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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | ブフォテニン; 5-ヒドロキシ-N , N-ジメチルトリプタミン; 5-HO-DMT; 5-OH-DMT; N , N-ジメチル-5-ヒドロキシトリプタミン; N , N-ジメチルセロトニン; ジメチルセロトニン; ジメチル-5-HT; セビルシン; マピン |
投与経路 | 経口、静脈内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.971 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ12Ｈ16Ｎ2Ｏの |
| モル質量 | 204.273 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 146～147℃（295～297℉） |
| 沸点 | 320 °C (608 °F) |
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| （確認する） | |
ブフォテニンはジメチルセロトニンまたは5-ヒドロキシ-N , N-ジメチルトリプタミン（5-HO-DMT）としても知られ、神経伝達物質セロトニンに関連するトリプタミン 誘導体、より具体的にはジメチルトリプタミン（DMT）類似体です。これはキノコ、植物、ヒキガエルのいくつかの種、特に皮膚に含まれるアルカロイドです。また、人体にも微量に自然に存在します。 [1] [2] [3]
ブフォテニンという名前は、ヒキガエル属のBufoに由来しています。この属には、耳下腺からブフォトキシンを分泌する、精神活性作用のあるヒキガエルのいくつかの種、特にIncilius alvariusが含まれます。[4]ブフォテニンは、幻覚剤であるシロシン（4-HO-DMT）、5-MeO-DMT 、 DMTと化学構造が類似しており、これらの化学物質もブフォテニンと同じ菌類、植物、動物種に存在します。
命名法
ブフォテニン（ブフォテニン）は、5-ヒドロキシ-N、N-ジメチルトリプタミン（5-HO-DMT）、N、N-ジメチル-5-ヒドロキシトリプタミン、ジメチルセロトニン、マピンなどの名前でも知られています。 [5]
歴史
ブフォテニンはヒキガエルの皮膚から単離され、第一次世界大戦中にプラハ大学のオーストリアの化学者ハンドフスキーによって命名されました。[6]ブフォテニンの構造は1934年にミュンヘンのハインリヒ・ヴィーラントの研究室で確認され、ブフォテニンの合成は1935年に星野俊夫と下平賢也によって初めて報告されました。[7]
出典
ヒキガエル
ブフォテニンは、ヒキガエル属に属する数種のヒキガエルの皮膚や卵に含まれていますが、最も多く含まれているのはコロラド川ヒキガエル（旧称Bufo alvarius、現Incilius alvarius）です。このヒキガエルは、精神活性効果を発揮するのに十分なブフォテニンを含む唯一のヒキガエル種です。ブフォテニンやその他の生物活性化合物を含むヒキガエル毒の抽出物は、中国で何世紀にもわたって薬用として使われてきた煎素（おそらくBufo gargarizans由来）などの伝統医学に使用されています。[8]
ヒキガエルは「メソアメリカの芸術に繰り返し描かれている」[9]ため、一部の著者は、ヒキガエルの分泌物を摂取することの効果がメソアメリカで長年知られていたことを示していると解釈している。しかし、この芸術がその主張を裏付けるのに十分な「民族史的証拠」を提供しているかどうか疑問視する人もいる[8] 。
