Loading article…
アルカロイドは、少なくとも1つの窒素原子を含む、塩基性の天然有機化合物の一種です。このグループには、中性[2]や弱酸性[3]の特性を持つ関連化合物も含まれています。同様の構造を持つ合成化合物もアルカロイドと呼ばれることがあります。[4]炭素、水素、窒素に加えて、アルカロイドには酸素や硫黄も含まれています。さらに稀に、リン、塩素、臭素などの元素が含まれていることもあります。[5]
アルカロイドは、細菌、真菌、植物、動物など、多種多様な生物によって生成されます。[6]アルカロイドは、これらの生物の粗抽出物から、酸塩基抽出、または溶媒抽出とそれに続くシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製できます。[7]アルカロイドには、抗マラリア（キニーネなど）、抗喘息（エフェドリンなど） 、抗癌（ホモハリントンなど）、[8]コリン作動薬（ガランタミンなど）、[9]血管拡張（ビンカミンなど）、抗不整脈（キニジンなど）、鎮痛（モルヒネなど）、[10]抗菌（ケレリトリンなど）、[11]抗高血糖作用（ベルベリンなど）など、幅広い薬理作用があります。[12] [13]多くが伝統医学や現代医学で、あるいは新薬発見の出発点として使用されています。その他のアルカロイドは向精神作用（シロシンなど）や刺激作用（コカイン、カフェイン、ニコチン、テオブロミンなど）を有しており[14] 、幻覚作用のある儀式や娯楽用の薬物として使用されてきました。アルカロイドは毒性を持つこともあります（アトロピン、ツボクラリンなど）。[15]アルカロイドはヒトや他の動物の多様な代謝系に作用しますが、ほぼ一様に苦味を引き起こします。[16]
アルカロイドと他の窒素含有天然化合物との境界は明確ではありません。[17]アミノ酸 ペプチド、タンパク質、ヌクレオチド、核酸、アミン、抗生物質などの化合物は通常、アルカロイドとは呼ばれません。[2]環外位置に窒素を含む天然化合物（メスカリン、セロトニン、ドーパミンなど）は通常、アルカロイドではなくアミンに分類されます。 [18]ただし、一部の著者は、アルカロイドをアミンの特別なケースと見なしています。[19] [20] [21]
ネーミング
「アルカロイド」（ドイツ語：Alkaloide ）という名称は、1819年にドイツの化学者カール・フリードリヒ・ヴィルヘルム・マイスナーによって導入され、後期ラテン語の語根「アルカリ」とギリシャ語の接尾辞「-οειδής -（「のような」）」に由来している。[注 1]しかし、この用語が広く使われるようになったのは、 1880年代にアルバート・ラデンバーグの化学辞典に掲載されたオスカー・ヤコブセンのレビュー記事の出版後である。 [22] [23]
アルカロイドの命名には、決まった方法はありません。[24]多くの個体名は、種名または属名に接尾辞「ine」を付加して形成されます。[25]たとえば、アトロピンは、植物Atropa belladonnaから単離されます。ストリキニーネは、ストリキニーネの木( Strychnos nux-vomica L.)の種子から得られます。 [5] 1 つの植物から複数のアルカロイドが抽出される場合、その名前は接尾辞のバリエーションによって区別されることが多く、「idine」、「anine」、「aline」、「inine」などです。また、少なくとも 86 種類のアルカロイドの名前に語根「vin」が含まれます。これは、Vinca rosea ( Catharanthus roseus )などのビンカ植物から抽出されるためです。 [26]これらは、ビンカアルカロイドと呼ばれます。[27] [28] [29]
歴史
アルカロイドを含む植物は、古代から人間によって治療や娯楽の目的で使用されてきました。例えば、薬用植物は紀元前2000年頃からメソポタミアで知られていました。 [30]ホメロスの『オデュッセイア』には、エジプトの女王ヘレネーが忘却をもたらす薬を贈ったと書かれています。その贈り物はアヘンを含む薬だったと考えられています。[31]紀元前1世紀から3世紀にかけて書かれた中国の観葉植物に関する本には、エフェドラとケシの医療用途について言及されています。[32]また、コカの葉は古代から南米の先住民によって使用されてきました。[33]
アコニチンやツボクラリンなどの毒性アルカロイドを含む植物の抽出物は、古代から矢の毒殺に使用されていました。[30]
アルカロイドの研究は 19 世紀に始まった。1804 年、ドイツの化学者フリードリヒ・セルチュルナーはアヘンから「催眠成分」（ラテン語: principium somniferum ）を単離し、ギリシャ神話の夢の神モルフェウスにちなんで「モルフィウム」と名付けた。ドイツ語やその他の中央ヨーロッパの言語では、今でもこの薬物の名前として使われている。英語とフランス語で使われる「モルヒネ」という用語は、フランスの物理学者ジョゼフ・ルイ・ゲイ＝リュサックによって命名された。
アルカロイドの化学の発展初期に重要な貢献をしたのは、キニーネ（1820年）とストリキニーネ（1818年）を発見したフランスの研究者ピエール・ジョセフ・ペルティエとジョセフ・ビエネメ・カヴァントゥです。その頃には、キサンチン（1817年）、アトロピン（1819年）、カフェイン（1820年）、コニイン（ 1827年）、ニコチン（1828年）、コルヒチン（1833年）、スパルテイン（1851年）、コカイン（1860年）など、他のアルカロイドもいくつか発見されました。 [34]アルカロイドの化学の発展は、20世紀に分光法やクロマトグラフィー法が登場したことで加速され、2008年までに12,000種類以上のアルカロイドが特定されました。[35]
アルカロイドの最初の完全合成は、1886年にドイツの化学者アルベルト・ラデンブルクによって達成されました。彼は2-メチルピリジンとアセトアルデヒドを反応させ、得られた2-プロペニルピリジンをナトリウムで還元してコニインを生成しました。[36] [37]
分類
