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置換トリプタミン、または単にトリプタミンは、セロトニン類似体（すなわち、5-ヒドロキシトリプタミン類似体）としても知られ、トリプタミン自体に由来すると考えられる有機化合物です。すべてのトリプタミンの分子構造には、エチル（−CH2–CH2−）側鎖を介してアミノ（NH 2）基に結合したインドール環が含まれています。置換トリプタミンでは、インドール環、側鎖、および/またはアミノ基は、水素（H）原子の1つを別の基に置き換えることによって変更されています。
よく知られているトリプタミンには、重要な神経伝達物質であるセロトニンや、睡眠覚醒サイクルの調節に関与するホルモンであるメラトニンなどがある。トリプタミンアルカロイドは菌類、植物、動物に含まれており、神経学的または向精神性の作用がある物質として人間が使用することもある。トリプタミンアルカロイドの代表的な例としては、シロシビン（「シロシビンキノコ」に由来）やDMTなどがある。南米では、ジメチルトリプタミンはチャクルナなどの多くの植物源から得られ、アヤワスカの醸造によく使用されている。また、片頭痛薬のスマトリプタンや幻覚剤など、多くの合成トリプタミンも作られている。2022年の研究では、野生キノコに含まれるトリプタミンの多様性が治療効果に影響を与える可能性があることが判明した。[1]
トリプタミンの構造、特にそのインドール環は、LSD、イボガイン、ミトラギニン、ヨヒンビンなど、より複雑な化合物の構造の一部である可能性があります。数十種類のトリプタミン化合物の徹底的な調査が、アン・シュルギンとアレクサンダー・シュルギンによって「TiHKAL」というタイトルで出版されました。
置換トリプタミンのリスト
置換α-アルキルトリプタミンの一覧
α-アルキルトリプタミンは、 α炭素にメチル基やエチル基などのアルキル基が結合した置換トリプタミンのグループであり、ほとんどの場合、アミン窒素は置換されていません。[19] [20] [21]トリプタミンのα-アルキル化により、代謝的に安定し、モノアミン酸化酵素による分解に耐性が増し、効力が高まり、半減期が大幅に長くなります。[21]これは、フェネチルアミンがアンフェタミンにα-メチル化されるのと類似しています。[21]
多くのα-アルキルトリプタミンは薬物であり、モノアミン放出剤、非選択的セロトニン受容体作動薬、および/またはモノアミン酸化酵素阻害剤として作用し、[22] [23] [24] [25]精神刺激薬、エンタクトゲン、および/または幻覚作用を生み出します。[19] [20] [21]これらの薬剤の中で最もよく知られているのはα-メチルトリプタミン（αMT）とα-エチルトリプタミン（αET）であり、どちらも過去に短期間抗うつ薬として臨床的に使用されており、娯楽用薬物として乱用されています。[20] [21]セロトニンとドーパミンの二重放出剤としての作用に従って、αETはMDMAやPCAのようなアンフェタミンと同様にセロトニン作動性神経毒性を生成することがわかっており、同様のことがαMT、 5-MeO-αMT、その他さまざまなセロトニンおよびドーパミン放出α-アルキルトリプタミンにも当てはまる可能性があります。 [26]
関連化合物
類似の構造を持ちながらインドール核が反転したり、インドリン、インダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフランなどの類似核に置き換えられた関連化合物が数多く知られています。これらも同様に、主にセロトニン受容体の 5-HT 2ファミリーのアゴニストとして作用し、緑内障、群発性頭痛の治療薬として、または食欲抑制剤として使用されます。
トリプタミンベースの治療薬
さらに読む
参照
- エルゴリン
- リゼルグアミド
- イボガアルカロイド
- 置換アンフェタミン
- 置換ベンゾフラン
- 置換カチノン
- 置換メチレンジオキシフェネチルアミン
- 置換フェネチルアミン
- 2C、DOx、25-NB
- その他の5HT2A作動薬のリスト
参考文献
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