ブフォテニンに加えて、ヒキガエルの分泌物にはジゴキシンのような強心配糖体も含まれており、これらの毒素を摂取すると致命的となる可能性がある。ヒキガエルの毒や卵を人間が摂取すると、中毒の症例がいくつか報告されており、[10] [11] [12]そのうちのいくつかは死亡に至った。スペインの裁判では、メキシコヒキガエルの毒を燻製にして人々に投与した医師が関与していたが、彼の顧客の一人は、通常の1回ではなく3回吸入した後に死亡し、この煙に酔って明らかな低カルシウム血症による手の筋肉のけいれんを起こしている画像があった。[12] [13] [14]
1990年代半ばの報告によると、ブフォテニンを含むヒキガエルの分泌物はストリートドラッグとして登場したが、これは媚薬ではないとされ[15]、チャンスーの形で経口摂取されたり[12] 、ヒキガエルの分泌物や乾燥したヒキガエルの皮を喫煙または経口摂取することで幻覚剤として使用されたりした。チャンスーとラブストーン（西インド諸島で媚薬として使用されるヒキガエルの皮の調合物）の使用により、数件の中毒事例と少なくとも1件の死亡事故が発生した。[12] [16]ヒキガエルの毒を経口摂取する習慣は、大衆文化や科学文献でヒキガエル舐めと呼ばれ、メディアの注目を集めた。[17] [18]解散した光のヒキガエル教会の創設者であり、ヒキガエルの毒素の精神的な使用を提唱していたアルバート・モストは、1983年に「ヒキガエル：ソノラ砂漠のサイケデリックなヒキガエル」と題した小冊子を出版し、 [19] [20]分泌物を抽出して吸う方法を説明しました。
ブフォテニンは、アマゾンや大西洋の熱帯雨林に生息するオステオセファルス属の樹上性カエル3種（オステオセファルス・タウリヌス、オステオセファルス・ウーファグス、オステオセファルス・ランスドルフィ）の皮膚分泌物にも含まれています。[21]
アナデナンテラ種子
ブフォテニンは、アナデナンテラ・コルブリナとアナデナンテラ・ペレグリナの種子の成分です。アナデナンテラの種子は、コロンブス以前の時代から、カリブ海、中南米の先住民文化によって幻覚剤の嗅ぎタバコの原料として使用されてきました。 [22] [23] [24]アナデナンテラ豆の使用に関する最も古い考古学的証拠は、4,000年以上前のものです。[23]
その他の情報源
ブフォテニンは、南米のシャーマンによって幻覚剤として使用されるタキニ（ Brosimum acutifolium ）の木のラテックスに含まれる成分として特定されています。 [25]また、ムクナの種子にも含まれています。[26]ブフォテニンは、 Amanita muscaria、 Amanita citrina、A. porphyria、A. tomentellaにも含まれています。[27] [28]
人間
ブフォテニンは人体内に微量に存在する。[1] [2] [3] [29]ブフォテニンはインドールエチルアミンN-メチルトランスフェラーゼ（INMT）酵素によってセロトニンから生合成される。[1] [29]
薬理学
薬力学
ブフォテニンはモノアミン神経伝達物質セロトニンの類似体である。[30] [31]セロトニンやジメチルトリプタミン（DMT）などの関連化合物と同様に、ブフォテニンはセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の強力な作動薬である。[30] [31]また、セロトニン5 -HT 1A、5-HT 1B、5-HT 1D、および5-HT 3受容体を含む他のセロトニン受容体に高い親和性で結合することが知られており、セロトニン5-HT 4受容体作動薬である可能性が高い。[2] [31]
ブフォテニンは親水性が比較的高いため、血液脳関門を通過する能力が大幅に低下しており、そのため顕著な末梢選択性を示しています。[30]結果として、ブフォテニンは末梢活動と中枢作用の比率がはるかに高くなります。[30]ヒトと動物の研究では、ブフォテニンの幻覚作用は比較的少ないことがわかりました。 [30]しかし、ヒトでのその他の研究では、この化合物が幻覚作用を生み出す可能性があることが報告されています。[32] [33]いずれにせよ、ブフォテニンは顕著な末梢セロトニン作動性作用を生み出すことがよく報告されています。[30] [2]これらには、心血管系、胃腸系、その他の影響が含まれ、その中には呼吸数の増加、胸の重さ、頭頸部の皮膚の紫色化（激しい皮膚紅潮）、吐き気、嘔吐、およびむかつきがあります。[30] [2]ブフォテニンの中枢浸透性が限られていることに加え、末梢作用が中枢作用と幻覚作用を隠す役割を果たしている可能性がある。[30]