他のほとんどの天然化合物のクラスと比較して、アルカロイドは構造の多様性に富んでいるという特徴があります。統一された分類はありません。[38]当初、化学構造に関する知識が不足していたため、原料植物の植物学的な分類に頼っていました。この分類は現在では時代遅れだと考えられています。[5] [39]
最近の分類は、炭素骨格の類似性（例えば、インドール、イソキノリン、ピリジンに類似）や生化学的前駆物質（オルニチン、リジン、チロシン、トリプトファンなど）に基づいています。[5]しかし、境界線上のケースでは妥協が必要になります。[38]例えば、ニコチンにはニコチンアミド由来のピリジンフラグメントとオルニチン由来のピロリジン部分が含まれており、 [40]そのため、両方のクラスに割り当てることができます。[41]
アルカロイドは、多くの場合、以下の主要なグループに分類されます。[42]
- 「真のアルカロイド」は複素環に窒素を含み、アミノ酸に由来する。[43]代表的な例としては、アトロピン、ニコチン、モルヒネなどがある。このグループには、窒素複素環に加えてテルペン（例：エボニン[44]）やペプチド断片（例：エルゴタミン[45]）を含むアルカロイドも含まれる。ピペリジンアルカロイドのコニインとコニセインは、アミノ酸に由来しないものの、擬似アルカロイドではなく真のアルカロイドとみなされることがある（下記参照）[46] 。 [47]
- 「プロトアルカロイド」は窒素（窒素複素環は含まない）を含み、アミノ酸に由来する。[43]例としては、メスカリン、アドレナリン、エフェドリンなどがある。
- ポリアミンアルカロイド –プトレッシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。
- ペプチドおよびシクロペプチドアルカロイド。[48]
- 擬似アルカロイド – アミノ酸に由来しないアルカロイド様化合物。[49]このグループには、テルペン様アルカロイドやステロイド様アルカロイド[50]のほか、カフェイン、テオブロミン、テアクリン、テオフィリンなどのプリン様アルカロイドが含まれます。[51]エフェドリンやカチノンを擬似アルカロイドに分類する研究者もいます。これらはアミノ酸フェニルアラニンに由来しますが、窒素原子はアミノ酸からではなくアミノ基転移によって得られます。[51] [52]
いくつかのアルカロイドは、そのグループに特徴的な炭素骨格を持たない。そのため、ガランタミンとホモアポルフィンはイソキノリンフラグメントを含まないが、一般的にはイソキノリンアルカロイドに帰属される。[53]
モノマーアルカロイドの主なクラスを以下の表に示します。
プロパティ
ほとんどのアルカロイドは分子構造に酸素を含んでおり、これらの化合物は通常、常温では無色の結晶です。ニコチン[160]やコニイン[36]などの酸素を含まないアルカロイドは、通常、揮発性で無色の油状の液体です。[161]ベルベリン（黄色）やサンギナリン（オレンジ色）のように、いくつかのアルカロイドは色が付いています。[161]
ほとんどのアルカロイドは弱塩基ですが、テオブロミンやテオフィリンなど両性塩基のものもあります。[162]多くのアルカロイドは水に溶けにくいですが、ジエチルエーテル、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどの有機溶媒には溶けやすいです。カフェイン[163]、コカイン[164] 、コデイン[165]、ニコチン[166]は水にわずかに溶けますが（溶解度≥1g/L）、モルヒネ[167]やヨヒンビン[ 168]などの他のアルカロイドは水に非常に溶けにくいです（0.1～1g/L）。アルカロイドと酸は様々な強度の塩を形成します。これらの塩は通常、水やエタノールに溶けやすく、ほとんどの有機溶媒に溶けにくいです。例外としては、有機溶媒に溶けるスコポラミン臭化水素酸塩や水溶性の硫酸キニーネなどがある。[161]
ほとんどのアルカロイドは苦味があり、摂取すると有毒である。植物におけるアルカロイドの生成は草食動物の摂食に応じて進化したように思われるが、一部の動物はアルカロイドを解毒する能力を進化させている。[169]一部のアルカロイドは、アルカロイドを摂取しても解毒できない動物の子孫に発達障害を引き起こす可能性がある。一例は、コーンリリーの葉で生成されるアルカロイドシクロパミンである。1950年代、コーンリリーを食べた羊から生まれた子羊の最大25％に深刻な顔面変形が見られた。これらは、顎の変形から単眼症までの範囲であった（写真参照）。数十年にわたる研究の後、1980年代に、これらの変形の原因となる化合物がアルカロイド11-デオキシジェルビンであることが特定され、後にシクロパミンに改名された。[170]
自然界での分布
アルカロイドは様々な生物、特に高等植物によって生成され 、そのうち約10～25％にアルカロイドが含まれています。[171] [172]そのため、過去には「アルカロイド」という用語は植物に関連付けられていました。[173]
植物中のアルカロイド含有量は通常数パーセント以内で、植物組織全体で不均一です。植物の種類によって異なりますが、最大濃度は葉（例えば、クロヒヨス）、果実または種子（ストリキニーネの木）、根（ラウボルフィア・セルペンティナ）、樹皮（キナ）で観察されます。[174]さらに、同じ植物でも組織によってアルカロイドの含有量が異なる場合があります。[175]
植物以外にも、シロシビン属の子実体に含まれるシロシビンなど、ある種の菌類や、一部のヒキガエルの皮膚に含まれるブフォテニン[24]や、アリを中心とする多くの昆虫[176]など、動物にもアルカロイドが含まれています。[177]高等動物で重要な役割を果たすアドレナリンやセロトニンなどのアミンは、構造や生合成がアルカロイドに似ており、アルカロイドと呼ばれることもあります。[178]
抽出
アルカロイドの構造は多様であるため、天然原料からアルカロイドを抽出する方法は一つではありません。[179]ほとんどの方法は、ほとんどのアルカロイドが有機溶媒に溶けるが水には溶けないという性質[7]と、その塩の逆の傾向を利用しています。
