ベルベリン

ベルベリン
名前
	IUPAC名 9,10-ジメトキシ-7,8,13,13a-テトラデヒドロ-2′ H -[1,3]ジオキソロ[4′,5′:2,3]ベルビン-7-イウム
	体系的なIUPAC名 9,10-ジメトキシ-5,6-ジヒドロ-2 H -7λ 5 -[1,3]ジオキソロ[4,5- g ]イソキノリノ[3,2- a ]イソキノリン-7-イリウム
	その他の名前ウンベラチン; ; 5,6-ジヒドロ-9,10-ジメトキシベンゾ[ g ]-1,3-ベンゾジオキソロ[5,6 -a ]キノリジニウム; ; 7,8,13,13a-テトラデヒドロ-9,10-ジメトキシ-2,3-(メチレンジオキシ)ベルビニウム
識別子
CAS番号	2086-83-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	3570374
チェビ	チェビ:16118 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	2263 ;
ドラッグバンク	DB04115 ;
ECHA 情報カード	100.016.572
EC番号	218-229-1;
ケッグ	C00757;
パブケム CID	2353;
ユニ	0I8Y3P32UF ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9043857;
	InChI InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21( 16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 キー: YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21( 16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 キー: YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5;
プロパティ
化学式	C 20 H 18 N O 4 +
モル質量	336.366 グラムモル−1
外観	黄色の実線
融点	145℃（293°F; 418K）
水への溶解度	ゆっくり溶解する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベルベリンは、ベンジルイソキノリンアルカロイドのプロトベルベリングループの第四級アンモニウム塩であり、その名前の由来となった Berberis属の種を含む一部の植物に二次代謝物として自然に存在します。

黄色の色素があるため、ベルベリスの原料はかつて羊毛、皮革、木材の染色によく使用されていました。^[4]紫外線下では、ベルベリンは強い黄色の蛍光を発するため、^[5]組織学では肥満細胞中のヘパリンを染色するのに有用です。^[6]天然染料としてのベルベリンの色指数は75160です。

研究

ベルベリンの薬理効果に関する研究は、医薬品としての可能性も含めて、予備的な基礎研究であり、細胞培養や動物モデルでの研究も行われているが、ヒトにおけるベルベリンの使用を調査する臨床試験は限られている。 ^[7] 2023年のレビュー研究では、ベルベリンが脂質濃度を改善する可能性があると述べられている。^[8]既存の研究では信頼できる結論を導き出すのに不十分であるため、さまざまな健康状態におけるベルベリンの有効性と安全性を適切に評価するには、質の高い大規模な臨床研究が必要である。^[7]

ベルベリンのサプリメントは米国で広く入手可能ですが、米国食品医薬品局（FDA）によって特定の医療用途が承認されていません。研究者は、ベルベリンと想定される健康効果を結び付ける研究は限られていると公に警告しています。さらに、ベルベリンサプリメントの品質はブランドによって異なります。2017年に実施された調査では、米国で販売されている15種類の製品のうち、ベルベリン含有量が90％以上含まれていたのは6種類だけであることがわかりました。^[9]^[10]

生物学的起源

メギ（メギ）
メギアリスタタ（ウコン）
メギ
フィブラウレア・ティンクトリア
マホニアアクイフォリウム(オレゴン産ブドウ)
ヒドラスティス・カナデンシス（ゴールデンシール）
Xanthorhiza simplicissima（キバナバナ）
キハダ（キバナフジノキ）^[11]
オウレン（ Coptis chinensis）
ティノスポラ・コルディフォリア
Argemone mexicana（とげのあるケシ）
エシュコルツィアカリフォルニカ（カリフォルニアポピー）

ベルベリンは通常、根、根茎、茎、樹皮に含まれています。^[12]

生合成

アルカロイドのベルベリンは、ベンジルテトラヒドロイソキノリン系に由来する四環式骨格を持ち、余分な炭素原子が橋渡しとして組み込まれている。ベルベリン橋渡しの形成は、S-アデノシルメチオニン（SAM）によって供給されるN-メチル基がイミニウムイオンに酸化され、フェノール基によって芳香族環への環化が起こる酸化プロセスとして合理化されている。^[13]

レチクリンは植物中のプロトベルベリンアルカロイドの直接の前駆体である。^{[14]ベルベリンは}チロシン由来のアルカロイドである。L - DOPAと4-ヒドロキシピルビン酸はどちらもL-チロシンから生成される。生合成経路では2つのチロシン分子が使用されるが、テトラヒドロイソキノリン環系のフェネチルアミン断片のみがDOPAを介して生成され、残りの炭素原子は4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを介してチロシンから生成される。^[15]