末梢投与とは対照的に、動物におけるブフォテニンの脳室内注射は、 5-MeO-DMTのような他のセロトニン作動性幻覚剤と同様の強力な幻覚剤のような行動効果を生み出す。[30]さらに、ブフォテニンのO-メチル化類似体である5-MeO-DMTは、はるかに高い親油性を持ち、血液脳関門を容易に通過して幻覚剤効果を生み出すことができる。[30]ブフォテニン自体よりも親油性が高いO-アセチルブフォテニンやO-ピバリルブフォテニンなどのブフォテニンプロ ドラッグエステルも、動物において幻覚剤のような効果を示している。[30] [34] [35]
シロシン（4-ヒドロキシ-N , N-ジメチルトリプタミン）はブフォテニンの位置異性体であり、同様に限られた親油性と血液脳透過性を持つことが予想される。[30]しかし、シロシンは、そのヒドロキシル基とアミンがイオン結合を介して相互作用する擬似環系を形成するようである。[30] [31]これにより、シロシンは極性が大幅に低下し、親油性が高くなり、他の方法よりも血液脳関門を通過して中枢作用を発揮しやすくなります。[30] [31]対照的に、ブフォテニンはこの擬似環系を達成できません。[30] [31]したがって、実験的に観察されたシロシンと5-MeO-DMTの分配係数は両方とも3.30であると報告されているのに対し、ブフォテニンの分配係数は0.06と報告されています。[30]生体内での幻覚作用の最小分配係数は1.40と提案されており、最適値は3.14と示唆されている。[30]いずれにせよ、ブフォテニンは依然として軽微な中枢透過性と精神活性作用を示す能力を示している。[30] [31]
致死量
ブフォテニンのげっ歯類に対する急性毒性（LD50 ）は200～300mg/kgと推定されている。呼吸停止により死亡する。[22] 2017年4月には、韓国人男性が食用のアジアウシガエルと間違えてヒキガエルを食べた後にブフォテニン中毒で死亡した。[36 ] また、2019年12月には、台湾人男性5人がカエルと間違えて中部台湾ヒキガエルを食べた後に体調を崩し、1人が死亡した。 [37]
人間への影響
ファビング＆ホーキンス（1955）
1955年、ファビングとホーキンスはオハイオ州立刑務所の受刑者にブフォテニンを最大16mg静脈内投与した。[38]これらの試験では顔面が紫色になる毒性効果が見られた。
1mgを投与された被験者は、「胸が締め付けられるような感覚」と「針で刺されたようなチクチクする感覚」を報告した。これには「両太ももに一瞬の痛みと軽い吐き気」が伴った。[38]
2mgを投与された別の被験者は「喉の締め付け感」を訴えた。胃の締め付け感、脛骨前部のチクチク感があり、顔は血行障害を示す紫がかった色になった。3分後に嘔吐した。[38]
4mgを投与された別の被験者は、「胸の圧迫感」と「上から重荷が押し付けられ、体が重く感じる」と訴えた。被験者はまた、「全身のしびれ」と「心地よいマティーニ感覚 ― 体が心を支配している」と報告した。被験者は、目の前を赤い点が通り過ぎ、床に赤紫色の点が見え、床が顔のすぐ近くに感じられたと報告した。2分以内にこれらの視覚効果は消え、レンズフィルターを通して見ているかのように黄色いもやに変わった。[38]
ファビングとホーキンスは、ブフォテニンの幻覚作用は「 LSDやメスカリンを彷彿とさせるが、より速く発現し、消失し、中枢作用が速く、薬物の分解が速いことを示している」とコメントした。[引用が必要]
イズベル（1956）