ほとんどの植物には数種類のアルカロイドが含まれています。まずそれらの混合物を抽出し、次に個々のアルカロイドを分離します。[180]植物は抽出前に徹底的に粉砕されます。 [ 179] [181]ほとんどのアルカロイドは、生の植物中に有機酸塩の形で存在します。 [179 ]抽出されたアルカロイドは塩のままである場合もあれば、塩基に変化する場合もあります。[180]塩基抽出は、アルカリ溶液で原料を処理し、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、ベンゼンなどの有機溶媒でアルカロイド塩基を抽出することによって行われます。次に、不純物を弱酸で溶解します。これにより、アルカロイド塩基が塩に変換され、水で洗い流されます。必要に応じて、アルカロイド塩の水溶液を再びアルカリ性にし、有機溶媒で処理します。このプロセスは、目的の純度が得られるまで繰り返されます。
酸性抽出では、生の植物材料を弱酸性溶液（例えば、酢酸水溶液、エタノール、メタノール）で処理する。次に塩基を加えてアルカロイドを塩基性に変換し、有機溶媒で抽出する（アルコールで抽出した場合は、まずアルコールを除去し、残りを水に溶かす）。溶液は上記のように精製される。[179] [182]
アルカロイドは、特定の溶媒に対する溶解度の違いや特定の試薬との反応性の違いを利用したり、蒸留によって混合物から分離される。[183]
昆虫からは数多くのアルカロイドが同定されていますが、その中でもソレノプシンとして知られる火蟻毒 アルカロイドは研究者から大きな注目を集めています。[184]これらの昆虫アルカロイドは、生きた火蟻を溶媒に浸漬することによって[7]、または生きたアリを遠心分離することによって[185]、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって効率的に抽出できます。[186]抽出されたソレノプシンアリアルカロイドの追跡と投与は、約232ナノメートルの吸光度のピークに基づいて可能であると説明されています。[187]
生合成
ほとんどのアルカロイドの生物学的前駆物質は、オルニチン、リジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、アスパラギン酸、アントラニル酸などのアミノ酸です。[188]ニコチン酸はトリプトファンまたはアスパラギン酸から合成できます。アルカロイドの生合成方法は非常に多く、簡単に分類することはできません。[85]ただし、シッフ塩基の合成やマンニッヒ反応など、さまざまな種類のアルカロイドの生合成に関与する典型的な反応がいくつかあります。[188]
シッフ塩基の合成
シッフ塩基はアミンとケトンまたはアルデヒドを反応させることによって得られる。[189]これらの反応はC=N結合を生成する一般的な方法である。[190]
アルカロイドの生合成では、このような反応は分子内で起こることがある[188]。例えばピペリジンの合成では[41]
マンニッヒ反応
マンニッヒ反応の不可欠な要素は、アミンとカルボニル化合物に加えて、アミンとカルボニルの反応によって形成されたイオンへの求核付加において求核剤の役割を果たすカルバニオンである。 [190]
マンニッヒ反応は分子間および分子内の両方で進行する：[191] [192]
二量体アルカロイド
上記のモノマーアルカロイドに加えて、 2つ、3つ、4つのモノマーアルカロイドが縮合して形成される二量体、さらには三量体や四量体アルカロイドもあります。二量体アルカロイドは通常、以下のメカニズムによって同じタイプのモノマーから形成されます。[193]
- マンニッヒ反応により、例えばボアカミンが生成される。
- マイケル反応（ビラルストニン）
- アルデヒドとアミンの縮合（トキシフェリン）
- フェノール（ダウリシン、ツボクラリン）の酸化付加
- ラクトン化（カルパイン）。
2つの異なるモノマーから形成される二量体アルカロイドもあり、例えばビンカアルカロイドのビンブラスチンとビンクリスチン[27] [135]は、カタランチンとビンドリンとのカップリングから形成されます。[194] [ 195]より新しい半合成化学療法剤であるビノレルビンは、非小細胞肺癌の治療に使用されます。[135] [196]これは、ビンドリンおよびカタランチンの別の誘導体二量体であり、無水ビンブラスチン[197]から合成され、ロイロシン[198] [199]またはモノマー自体から開始されます。 [135] [195]
生物学的役割
アルカロイドは、最も重要かつ最もよく知られている二次代謝産物、すなわち生物の正常な成長、発達、または生殖に直接関与しない生体物質の1つである。その代わりに、アルカロイドは一般に生態学的相互作用を媒介し、生物の生存率や繁殖力を高めることで選択的優位性を生み出す可能性がある。場合によっては、その機能（もしあるとしても）は不明のままである。[200]アルカロイドは、哺乳類の尿素や尿酸のように、植物の窒素 代謝の最終産物であるという初期の仮説は、アルカロイドの濃度が着実に増加するのではなく変動するという発見によって反証された。[17]
