaとS.adenocaulonで検出されているが、これらの種には測定可能な量のサルビノリンAは含まれていない。[49]
法的地位
サルビノリン A は、その精神活性作用および鎮痛作用のため、 宿主であるSalvia divinorumとともに規制されることがあります。
アメリカ合衆国
サルビノリンAは、米国では連邦レベルでは規制されていない。[50]その分子構造はスケジュールIまたはIIの薬物とは異なるため、連邦類似物法の下では所持や販売が起訴される可能性は低い。[要出典]
フロリダ
「サルビノリンA」はフロリダ州のスケジュールI規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法である。ただし、「米国食品医薬品局が承認した医薬品で、サルビノリンAまたはその異性体、エステル、エーテル、塩、および異性体、エステル、エーテルの塩を含むもの（特定の化学指定内でそのような異性体、エステル、エーテル、および塩が存在する可能性がある場合）」は例外となる。[51]
オーストラリア
サルビノリンAは、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づき、スケジュール9の禁止物質とみなされています。[52]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性のある物質であり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て、医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されています。[52]
スウェーデン
スウェーデン保健省は、2006 年 4 月 1 日付けで、法律 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づいて、サルビノリン A (およびサルビア ディビノルム) を「健康被害」として分類しました。彼らの規制 SFS 2006:167 では「サルビノリン A」としてリストされており、販売または所持は違法となっています。 [53]
参照
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を超える用量では、対象者は周囲の状況を認識できなくなることが多く、制御不能なせん妄状態に陥る場合があります。この化合物は、これまでに分離された最も強力な天然幻覚剤です。
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さらに読む
- Baselt RC (2008)。『人体における毒性薬物および化学物質の体内動態』（第 8 版）。カリフォルニア州フォスターシティ：バイオメディカル出版。pp. 1405–6。ISBN 978-0-9626523-7-0。