1956年、ケンタッキー州レキシントンの公衆衛生サービス病院のハリス・イズベルは、嗅ぎタバコとしてブフォテニンの実験を行った。彼は「40mgものブフォテニンを噴霧しても主観的または客観的な効果は観察されなかった」と報告したが、筋肉内注射で10～12mgを投与された被験者は「色、光、パターンの遊びからなる視覚的幻覚の要素」を報告した。[6]
ターナー＆メルリス（1959）
ターナーとメルリス (1959) [39]は、ニューヨーク州立病院で統合失調症患者にブフォテニン (水溶性クレアチニン硫酸塩) を静脈内投与する実験を行った。彼らは、ある被験者が 50 秒間に 10 mg を投与されたとき、「末梢神経系への影響は極端で、17 秒後に顔が紅潮し、22 秒後に最大吸入量に達し、その後約 2 分間最大過換気が起こり、その間患者は刺激に反応せず、顔はプラム色になった」と報告した。最後に、ターナーとメルリスは次のように報告した。
あるとき、事実上私たちの研究を終わらせることになったが、筋肉内に 40 mg を投与された患者が突然、極めて速い心拍数を示した。脈拍は測定できず、血圧も測定されなかった。心房細動が始まったようだった。極度のチアノーゼが生じた。心臓を激しくマッサージすると、脈拍は正常に戻った。その後すぐに、まだチアノーゼの患者は起き上がり、「あれをやめて。嫌いだ」と言った。
視覚的症状を起こさずに道徳的に許容できる限界まで投与量を押し上げた後、ターナーとメルリスは控えめに次のように結論付けた。「ブフォテニンはコホバ中毒の急性期を引き起こす可能性があるため、拒否しなければならない。」[6]
マクラウドとシタラム（1985）
1985年にマクロードとシタラムがヒトを対象に行った研究では、1～16mgのブフォテニンを鼻腔内投与しても、強い局所刺激以外の効果はなかったと報告されている。低用量（2～4mg）でブフォテニンシュウ酸塩を静脈内投与した場合、不安感は引き起こしたが、他の影響はなかった。しかし、8mgの投与では、極度の不安、死が迫っているという感覚、色の反転や歪みを伴う視覚障害、頬や額の激しい紅潮など、深刻な感情的・知覚的変化が引き起こされた。[40]
オット（2001）
2001年、民族植物学者ジョナサン・オットは、ブフォテニン遊離塩基を吸入（5～100 mg）、舌下（50 mg）、直腸内（30 mg）、経口（100 mg）、気化（2～8 mg）で自己投与した研究結果を発表しました。[33]オットは、鼻腔内ブフォテニンの「幻覚作用」を報告し、この経路による「幻覚閾値用量」は40 mgで、より少ない用量では知覚できる精神活性効果を引き起こしたと報告しました。彼は、「鼻腔内ブフォテニンは全体的に非常に身体的にリラックスさせ、顔の赤み、不快感、不快な副作用は一切なかった」と報告しました。
100 mg では、効果は 5 分以内に始まり、35～40 分でピークに達し、最長 90 分間持続しました。高用量では、「アラベスクに近い、トリプタミンに典型的な渦巻く色のパターン」など、幻覚作用があると説明される効果が生じました。舌下で摂取したブフォテニン遊離塩基は、鼻腔内使用と同一であることがわかりました。効力、持続時間、幻覚作用は同じでした。オットは、気化したブフォテニン遊離塩基は 2～8 mg で有効であり、8 mg では「目を閉じた状態でリング状の渦巻く色のパターン」が生じることを発見しました。彼は、吸入したブフォテニンの視覚効果は 1 人の同僚によって検証され、気化したブフォテニンの視覚効果は数人のボランティアによって検証されたと述べています。
オット氏は、鼻腔内および舌下から摂取した遊離塩基ブフォテニンは、静脈内投与した他の研究で観察された顔面紅潮などの毒性末梢症状がなく、ヨポと同様の効果をもたらすと結論付けた。
統合失調症およびその他の精神障害との関連
1960年代後半に実施された研究では、統合失調症患者の尿中にブフォテニンが検出されたと報告されたが[41]、その後の研究では2010年までこれらの発見は確認されなかった。 [42] [43] [44] [45] [46]