アルカロイドの既知の機能のほとんどは保護に関連している。例えば、ユリノキが生成するアポルフィンアルカロイドのリリオデニンは、寄生キノコから植物を保護する。さらに、植物にアルカロイドが存在すると、昆虫や脊索動物がそれを食べるのを防ぐ。しかし、一部の動物はアルカロイドに適応し、自分の代謝にそれを使用することさえある。[201]セロトニン、ドーパミン、ヒスタミンなどのアルカロイド関連物質は、動物にとって重要な神経伝達物質である。アルカロイドは植物の成長を調節することも知られている。[202]保護のためにアルカロイドを使用する生物の一例として、より一般的には装飾的な蛾として知られているUtetheisa ornatrixが挙げられる。ピロリジジンアルカロイドは、これらの幼虫と成虫を、テントウムシ、クサカゲロウ、食虫性半翅目および食虫性コウモリなど、多くの天敵にとって不味いものにする。[203]アルカロイドが利用されている別の例として、ドクガ（Agonopterix alstroemeriana ）が挙げられる。この蛾は幼虫期に、毒性が強くアルカロイドを豊富に含む宿主植物であるドクガ（Conium maculatum ）を餌とする。 A. alstroemeriana は、天然アルカロイドの毒性から、捕食者にとっての不味さ、およびA. alstroemerianaがConium maculatum を産卵場所として認識できることの、2つの点で利益を得ている可能性がある。[204]ソレノプシンとして知られる火蟻毒アルカロイドは、侵入した火蟻の女王が新しい巣を作る際に保護することが実証されており、この害虫アリ種が世界中に広がる上で中心的な役割を果たしている。[205]
アプリケーション
医学では
アルカロイドを含む植物の医療利用には長い歴史があり、19世紀に最初のアルカロイドが単離されたとき、それらはすぐに臨床診療に応用されました。[206]多くのアルカロイドは現在でも医療に使用されており、通常は塩の形で広く使用されています。[17] [207]
多くの合成薬物や半合成薬物はアルカロイドの構造を改変したもので、薬物の主な効果を増強または変化させ、望ましくない副作用を軽減するように設計されています。[208]例えば、オピオイド受容体拮抗薬であるナロキソンは、アヘンに含まれるテバインの誘導体です。[209]
農業では
比較的毒性の低い合成殺虫剤が幅広く開発される以前は、ニコチン塩やアナバシンなどのアルカロイドが殺虫剤として使用されていました。これらの使用は、人体に対する毒性が高かったため制限されていました。[210]
向精神薬としての使用
アルカロイドとその抽出物、そして後に純粋なアルカロイドを含む植物や菌類の製剤は、長い間、向精神薬として使われてきました。コカイン、カフェイン、カチノンは中枢神経系の刺激物です。[211] [212]メスカリンと多くのインドールアルカロイド（シロシビン、ジメチルトリプタミン、イボガインなど）には幻覚作用があります。[213] [214]モルヒネとコデインは強力な麻薬性鎮痛剤です。[215]
それ自体は強い精神活性作用を持たないが、半合成精神活性薬の原料となるアルカロイドもある。例えば、エフェドリンとプソイドエフェドリンはメタンフェタミンやメタンフェタミンの製造に用いられる。[216] テバインはオキシコドンなど多くの鎮痛剤の合成に用いられる。
参照
説明ノート
- ^ Meissner、W. (1819)。 「Über Pflanzenalkalien: II. Über ein neues Pflanzenalkali (アルカロイド)」 【植物アルカリについて: II.新しい植物アルカリ（アルカロイド）について】。化学と物理学のジャーナル。25 : 379–381。 2023年5月18日のオリジナルからアーカイブ。
記事の最後から2番目の文で、マイスナーは次のように書いている。アルカリ性の性質を理解し、フランツェン化学の世界を探索してください。」 「一般的に、現在知られている植物性物質には「アルカリ」ではなく「アルカロイド」という名前を付ける方が適切であるように思われます。なぜなら、それらはアルカリとはいくつかの性質が大きく異なるからです。したがって、植物化学の章の中では、植物酸の前に位置します（「アルカロイド」は「Säure」（酸）の前に位置しますが、「Alkalien」の後に位置するため）。
引用
- ^ Luch, Andreas (2009). 分子・臨床・環境毒性学、第1巻: 分子毒性学。第1巻。Springer。p. 20。ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214.
- ^ ab IUPAC、化学用語集、第2版（ 「ゴールドブック」）（1997年）。オンライン修正版：（2006年以降）「アルカロイド」。doi :10.1351/goldbook.A00220
- ^ Manske, RHF (2014年5月12日). アルカロイド: 化学と生理学、第8巻。第8巻。セントルイス: エルゼビア。pp. 683–695。ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824.
- ^ ルイス、ロバート・アラン（1998年3月23日）。ルイスの毒物学辞典。CRC Press。p.51。ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889.
- ^ abcd "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [アルカロイド - 化学百科事典]. www.xumuk.ru (ロシア語) 。2023 年5 月 18 日に取得。
- ^ Roberts, MF (Margaret F.); Wink, Michael (1998).アルカロイド: 生化学、生態学、および医薬への応用。ボストン: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197。
- ^ abc ゴンサルベス・パターソン・フォックス、エドゥアルド;ラス・ソリス、ダニエル。デラザリ・ドス・サントス、ルシリーン。アパレシド・ドス・サントス・ピント、ホセ・ロベルト。リベイロ・ダ・シルバ・メネガッソ、アナリー。カルドーソ・マシエル・コスタ・シルバ、ラファエル。セルジオ・パルマ、マリオ。コレア・ブエノ、オダイル。デ・アルカンタラ・マシャド、エドニルド（2013年4月）。 「ヒアリの毒（昆虫綱：蟻科：Solenopsis）全体を抽出するための簡単で迅速な方法」。毒物。65：5～8。Bibcode :2013Txcn...65....5G。土井：10.1016/j.toxicon.2012.12.009。hdl : 11449/74946 . PMID 23333648.
