Loading article…
| |
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
N 1、N 4 -ビス（3-アミノプロピル）ブタン-1,4-ジアミン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 1750791 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
| ECHA 情報カード | 100.000.686 |
| EC番号 |
|
| 454653 | |
| |
| ケッグ |
|
| メッシュ | スペルミン |
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 3259 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ１０Ｈ２６Ｎ４ | |
| モル質量 | 202.346 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 臭い | 魚臭または精液のような臭い |
| 密度 | 917 mg mL −1 |
| 融点 | 28～30℃（82～86℉、301～303K） |
| 沸点 | 150.1 °C; 302.1 °F; 700 Pa で 423.2 K |
| ログP | −0.543 |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
|
腐食性 |
| GHSラベル: | |
| |
| 危険 | |
| H314 | |
| P280、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| 関連化合物 | |
関連化合物
|
スペルミジン、プトレッシン、カダベリン、ジエチレントリアミン、ノルスペルミジン、サーモスペルミン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
スペルミンは細胞代謝に関与するポリアミンで、すべての真核細胞に存在します。スペルミンの合成の前駆体はアミノ酸のオルニチンです。また、一部の細菌の必須成長因子でもあります。生理学的 pH ではポリカチオンとして存在します。スペルミンは核酸と関連しており、特にウイルスのらせん構造を安定化させると考えられています。細胞内フリーラジカルスカベンジャーとして機能し、DNA をフリーラジカルの攻撃から保護します。[1]スペルミンは精液の特徴的な臭いの主な原因となる化学物質です。[2]
アントニー・ファン・レーウェンフックは1678年に初めてヒトの精液中のスペルミンリン酸の結晶を記述した。 [3]スペルミンという名前は1888年にドイツの化学者ラデンバーグとアベルによって初めて使用され、 [4] [5]スペルミンの正しい構造は1926年までイギリス（ダドリー、ローゼンハイム、スターリング）[6] [7]とドイツ（ヴレーデら）で同時に確立されなかった。[8]
派生語
スペルミンの誘導体であるN1 , N12-ビス(エチル)スペルミン(BESmとしても知られる)は、1980年代後半に同様のポリアミン類似体とともに癌治療薬としての可能性について研究されました。[9] [10]
生合成
動物におけるスペルミンの生合成は、PLPの存在下で酵素オルニチンデカルボキシラーゼによってオルニチンが脱炭酸されることから始まります。この脱炭酸によりプトレッシンが生成されます。その後、酵素スペルミジンシンターゼが脱炭酸- S -アデノシルメチオニンによる2 つのN-アルキル化を引き起こします。中間体がスペルミジンです。
植物はスペルミンを生成するための追加の経路を採用しています。1 つの経路では、L-グルタミンが L-オルニチンの前駆体となり、その後、動物と同じ経路で L-オルニチンからスペルミンが合成されます。
植物における別の経路は、L-アルギニンの脱炭酸反応から始まり、アグマチンを生成します。アグマチンのイミン官能基は、アグマチンデイミナーゼによって加水分解され、アンモニアを放出し、グアニジン基を尿素に変換します。結果として生じたN-カルバモイルプトレッシンは、加水分解酵素の作用を受けて尿素基を分離し、プトレッシンを残します。その後、プトレッシンは同じ経路をたどり、スペルミンの合成を完了します。[11]
参考文献
- ^ Ha, Hyo Chol; Sirisoma, Nilantha S.; Kuppusamy, Periannan; Zweier, Jay L.; Woster, Patrick M.; Casero, Robert A. (1998-09-15). 「天然ポリアミンスペルミンはフリーラジカルスカベンジャーとして直接機能します」. PNAS . 95 (19): 11140– 11145. doi : 10.1073/pnas.95.19.11140 . ISSN 0027-8424. PMC 21609. PMID 9736703 .
- ^ クライン、デイビッド（2013）。有機化学（第2版）。
- ^ レーウェンフック、D.A. (1677)。 「観察 D. Anthonii Lewenhoeck、De Natis E Semine Genitali Animalculis」。ロンドン王立協会の哲学トランザクション。12 ( 133 – 142): 1040 – 1046。Bibcode : 1677RSPT...12.1040A。土井：10.1098/rstl.1677.0068。
- ^ ラーデンブルク、A;アベル、J (1888)。 「ウーバー・ダス・エチレニミン（スペルミン？）」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。21 : 758 – 766.土井:10.1002/cber.188802101139。
- ^ ラーデンブルク、A;アベル、J (1888)。 「ナハトラグ・ツー・デア・ミッタイルング・ユーバー・ダス・エチレニミン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。21 (2): 2706.土井:10.1002/cber.18880210293。
- ^ Dudley, H. W; Rosenheim, O; Starling, W. W (1926). 「スペルミンの化学構成：構造と合成」.生化学ジャーナル. 20 (5): 1082– 1094. doi :10.1042/bj0201082. PMC 1251823. PMID 16743746 .
- ^ ダドリー、ハロルド・ワード; ローゼンハイム、メアリー・クリスティン; ローゼンハイム、オットー (1924)。「スペルミンの化学構成。I. 動物組織からのスペルミンの単離、およびその塩の調製」。生化学ジャーナル 。18 ( 6 ): 1263– 72。doi :10.1042/ bj0181263。PMC 1259516。PMID 16743399。
- ^ レーデ、F (2009). 「Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin」。Deutsche Medizinische Wochenschrift。51 : 24.土井:10.1055/s-0028-1136345。
- ^ Porter, Carl W.; McManis, Jim; Casero, Robert A.; Bergeron, Raymond J. (1987). 「プトレシン、スペルミジン、スペルミンのビス(エチル)誘導体のポリアミン生合成を制御し、L1210白血病細胞の増殖を阻害する相対的能力」(PDF)。がん研究。47 (11): 2821– 5. PMID 3567905。
- ^ Pegg, Anthony E.; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). 「N1、N12-ビス(エチル)スペルミンおよび関連化合物のヒト結腸腫瘍細胞の成長およびポリアミンのアセチル化、含有量、排泄に対する影響」(PDF) . Journal of Biological Chemistry . 264 (20): 11744– 11749. doi : 10.1016/S0021-9258(18)80128-4 . PMID 2745415.
- ^ Dewick, Paul M (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ(第3版). チチェスター、イギリス: Wiley. p. 312. ISBN 9780470742761。