研究では、他の精神疾患を持つ人の尿検体中に内因性ブフォテニンが検出されています。 [47]例えば、幼児自閉症患者などです。[48]別の研究では、妄想性暴力犯罪者や家族に対して暴力行為を行った人の尿中のブフォテニン濃度は、他の暴力犯罪者よりも高いことが示されています。[49]
2010年の研究では、質量分析法を用いて、重度の自閉症スペクトラム障害（ASD）、統合失調症、無症状の被験者の尿中のブフォテニン濃度を検出しました。その結果、無症状の被験者と比較して、ASDおよび統合失調症のグループの尿中のブフォテニン濃度が有意に高いことが示されました。[46]
薬物動態
ブフォテニンは、強い初回通過効果[2]を示し、経口では活性がないことが報告されている。[30]これは、モノアミン酸化酵素（MAO）による代謝に対する感受性を制限する擬似環系を形成すると考えられている位置異性 体シロシンとは対照的である。 [30]しかし、ブフォテニンは、十分に高用量を摂取すれば、実際に経口活性を示す。[2] 効果を得るには、ブフォテニンを経口投与する場合、非経口投与の場合よりも約10倍高い用量が必要であると思われる。 [ 2 ]
ラットでは、皮下投与されたブフォテニン（1～100 μg/kg）は主に肺、心臓、血液に分布し、はるかに少ない程度で脳（視床下部、脳幹、線条体、大脳皮質）と肝臓にも分布する。1時間で最高濃度に達し、8時間以内にほぼ排出される。[50]ヒトでは、ブフォテニンを静脈内投与すると、注射した薬物の70%がセロトニンの内因性代謝物である5-HIAAの形で排泄され、約4%は代謝されずに尿中に排出される。経口投与されたブフォテニンは、モノアミン酸化酵素による初回通過代謝を受ける。
化学
ブフォテニンは、5-ヒドロキシ-N、N-ジメチルトリプタミン (5-OH-DMT) としても知られ、置換トリプタミンであり、ジメチルトリプタミン(DMT; N、N-ジメチルトリプタミン) とセロトニン(5-ヒドロキシトリプタミン; 5-HT)の誘導体です。
ブフォテニンの予測log Pは0.89～2.04の範囲である。[51] [52] [53]比較すると、DMTの予測log Pは2.06～2.5 [54] [55] [56]であり、セロトニンの予測log Pは0.2～0.56である。[57] [58] [59]
法的地位
オーストラリア
ブフォテニンは、オーストラリア連邦政府の刑法規則によると、スケジュールIの規制物質に分類されています。[60]また、毒物基準（2015年10月）ではスケジュール9の物質として記載されています。[61]スケジュール9の薬物は、1964年の毒物法で「乱用または誤用される可能性があり、医療または科学研究、またはCEOの承認を得た分析、教育、トレーニングの目的で必要な場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されている物質」と概説されています。[62]
1981年の薬物乱用防止法では、6.0グラム（0.21オンス）は裁判に十分な量と判断され、2.0グラム（0.071オンス）は販売および供給の意図があるとみなされます。[63]
イギリス
英国では、ブフォテニンは1971年の薬物乱用防止法に基づくクラスAの薬物です。
アメリカ合衆国
ブフォテニン（DEA薬物コード7403）は、米国連邦レベルの麻薬取締局によってスケジュールI薬物として規制されており、購入、所持、販売は違法です。[64]
スウェーデン
スウェーデンの公衆衛生当局は2019年5月15日にブフォテニンを危険物質に分類することを提案した。[65]
参照
参考文献
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外部リンク
- エロウィッドのブフォテニン ヴォールト
- ブフォテニンに関するTiHKALのエントリ
- TiHKAL のブフォテニン (5-HO-DMT) エントリ • 情報