- ^ Kittakoop P、Mahidol C、Ruchirawat S (2014)。「癌、結核、禁煙の治療薬における重要な足場としてのアルカロイド」Curr Top Med Chem . 14 (2): 239–252. doi :10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196。
- ^ Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). 「アルツハイマー病に作用する植物由来のマルチターゲット薬」Curr Med Chem . 20 (13): 1686–93. doi :10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167.
- ^ レイモンド・S・シナトラ、ジョナサン・S・ジャー、J・マイケル・ワトキンス・ピッチフォード（2010年）。『鎮痛と鎮痛剤の真髄』ケンブリッジ大学出版局、pp.82–90。ISBN 978-1139491983。
- ^ Cushnie TP、 Cushnie B 、Lamb AJ (2014)。「アルカロイド：抗菌、抗生物質増強、抗毒性活性の概要」。Int J Antimicrob Agents。44 ( 5): 377–386。doi : 10.1016 /j.ijantimicag.2014.06.001。PMID 25130096。S2CID 205171789。
- ^ Singh, Sukhpal; Bansal, Abhishek; Singh, Vikramjeet; Chopra, Tanya; Poddar, Jit (2022年6月). 「フラボノイド、アルカロイド、テルペノイド：糖尿病治療の新たな希望」. Journal of Diabetes & Metabolic Disorders . 21 (1): 941–950. doi :10.1007/s40200-021-00943-8. ISSN 2251-6581. PMC 9167359. PMID 35673446 .
- ^ ab Behl, Tapan; Gupta, Amit; Albratty, Mohammed; Najmi, Asim; Meraya, Abdulkarim M.; Alhazmi, Hassan A.; Anwer, Md. Khalid; Bhatia, Saurabh; Bungau, Simona Gabriela (2022年9月9日). 「糖尿病管理のためのアルカロイド植物成分：未知の可能性を探る」.分子. 27 (18): 5851. doi : 10.3390/molecules27185851 . ISSN 1420-3049. PMC 9501853 . PMID 36144587.
- ^ 「アルカロイド」 2007年12月18日。
- ^ Robbers JE、Speedie MK、Tyler VE (1996)。「第9章：アルカロイド」。薬用植物学と薬理バイオテクノロジー。フィラデルフィア：Lippincott、Williams & Wilkins。pp. 143–185。ISBN 978-0683085006。
- ^ Rhoades, David F (1979)。「草食動物に対する植物の化学的防御の進化」。Rosenthal, Gerald A.、Janzen, Daniel H (編)。草食動物: 植物の二次代謝物との相互作用。ニューヨーク: Academic Press。p. 41。ISBN 978-0-12-597180-5。
- ^ abc ロバート A. マイヤーズ物理科学技術百科事典– アルカロイド、第 3 版。ISBN 0-12-227411-3
- ^ Cseke, Leland J.; Kirakosyan, Ara; Kaufman, Peter B.; Warber, Sara; Duke, James A.; Brielmann, Harry L. (2016年4月19日). Natural Products from Plants. CRC Press. p. 30. ISBN 978-1-4200-0447-2。
- ^ ジョンソン、アリン・ウィリアム（1999年）。有機化学への招待。ジョーンズ＆バートレットラーニング。p.433。ISBN 978-0-7637-0432-2。
- ^ バンサル、ラジ・K. (2003). 有機化学の教科書。ニューエイジ・インターナショナル・リミテッド。p. 644。ISBN 978-81-224-1459-2。
- ^ abcd アニシェフスキー、p. 110
- ^ ヘッセ、pp. 1–3
- ^ アルバート、ラーデンブルク (1882)。 Handwörterbuch der chemie (ドイツ語)。 E.トレウェント。 213–422ページ。
- ^ ヘッセ、5ページ
- ^ 接尾辞「ine」はギリシャ語の女性父称接尾辞で、「娘」を意味します。したがって、たとえば、「atropine」は「Atropa（ベラドンナ）の娘」を意味します。「単純なアルカンの体系的名前の開発」。yale.edu 。 2012年3月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ヘッセ、7ページ
- ^ abc van der Heijden, Robert; Jacobs, Denise I.; Snoeijer, Wim; Hallard, Didier; Verpoorte, Robert (2004). 「ニチニチソウアルカロイド：薬用植物学とバイオテクノロジー」Current Medicinal Chemistry . 11 (5): 607–628. doi :10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
- ^ クーパー、レイモンド、ディーキン、ジェフリー・ジョン（2016年）。「アフリカの世界への贈り物」。植物の奇跡：世界を変えた植物の化学。CRCプレス。pp.46-51。ISBN 9781498704304。
- ^ Raviña, Enrique (2011). 「ビンカアルカロイド」。創薬の進化: 伝統医学から現代医学へ。John Wiley & Sons。 pp. 157–159。ISBN 9783527326693。
- ^ アニシェフスキ著、182ページ
- ^ ヘッセ、338ページ
- ^ ヘッセ、304ページ
- ^ ヘッセ、350ページ
- ^ ヘッセ、313–316ページ
- ^ Begley、植物中の天然物。
- ^ ab Кониин、大ソビエト百科事典、1969-1978（ロシア語）
- ^ ヘッセ、204ページ
- ^ ヘッセ、11ページ
- ^ オレホフ、6ページ
- ^ アニシェフスキー、109ページ
- ^ デウィック著、307ページ
- ^ ヘッセ、12ページ
- ^ ab プレメンコフ、p. 223
- ^ アニシェフスキー、108ページ
- ^ abcd ヘッセ、p. 84
- ^ ヘッセ、31ページ
- ^ abc デウィック、381ページ
- ^ abcdefghi Dimitris C. Gournelif; Gregory G. Laskarisb; Robert Verpoorte (1997). 「シクロペプチドアルカロイド」. Nat. Prod. Rep . 14 (1): 75–82. doi :10.1039/NP9971400075. PMID 9121730.