参考文献

^ abc メルクインデックス、第14版、1154。ベルベリン
^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「 P -73.3.1」。Favre HA、Powell WH (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ab The Merck Index、第10版（1983年）、p.165、Rahway：Merck＆Co.
^ Gulrajani ML (2001). 「天然染料の現状」。Indian Journal of Fibre & Textile Research 26 : 191–201 。2021年11月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月28日閲覧– NISCAIR Online Periodicals Repository経由。
^ ヴァイス D (2008). 「Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur」（ドイツ語）。 2007 年 3 月 9 日のオリジナルからアーカイブ。2009 年7 月 17 日に取得。
^ 「B3251 ベルベリン塩化物形態」Sigma-Aldrich 2013年。2012年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年8月2日閲覧。
^ ab Song D、Hao J、Fan D（2020年 10月）。「ベルベリンの生物学的特性と臨床応用」。Front Med。14 （ 5）：564–582。doi ： 10.1007 /s11684-019-0724-6。PMID 32335802。S2CID 216111561 。
^ Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, et al. (2023). 「高脂血症患者におけるベルベリンまたはベルベリン配合製品のリポタンパク質、トリグリセリド、生物学的安全性マーカー濃度への影響：系統的レビューとメタ分析」。J Diet Suppl . 21 (2): 242–259. doi :10.1080/19390211.2023.2212762. PMID 37183391. S2CID 258687419. 2023-06-01にオリジナルからアーカイブ。2023-08-28に取得。
^ Funk RS、Singh RK、Winefield RD、Kandel SE、Ruisinger JF、Moriarty PM、Backes JM (2018年5月)。「ベルベリンの市販製剤間の効力の変動」。J Diet Suppl . 15 (3): 343–351. doi :10.1080/19390211.2017.1347227. PMC 5807210 . PMID 28792254。
^ Subbaraman N (2023年6月14日). 「オゼンピックの波に乗る、より安価な減量代替手段」.ウォール・ストリート・ジャーナル. 2023年12月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年12月29日閲覧。
^ Cicero AF、Baggioni A (2016)。「ベルベリンと慢性疾患におけるその役割」。抗炎症性栄養補助食品と慢性疾患。実験医学と生物学の進歩。第928巻。Cham： Springer International Publishing。pp. 27–45。doi ： 10.1007/978-3-319-41334-1_2。ISBN 978-3-319-41332-7. ISSN 0065-2598. PMID 27671811.
^ “ベルベリン”. PubChem、国立医学図書館、米国国立衛生研究所。2020年3月9日。2016年3月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年3月10日閲覧。
^ Dewick P (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ(第3版). ウェスト・サセックス、イギリス: Wiley. p. 357. ISBN 978-0-471-49641-0。
^ Park SU 、 Facchini PJ (2000 年 6 月)。「アグロバクテリウムリゾゲネスによるアヘンポピー ( Papaver somniferum l.)とカリフォルニアポピー ( Eschscholzia californica cham. ) の根培養物の形質転換」。実験植物学ジャーナル。51 (347): 1005–16。doi :10.1093/ jexbot /51.347.1005。PMID 10948228 。
^ Dewick P (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ(第3版). ウェスト・サセックス、イギリス: Wiley. p. 358. ISBN 978-0-471-49641-0。

[merck14-1] メルクインデックス、第14版、1154。ベルベリン

[2] ^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「 P -73.3.1」。Favre HA、Powell WH (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。

[Merck-3] The Merck Index、第10版（1983年）、p.165、Rahway：Merck＆Co.

[4] Gulrajani ML (2001). 「天然染料の現状」。Indian Journal of Fibre & Textile Research 26 : 191–201 。2021年11月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月28日閲覧– NISCAIR Online Periodicals Repository経由。

[unijena-5] ヴァイス D (2008). 「Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur」（ドイツ語）。 2007 年 3 月 9 日のオリジナルからアーカイブ。2009 年7 月 17 日に取得。

[sigma2-6] 「B3251 ベルベリン塩化物形態」Sigma-Aldrich 2013年。2012年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年8月2日閲覧。

[pmid32335802-7] Song D、Hao J、Fan D（2020年 10月）。「ベルベリンの生物学的特性と臨床応用」。Front Med。14 （ 5）：564–582。doi ： 10.1007 /s11684-019-0724-6。PMID 32335802。S2CID 216111561 。

[pmid37183391-8] Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, et al. (2023). 「高脂血症患者におけるベルベリンまたはベルベリン配合製品のリポタンパク質、トリグリセリド、生物学的安全性マーカー濃度への影響：系統的レビューとメタ分析」。J Diet Suppl . 21 (2): 242–259. doi :10.1080/19390211.2023.2212762. PMID 37183391. S2CID 258687419. 2023-06-01にオリジナルからアーカイブ。2023-08-28に取得。

[pmid28792254-9] Funk RS、Singh RK、Winefield RD、Kandel SE、Ruisinger JF、Moriarty PM、Backes JM (2018年5月)。「ベルベリンの市販製剤間の効力の変動」。J Diet Suppl . 15 (3): 343–351. doi :10.1080/19390211.2017.1347227. PMC 5807210 . PMID 28792254。

[10] Subbaraman N (2023年6月14日). 「オゼンピックの波に乗る、より安価な減量代替手段」.ウォール・ストリート・ジャーナル. 2023年12月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年12月29日閲覧。

[Cicero_Baggioni_2016_pp._27–45-11] Cicero AF、Baggioni A (2016)。「ベルベリンと慢性疾患におけるその役割」。抗炎症性栄養補助食品と慢性疾患。実験医学と生物学の進歩。第928巻。Cham： Springer International Publishing。pp. 27–45。doi ： 10.1007/978-3-319-41334-1_2。ISBN 978-3-319-41332-7. ISSN 0065-2598. PMID 27671811.

[pubchem-12] “ベルベリン”. PubChem、国立医学図書館、米国国立衛生研究所。2020年3月9日。2016年3月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年3月10日閲覧。

[13] Dewick P (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ(第3版). ウェスト・サセックス、イギリス: Wiley. p. 357. ISBN 978-0-471-49641-0。

[14] ^ Park SU 、 Facchini PJ (2000 年 6 月)。「アグロバクテリウムリゾゲネスによるアヘンポピー ( Papaver somniferum l.)とカリフォルニアポピー ( Eschscholzia californica cham. ) の根培養物の形質転換」。実験植物学ジャーナル。51 (347): 1005–16。doi :10.1093/ jexbot /51.347.1005。PMID 10948228 。

[15] Dewick P (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ(第3版). ウェスト・サセックス、イギリス: Wiley. p. 358. ISBN 978-0-471-49641-0。