ナロルフィン

ナロルフィン
臨床データ
商号	レシドロン、ナリン
その他の名前	N-アリルノルモルヒネ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	V03AB02 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ); BR : クラスA2（麻薬）; CA :スケジュール I; 米国：スケジュールIII;
識別子
	IUPAC名 17-アリル-7,8-ジデヒドロ-4,5α-エポキシモルフィナン-3,6α-ジオール;
CAS番号	62-67-9 ;
パブケム CID	5284595;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	1629;
ドラッグバンク	DB11490 ;
ケムスパイダー	4447643 ;
ユニ	型番;
ケッグ	D08247;
チェビ	チェビ:7458;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3023348;
ECHA 情報カード	100.000.497
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ21ＮＯ3
モル質量	311.381 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C\C=C;
	InChI InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 ; キー:UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N ;
	（確認する）

ナロルフィン（INNツールチップ国際非営利名称）（商品名レチドロン、ナリン）は、 N-アリルノルモルヒネとしても知られ、オピオイド拮抗薬と鎮痛薬の特性を持つ混合オピオイド作動薬・拮抗薬です。^[2] 1954年に導入され^{[3] 、}オピオイド過剰摂取を逆転させる解毒剤として、またオピオイド依存症を判定するチャレンジテストに使用されました。^[4]

ナロルフィンは、1915年にナロデイン（N-アリルノルコデイン）が導入され、その後1960年にナロキソン、 1963年にナルトレキソンが導入され、2番目に導入されたオピオイド拮抗薬でした。 ^{[3]ナロルフィンは}κオピオイド受容体を強力に活性化するため、気分不快、不安、混乱、幻覚などの副作用を引き起こすため、現在は医療には使用されていません。^[2]^[3]^[5]

薬理学

薬力学

ナロルフィンは2つのオピオイド受容体に作用します。μ-オピオイド受容体（MOR）では拮抗作用があり、κ-オピオイド受容体（KOR）（Ki ₌ 1.6 nM、EC ₅₀ = 483 nM、_Emax = 95%）では高効力部分作動薬/ほぼ完全作動薬の特性を発揮します。^[6]

化学

類似品

ナロルフィンには、ニコナロルフィン（ニコモルヒネ類似体）、ジアセチルナロルフィン（ヘロイン類似体）、ジヒドロナロルフィン（ジヒドロモルヒネ）など多数の類似体があり、コデインベースの類似体も多数あります。^[7]

合成

最近では、フォンブラウン分解の脱メチル化ステップで臭化シアンの代わりにクロロギ酸エチルを使用するのがはるかに一般的になっています。この他の例については、たとえばフェニルトロパンのリストやパロキセチンの合成を参照してください。

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-03に取得。
^ ab Glatt M (2012年12月6日). 依存現象. Springer Science & Business Media. pp. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2。
^ abc Aggrawal A. APC 法医学と毒物学の基礎。Avichal Publishing Company。pp. 554– 。ISBN 978-81-7739-441-2。
^ 「Medicine: Drug Detector」。Time。1956年12月24日。2005年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Satoskar RS、Rege N、Bhandarkar SD（2015年7月27日）。薬理学と薬物治療学。エルゼビアヘルスサイエンスAPAC。pp. 166– 。ISBN 978-81-312-4371-8。
^ Gharagozlou P、Hashemi E、DeLorey TM、Clark JD、Lameh J (2006 年 1 月)。「κ オピオイド受容体におけるオピオイドリガンドの薬理学的プロファイル」。BMC Pharmacology。6 ( 1 ) : 3。doi : 10.1186 / 1471-2210-6-3。PMC 1403760。PMID 16433932。
^ Casy AF、Parfitt RT（ 2013年6月29日）。オピオイド鎮痛剤：化学と受容体。Springer Science & Business Media。ISBN 9781489905857– Google ブックス経由。
^ McCawley EL、Hart ER、 Marsh DF（1941年1月）。「N-アリルノルモルフィンの調製」アメリカ化学会誌。63 （1）：314。doi ：10.1021/ja01846a504。
^ Weijlard J, Erickson AE (1942). 「N-アリルノルモルヒネ」.アメリカ化学会誌. 64 (4): 869–870. doi :10.1021/ja01256a036.
^ Hart ER、McCawley EL（1944年11月）。「モルヒネと比較したN-アリルノルモルヒネ の薬理学」薬理学および実験治療学ジャーナル。82 （3）：339–48。
^ 米国特許2,364,833（1944年）；Weijlard、米国特許2,891,954（1959年、Merck & Co.）。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-03に取得。

[Glatt2012-2] Glatt M (2012年12月6日). 依存現象. Springer Science & Business Media. pp. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2。

[Aggrawal-3] Aggrawal A. APC 法医学と毒物学の基礎。Avichal Publishing Company。pp. 554– 。ISBN 978-81-7739-441-2。

[4] 「Medicine: Drug Detector」。Time。1956年12月24日。2005年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[SatoskarRege2015-5] Satoskar RS、Rege N、Bhandarkar SD（2015年7月27日）。薬理学と薬物治療学。エルゼビアヘルスサイエンスAPAC。pp. 166– 。ISBN 978-81-312-4371-8。

[GharagozlouHashemi2006-6] Gharagozlou P、Hashemi E、DeLorey TM、Clark JD、Lameh J (2006 年 1 月)。「κ オピオイド受容体におけるオピオイドリガンドの薬理学的プロファイル」。BMC Pharmacology。6 ( 1 ) : 3。doi : 10.1186 / 1471-2210-6-3。PMC 1403760。PMID 16433932。

[7] ^ Casy AF、Parfitt RT（ 2013年6月29日）。オピオイド鎮痛剤：化学と受容体。Springer Science & Business Media。ISBN 9781489905857– Google ブックス経由。

[8] ^ McCawley EL、Hart ER、 Marsh DF（1941年1月）。「N-アリルノルモルフィンの調製」アメリカ化学会誌。63 （1）：314。doi ：10.1021/ja01846a504。

[9] Weijlard J, Erickson AE (1942). 「N-アリルノルモルヒネ」.アメリカ化学会誌. 64 (4): 869–870. doi :10.1021/ja01256a036.

[10] ^ Hart ER、McCawley EL（1944年11月）。「モルヒネと比較したN-アリルノルモルヒネ の薬理学」薬理学および実験治療学ジャーナル。82 （3）：339–48。

[11] 米国特許2,364,833（1944年）；Weijlard、米国特許2,891,954（1959年、Merck & Co.）。