- ^ アニシェフスキー、11ページ
- ^ プレメンコフ、246ページ
- ^ アニシェフスキ著、12ページ
- ^ デウィック著、382ページ
- ^ ヘッセ、44、53ページ
- ^ abc プレメンコフ、p. 224
- ^ abc アニシェフスキー、p. 75
- ^ オレホフ、33ページ
- ^ abc 「化学百科事典：トロパンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ ヘッセ、34ページ
- ^ アニシェフスキー、27ページ
- ^ abcd 「化学百科事典：ピロリジジンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ プレメンコフ、229ページ
- ^ Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL (2005). 「真菌ピロリジジンの生合成前駆体、ロリンアルカロイド」. ChemBioChem . 6 (6): 1016–1022. doi :10.1002/cbic.200400327. PMID 15861432. S2CID 13461396.
- ^ Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL (2006). 「ロリンアルカロイド生合成における結合形成の順序について」. ChemBioChem . 7 (7): 1078–1088. doi :10.1002/cbic.200600066. PMID 16755627. S2CID 34409048.
- ^ Schardl CL、 Grossman RB、Nagabhyru P、Faulkner JR、Mallik UP (2007)。「ロリンアルカロイド：共生関係の通貨」。植物化学。68 ( 7 ): 980–996。Bibcode :2007PChem..68..980S。doi :10.1016/j.phytochem.2007.01.010。PMID 17346759 。
- ^ プレメンコフ、225ページ
- ^ アニシェフスキー、95ページ
- ^ オレホフ、80ページ
- ^ abcdef 「化学百科事典：キノリジジンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ サクストン、第1巻、93ページ
- ^ アニシェフスキー、98ページ
- ^ サクストン、第1巻、91ページ
- ^ Joseph P. Michael (2002). 「インドリジジンおよびキノリジジンアルカロイド」Nat. Prod. Rep . 19 (5): 458–475. doi :10.1039/b208137g. PMID 14620842.
- ^ サクストン、第1巻、92ページ
- ^ デウィック、310ページ
- ^ アニシェフスキー、96ページ
- ^ アニシェフスキー、97ページ
- ^ abc プレメンコフ、p. 227
- ^ ab 「化学百科事典：ピリジンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ アニシェフスキ著、107ページ
- ^ アニシェフスキ著、85ページ
- ^ プレメンコフ、228ページ
- ^ ヘッセ、36ページ
- ^ abcdefghijklmnopqrst 「化学百科事典：イソキノリンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ アニシェフスキー、77～78ページ
- ^ abcd Begley、アルカロイド生合成
- ^ ab サクストン、第3巻、122ページ
- ^ abc ヘッセ、54 ページ
- ^ ヘッセ、37ページ
- ^ ヘッセ、38ページ
- ^ abc ヘッセ、46 ページ
- ^ abc ヘッセ、50 ページ
- ^ abc Kenneth W. Bentley (1997). 「β-フェニルエチルアミンとイソキノリンアルカロイド」(PDF) . Nat. Prod. Rep . 14 (4): 387–411. doi :10.1039/NP9971400387. PMID 9281839. 2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) .
- ^ ヘッセ著、47ページ
- ^ ヘッセ、39ページ
- ^ ヘッセ著、41ページ
- ^ ヘッセ著、49ページ
- ^ ヘッセ、44ページ
- ^ abc サクストン、第3巻、164ページ
- ^ ヘッセ、51ページ
- ^ abc プレメンコフ、p. 236
- ^ サクストン、第3巻、163ページ
- ^ サクストン、第3巻、168ページ
- ^ ヘッセ、52ページ
- ^ ヘッセ、53ページ
- ^ abcde プレメンコフ、p. 241
- ^ ブロッシ、第35巻、261ページ
- ^ ブロッシ、Vol. 35、260–263ページ
- ^ ab プレメンコフ、p. 242
- ^ ベグリー、補因子生合成
- ^ John R. Lewis (2000). 「ヒガンバナ科植物、ムスカリン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ペプチドアルカロイド、およびその他のさまざまなアルカロイド」。Nat . Prod. Rep . 17 (1): 57–84. doi :10.1039/a809403i. PMID 10714899。
- ^ 「化学百科事典：キナゾリンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ アニシェフスキー、106ページ
- ^ アニシェフスキ著、105ページ
- ^ Richard B. Herbert; Herbert, Richard B.; Herbert, Richard B. (1999). 「植物アルカロイドおよび窒素含有微生物代謝物の生合成」Nat. Prod. Rep . 16 (2): 199–208. doi :10.1039/a705734b.
