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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.007.084 100.150.777、100.007.084 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ10Ｈ14Ｎ2 |
| モル質量 | 162.236 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
アナバシンは、タバコ（Nicotiana glauca）植物、およびタバコの近縁種であるタバコ（Nicotiana tabacum）植物に含まれるピリジンおよびピペリジンアルカロイドです。 [1]ニコチンの構造異性体であり、化学的にもニコチンに似ています。主な（歴史的な）工業用途は殺虫剤です。
アナバシンはタバコの煙に微量含まれており、人がタバコの煙にさらされていることを示す指標として使用することができます。[2]
薬理学
アナバシンはニコチン性アセチルコリン受容 体作動薬です。高用量では神経伝達の脱分極ブロックを引き起こし、ニコチン中毒に似た症状を引き起こし、最終的には心停止により死に至ります。[3]多量に摂取すると豚に催奇形性があると考えられています。 [4]
アナバシンの静脈内LD50は、エナンチオマーに応じてマウスで11 mg/kgから16 mg/kgの範囲です。[5]
類似品
B. Bhattiらは、アナバシンのより強力な立体的に歪んだ二環式類似体を作成した。 [6]
- 2-(ピリジン-3-イル)-1-アザビシクロ[3.2.2]ノナン ( TC-1698 )
- 2-(ピリジン-3-イル)-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン、
- および2-(ピリジン-3-イル)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタン。
参照
参考文献
- ^ Laszlo C, Kaminski K, Guan H, Fatarova M, Wei J, Bergounioux A, et al. (2022年11月). 「2種のニコチアナ属植物6品種における潜在的に価値のある化合物の分画と抽出の最適化およびそれらのプロファイリング」.分子. 27 (22): 8105. doi : 10.3390/molecules27228105 . PMC 9694777. PMID 36432206 .
- ^ Jacob P、Yu L、Shulgin AT 、Benowitz NL (1999 年 5月)。「タバコ使用のバイオマーカーとしての微量タバコアルカロイド: 紙巻きタバコ、無煙タバコ、葉巻、パイプの使用者の比較」。American Journal of Public Health。89 (5): 731–6。doi :10.2105 / AJPH.89.5.731。PMC 1508721。PMID 10224986。
- ^ Mizrachi N、Levy S 、 Goren ZQ (2000 年 5 月)。「ニコチアナ グラウカの葉による致命的な中毒: ガスクロマトグラフィー/質量分析によるアナバシンの特定」。法医学ジャーナル。45 (3): 736–41。doi :10.1520/ JFS14761J。PMID 10855991 。
- ^ 「中毒に関する注意: タバコ」。カナダ生物多様性情報施設。2008 年 3 月 18 日。2008年 5 月 1 日閲覧。
- ^ Lee ST、Wildeboer K、Panter KE、Kem WR、Gardner DR、Molyneux RJ、他 (2006)。「アナバシンエナンチオマーとアナバセインの相対毒性と神経筋ニコチン受容体作動薬効力」。神経毒性学および奇形学。28 (2): 220–8。Bibcode : 2006NTxT ...28..220L。doi :10.1016/j.ntt.2005.12.010。PMID 16488116 。
- ^ Bhatti BS、Strachan JP、Breining SR、Miller CH、Tahiri P、Crooks PA、他 (2008 年 5 月)。「強力なニコチン性アセチルコリン受容体リガンドの一種である 2- (ピリジン-3-イル)-1-アザビシクロ[3.2.2]ノナン、2-(ピリジン-3-イル)-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタンの合成」。The Journal of Organic Chemistry。73 ( 9): 3497–507。doi :10.1021/jo800028q。PMID 18363376 。