三量体（化学）

1866年、マルセラン・ベルテロはアセチレンからベンゼンへの変換である環状三量化の最初の例を報告した。^{[ 1 ]}このプロセスは商業化された。

対称的な1,3,5-トリアジンは、塩化シアンなどの特定のニトリルの三量化によって合成される。

シアン化塩化物とシアン化臭素は、それぞれ高温で炭素触媒上で三量化する。^{[ 1 ]}塩化物からはシアヌル酸塩化物が得られる。

臭化物は冷蔵保存すると保存期間が長くなります。塩化物と同様に、発熱反応を伴う三量化を起こしてシアヌル酸臭化物を生成します。この反応は、微量の臭素、金属塩、酸、塩基によって触媒されます。^{[ 2 ]} このため、実験者は褐色を呈するサンプルを避けます。^{[ 3 ]}

シアヌル酸の工業的製造ルートでは、尿素の熱分解によりアンモニアが放出されます。変換は約175 ℃で開始されます。^{[ 4 ]} 

3 H ₂ N−CO−NH ₂ → [ C(O)NH] ₃ + 3 NH ₃

メラミンの吸熱合成は、2つの段階で理解することができる。

まず、尿素は吸熱反応によってシアン酸とアンモニアに分解する。

(NH ₂ ) ₂ CO → HOCN + NH ₃

次に、第2段階では、シアン酸が重合してシアヌル酸を生成し、これが第1段階で遊離したアンモニアと縮合してメラミンと水が放出される。

3 HOCN → [ C(O)NH] ₃

[ _C ( _O ) NH _{] 3} + 3NH3 → _C3H6N6 + _3H2O

この水は存在するシアン酸と反応し、それが三量化反応を促進して二酸化炭素とアンモニアを生成する。

3HOCN + _{3H2O →} 3CO2 + _3NH3

全体として、第2段階は発熱反応である。

6 HCNO + 3 NH ₃ → C ₃ H ₆ N ₆ + 3 CO ₂ + 3 NH ₃

しかし、全体的なプロセスは吸熱反応である。

工業的に重要なシクロドデカトリエンの1,5,9-トランス-トランス-シス異性体は、四塩化チタンと有機アルミニウム共触媒を用いたブタジエンの環状三量化によって得られる。^{[ 5 ]}

ホルムアルデヒドの環状三量化により1,3,5-トリオキサンが生成する：

1,3,5-トリチアンは、不安定なチオホルムアルデヒドの環状三量体である。この複素環は、メチレン架橋とチオエーテル基が交互に配置された6員環から構成される。ホルムアルデヒドを硫化水素で処理することにより合成される。^{[ 6 ]}

アセトアルデヒド分子3個が縮合してパラアルデヒドを形成する。パラアルデヒドはCO単結合を含む環状三量体である。

硫酸による触媒作用と脱水作用により、アセトンのアルドール縮合による三量化によりメシチレン^{[ 7 ]}が得られる。

_{ジメチルシランジオールは脱水反応を起こし}、Me₂SiOの三量体とポリジメチルシロキサンを生成する。この反応は_、三量体化と重合の競合を示している。ポリマーと三量体は、理論上のシラケトンMe₂Si =Oから形式的に誘導されるが、この種は中間体ではない。

ジチオベンゾエート錯体[ M(S2CPh ₎ 2 _]は三量体として結晶化する（M = Ni、Pd）。^{[ 8 ]}