- ^ プレメンコフ、231、246ページ
- ^ ヘッセ、58ページ
- ^ プレメンコフ、231ページ
- ^ abcd 「化学百科事典：キノリンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ アニシェフスキ著、114ページ
- ^ オレホフ、205ページ
- ^ ヘッセ、55ページ
- ^ ab プレメンコフ、p. 232
- ^ オレホフ、212ページ
- ^ アニシェフスキー、118ページ
- ^ アニシェフスキ著、112ページ
- ^ abcdef アニシェフスキー、p. 113
- ^ ヘッセ、15ページ
- ^ サクストン、第1巻、467ページ
- ^ デウィック、349～350ページ
- ^ abc アニシェフスキー、p. 119
- ^ ヘッセ、29ページ
- ^ ヘッセ、23～26ページ
- ^ サクストン、第1巻、169ページ
- ^ サクストン、第5巻、210ページ
- ^ abcd ケグレビッチ、ペテル;ハザイ、ラズロ。カラウス、ジェルジ。シャンタイ、チャバ (2012)。 「ビンブラスチンおよびビンクリスチンの基本骨格の改変」。分子。17 (5): 5893–5914。土井：10.3390/molecules17055893。PMC 6268133。PMID 22609781。
- ^ ヘッセ、17～18ページ
- ^ デウィック、357ページ
- ^ アニシェフスキ著、104ページ
- ^ ヘッセ、72ページ
- ^ ヘッセ、73ページ
- ^ デウィック、396ページ
- ^ 「PlantCyc Pathway: エフェドリン生合成」。2011年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ヘッセ、76ページ
- ^ ab 「化学百科事典：コルヒチンアルカロイド」xumuk.ru。
- ^ アニシェフスキー、77ページ
- ^ ヘッセ著、81ページ
- ^ ブロッシ、第23巻、376ページ
- ^ ヘッセ、77ページ
- ^ ブロッシ、第23巻、268ページ
- ^ ブロッシ、第23巻、231ページ
- ^ abcdef ヘッセ、p.82
- ^ 「スペルミン生合成」www.qmul.ac.uk。2003年11月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ abcdef プレメンコフ、p. 243
- ^ 「化学百科事典：テルペン」xumuk.ru。
- ^ ベグリー、天然物：概要
- ^ Atta-ur-Rahman および M. Iqbal Choudhary (1997)。「ジテルペノイドおよびステロイドアルカロイド」。Nat . Prod. Rep . 14 (2): 191–203. doi :10.1039/np9971400191. PMID 9149410。
- ^ ヘッセ、88ページ
- ^ デウィック、388ページ
- ^ プレメンコフ、247ページ
- ^ ニコチン著『大ソビエト百科事典』（1969-1978年、ロシア語）
- ^ abc グリンケヴィッチ、131ページ
- ^スピラー、ジーン・A.（ 2019年4月23日）。カフェイン。CRCプレス。p.140。ISBN 978-1-4200-5013-4。
- ^ 「カフェイン」。DrugBank 。 2013年2月12日閲覧。
- ^ 「コカイン」。DrugBank 。 2013年2月12日閲覧。
- ^ 「コデイン」。DrugBank 。 2013年2月12日閲覧。
- ^ 「ニコチン」。DrugBank 。 2013年2月12日閲覧。
- ^ 「モルヒネ」。DrugBank 。 2013年2月12日閲覧。
- ^ 「ヨヒンビン」。DrugBank。2013年1月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月12日閲覧。
- ^ ファットルーソ、53ページ
- ^ Thomas Acamovic、Colin S. Stewart、TW Pennycott (2004)。有毒植物および関連毒素、第2001巻。CABI。p. 362。ISBN 978-0-85199-614-1。
- ^ アニシェフスキー、13ページ
- ^ オレホフ、11ページ
- ^ ヘッセ、p.4
- ^ グリンケヴィッチ、122～123ページ
- ^ オレホフ、12ページ
- ^ Touchard, Axel; Aili, Samira; Fox, Eduardo; Escoubas, Pierre; Orivel, Jérôme; Nicholson, Graham; Dejean, Alain (2016年1月20日). 「アリ毒の生化学的毒素兵器庫」. Toxins . 8 (1): 30. doi : 10.3390/toxins8010030 . ISSN 2072-6651. PMC 4728552. PMID 26805882 .
- ^ ファットルーソ、p. XVII
- ^ アニシェフスキー、pp. 110–111
- ^ abcd ヘッセ、116 ページ
- ^ ab グリンケヴィッチ、132 ページ
- ^ グリンケビッチ、5ページ
- ^ グリンケヴィッチ、132～134ページ
- ^ グリンケヴィッチ、134～136ページ
- ^ Fox, Eduardo Gonçalves Paterson (2016)。「火蟻の毒」。Gopalakrishnakone, P.、Calvete, Juan J. (編)。毒ゲノムとプロテオミクス。Springer Netherlands。pp. 149–167。doi :10.1007/ 978-94-007-6416-3_38。ISBN 978-94-007-6415-6。
- ^ Fox, Eduardo GP; Xu, Meng; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue (2018年5月1日). 「aculeate hymenopteransからの新鮮な毒の迅速な搾り出し」. Toxicon . 146 :120–123. Bibcode :2018Txcn..146..120F. doi :10.1016/j.toxicon.2018.02.050. ISSN 0041-0101. PMID 29510162.
- ^ Chen, Jian; Cantrell, Charles L.; Shang, Han-wu; Rojas, Maria G. (2009年4月22日). 「アカヒアリ（膜翅目：アリ科）の毒腺からのピペリデインアルカロイド」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (8): 3128–3133. doi :10.1021/jf803561y. ISSN 0021-8561. PMID 19326861.
- ^ Fox, Eduardo GP; Xu, Meng; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue (2018年6月1日). 「簡単な遠心分離法で採取した膜翅目毒のガスクロマトグラフィーとUV分光法」。データ ・イン・ブリーフ。18 :992–998。Bibcode :2018DIB....18..992F。doi : 10.1016/ j.dib.2018.03.101。ISSN 2352-3409。PMC 5996826。PMID 29900266。
- ^ abc プレメンコフ、p. 253
- ^ プレメンコフ、254ページ
- ^ デウィック著、19ページ
- ^ プレメンコフ、255ページ
- ^ デウィック、305ページ
- ^ ヘッセ、91–105ページ
- ^ 平田 健; 宮本 健; 三浦 勇 (1994)。「ニチニチソウ L. (ペリウィンクル): 複数のシュート培養におけるビンドリンおよびカタランチンの生産」。Bajaj, YPS (編)。農業および林業におけるバイオテクノロジー 26. 薬用および芳香植物。第 6 巻。Springer - Verlag。pp . 46–55。ISBN 9783540563914。
- ^ ab Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). 「電子移動によるエポキシド開環後の還元的 C—C 結合形成」Krische, Michael J. (編)金属触媒還元的 C—C 結合形成: 既成有機金属試薬からの脱却。Topics in Current Chemistry。Vol. 279。Springer Science & Business Media。pp . 25–52。doi : 10.1007 /128_2007_130。ISBN 9783540728795。
- ^ Faller, Bryan A.; Pandi, Trailokya N. (2011). 「非小細胞肺癌の治療におけるビノレルビンの安全性と有効性」。臨床医学インサイト：腫瘍学。5 ： 131–144。doi ：10.4137/CMO.S5074。PMC 3117629。PMID 21695100。
- ^ Ngo, Quoc Anh; Roussi, Fanny; Cormier, Anthony; Thoret, Sylviane; Knossow, Marcel; Guénard, Daniel; Guéritte, Françoise (2009). 「ビンカアルカロイドとフォモプシンハイブリッドの合成と生物学的評価」. Journal of Medicinal Chemistry . 52 (1): 134–142. doi :10.1021/jm801064y. PMID 19072542.
- ^ Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). 「ロイロシンからの無水ビンブラスチンの簡潔な合成」。Organic Letters . 4 (7): 1151–1153. doi :10.1021/ol025560c. PMID 11922805.
- ^ モーシージョ、サラ P.ミゲル、デリア。カンパーニャ、アラセリ G.シエンフエーゴス、ルイス・アルバレス・デ;フスティシア、ホセ。クエルバ、フアン M. (2014)。 「天然物合成における Cp2TiCl の最近の応用」。有機化学のフロンティア。1 (1): 15-33。土井：10.1039/c3qo00024a。hdl : 10481/47295。
- ^ アニシェフスキー、142ページ
- ^ ヘッセ、283–291ページ
- ^ アニシェフスキー、142～143ページ
- ^ WE Conner (2009).タイガーモスとウーリーベア—ヒバリ科の行動、生態、進化。ニューヨーク：オックスフォード大学出版局。pp. 1–10。ISBN 0195327373。
- ^ Castells, Eva; Berenbaum, May R. (2006 年 6 月). 「葉を枯らす毒ヘムロック (Conium maculatum L.) 蛾 Agonopterix alstroemeriana の実験室飼育とピペリジンアルカロイドの嗜好とパフォーマンスへの影響」. Environmental Entomology . 35 (3): 607–615. doi : 10.1603/0046-225x-35.3.607 . S2CID 45478867 – ResearchGate 経由.
- ^ Fox, Eduardo GP; Wu, Xiaoqing; Wang, Lei; Chen, Li; Lu, Yong-Yue; Xu, Yijuan (2019年2月1日). 「女王毒イソソレノプシンAは火蟻の競争相手を急速に無力化する」. Toxicon . 158 :77–83. Bibcode :2019Txcn..158...77F. doi :10.1016/j.toxicon.2018.11.428. ISSN 0041-0101. PMID 30529381. S2CID 54481057.
- ^ ヘッセ、303ページ
- ^ ヘッセ、303–309ページ
- ^ ヘッセ、309ページ
- ^ デウィック、335ページ
- ^ マトルシー、G.;ナダシー、M.アンドリスカ、V. (1989 年 1 月 1 日)。農薬化学。エルゼビア。 21～22ページ。ISBN 978-0-08-087491-3。
- ^ ヴェセロフスカヤ、75ページ
- ^ ヘッセ、79ページ
- ^ ヴェセロフスカヤ、136ページ
- ^ イボガイン：第1回国際会議議事録（アルカロイドブック56）。エルゼビアサイエンス。1950年。p.8。ISBN 978-0-12-469556-6。
- ^ ヴェセロフスカヤ、6ページ
- ^ ヴェセロフスカヤ、pp.51-52
一般的な参考文献
- アニシェフスキ、タデウシュ（2007）。アルカロイド：生命の秘密。アムステルダム：エルゼビア。ISBN 978-0-444-52736-3。
- ベグリー、タッド P. (2009).化学生物学百科事典. 第 10 巻. Wiley. pp. 1569–1570. doi :10.1002/cbic.200900262. ISBN 978-0-471-75477-0。
- ブロッシ、アーノルド（1989）。アルカロイド：化学と薬理学。アカデミックプレス。
- デウィック、ポール M. (2002)。『薬用天然物：生合成アプローチ（第 2 版）』。Wiley。ISBN 978-0-471-49640-3。
- ファットルッソ、E. Taglialatela-Scafati、O. (2008)。現代のアルカロイド: 構造、単離、合成、生物学。ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-31521-5。
- Grinkevich NI; Safronich LN 編 (1983)。薬用植物の化学分析(ロシア語)。モスクワ: Vysshaya Shkola。
- ヘッセ、マンフレッド（2002）。アルカロイド：自然の呪い、それとも祝福？。Wiley- VCH。ISBN 978-3-906390-24-6。
- Knunyants, IL (1988)。化学百科事典。ソビエト百科事典。
- Orekhov, AP (1955).アルカロイドの化学(Acad. 第 2 版). モスクワ。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - Plemenkov, VV (2001).天然化合物の化学入門. カザン.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - サクストン、JE (1971)。アルカロイド：専門定期刊行物レポート。ロンドン：化学協会。
- ニューブランズウィック州ベセロフスカヤ。コバレンコ、AE (2000)。麻薬。モスクワ: トリアダ-X。
- Wink, M (2009). 「植物毒素と有毒植物の作用機序と毒性学」Mitt. Julius Kühn-Inst . 421 : 93–112x.
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのアルカロイド関連メディア
Wikiquote のアルカロイドに関する引用