ビンカミン

ビンカミン
臨床データ
商号	オキシブラルSR
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	オーラル
ATCコード	C04AX07 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 (3α,14β,16α)-14,15-ジヒドロ-14-ヒドロキシエブルナメニン-14-カルボン酸メチルエステル; または; メチル (15 R ,17 S ,19 R )-15-エチル-17-ヒドロキシ-1,11-ジアザペンタシクロ[9.6.2.0 2,7 .0 8,18 .0 15,19 ]ノナデカ-2(7),3,5,8(18)-テトラエン-17-カルボキシレート;
CAS番号	1617-90-9 ;
パブケム CID	15376;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	349;
ドラッグバンク	DB13374 ;
ケムスパイダー	14635 ;
ユニ	996XVD0JHT;
ケッグ	D08677 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9040134;
ECHA 情報カード	100.015.070
化学および物理データ
式	Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ３
モル質量	354.450 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OC)[C@]3(O)n1c4c(c2ccccc12)CCN5CCC[C@](C3)(CC)[C@@H]45;
	InChI InChI=1S/C21H26N2O3/c1-3-20-10-6-11-22-12-9-15-14-7-4-5-8-16(14)23(17(15)18(20) )22)21(25,13-20)19(24)26-2/h4-5,7-8,18,25H,3,6,9-13H2,1-2H3/t18-,20+,21 +/m1/s1 ; キー:RXPRRQLKFXBCSJ-GIVPXCGWSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ビンカミンは、ビンカマイナー（ヒメツルニチニチソウ）の葉に含まれるモノテルペノイドインドールアルカロイドで、重量比で約25～65%のインドールアルカロイドを構成します。また、関連アルカロイドから合成することもできます。 ^[1]

用途

ビンカミンは、ヨーロッパでは原発性変性および血管性認知症の治療薬として処方薬として販売されています。^[要出典] 米国では、成人に6か月以内の使用と表示されている場合、栄養補助食品として販売することが許可されています。^{[2]最も一般的な製剤は、}徐放性錠剤の形態です。

化学

合成

タベルソニンはビンカミンの半合成に使用できる。^[3]

デリバティブ

ビンポセチンは、脳血管疾患の治療薬や栄養補助食品として使用されるビンカミンの合成誘導体です。 ^{[4]ビンカミン誘導体は、抗中毒薬}^[5]や抗糖尿病薬^[6]としても研究されています。

研究

向知性作用がある可能性がある。^[3]新たな抗癌剤として研究されている。^[7]

長期使用に関する懸念は米国国立毒性学プログラムによって文書化されている。^[8]

参照

参考文献

^ 「インドールアルカロイド」。ウルマン工業化学百科事典（第 5 版）。Wiley-VCH。1985 年。393 ページ。ISBN 3-527-20100-9。
^ 「化学物質選択のためのデータの概要: ビンカミン」(PDF)。米国国立毒性学プログラム。米国保健福祉省。
^ ab Leeuwenberg AJ (1985). 「Voacanga (キョウチクトウ科) の分類学、植物化学、民族植物学、薬理学のレビュー」.ワーゲニンゲン農業大学論文集. 85 (3). ISSN 0169-345X.
^ 「栄養補助食品中のビンポセチン」FDA 2019-06-03。
^ Norwood VM、Brice-Tutt AC、Eans SO、Stacy HM、Shi G、Ratnayake R、Rocca JR、Abboud KA、Li C、Luesch H、McLaughlin JP、Huigens RW（2020年5月）。「ビンカミンの生物学的活性の再設計によるモルヒネ探索行動の防止」。Journal of Medicinal Chemistry。63（10）：5119– 5138。doi ：10.1021 / acs.jmedchem.9b01924。PMC 7324933。PMID 31913038。
^ Wang J、Lv X、Xu J、Liu X、Du T、Sun G、Chen J、Shen X、Wang J、Hu L（2020年2月）。「2型糖尿病の治療における膵β細胞保護剤としてのビンカミン誘導体の設計、合成、生物学的評価」。European Journal of Medicinal Chemistry。188：111976。doi ：10.1016/j.ejmech.2019.111976。PMID 31918073。S2CID 210133217 。
^ Al-Rashed S、Baker A、Ahmad SS、Syed A、Bahkali AH、Elgorban AM、Khan MS（2021年2月）。「安全な天然アルカロイドであるビンカミンは、新しい抗がん剤です」。生物有機化学。107：104626。doi ：10.1016/j.bioorg.2021.104626。PMID 33450545。S2CID 231624167 。
^ 「ビンカミン栄養補助食品1617-90-9 - 国家毒性プログラム」（PDF）。国立環境衛生科学研究所。 2023年12月4日閲覧。

外部リンク

「ビンカミン MSDS」（PDF）。 2015年6月8日にオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年1月30日閲覧。
化学物質選択ワーキンググループ。「ビンカミン - 1617-90-9」(PDF)。化学物質選択データの概要。NIH - 米国国立衛生研究所。2011-10-21にオリジナルからアーカイブ(PDF) 。2007-04-23に取得。

[1] 「インドールアルカロイド」。ウルマン工業化学百科事典（第 5 版）。Wiley-VCH。1985 年。393 ページ。ISBN 3-527-20100-9。

[2] 「化学物質選択のためのデータの概要: ビンカミン」(PDF)。米国国立毒性学プログラム。米国保健福祉省。

[Leeuwenberg_1985-3] Leeuwenberg AJ (1985). 「Voacanga (キョウチクトウ科) の分類学、植物化学、民族植物学、薬理学のレビュー」.ワーゲニンゲン農業大学論文集. 85 (3). ISSN 0169-345X.

[4] 「栄養補助食品中のビンポセチン」FDA 2019-06-03。

[pmid31913038-5] Norwood VM、Brice-Tutt AC、Eans SO、Stacy HM、Shi G、Ratnayake R、Rocca JR、Abboud KA、Li C、Luesch H、McLaughlin JP、Huigens RW（2020年5月）。「ビンカミンの生物学的活性の再設計によるモルヒネ探索行動の防止」。Journal of Medicinal Chemistry。63（10）：5119– 5138。doi ：10.1021 / acs.jmedchem.9b01924。PMC 7324933。PMID 31913038。

[pmid31918073-6] Wang J、Lv X、Xu J、Liu X、Du T、Sun G、Chen J、Shen X、Wang J、Hu L（2020年2月）。「2型糖尿病の治療における膵β細胞保護剤としてのビンカミン誘導体の設計、合成、生物学的評価」。European Journal of Medicinal Chemistry。188：111976。doi ：10.1016/j.ejmech.2019.111976。PMID 31918073。S2CID 210133217 。

[pmid33450545-7] Al-Rashed S、Baker A、Ahmad SS、Syed A、Bahkali AH、Elgorban AM、Khan MS（2021年2月）。「安全な天然アルカロイドであるビンカミンは、新しい抗がん剤です」。生物有機化学。107：104626。doi ：10.1016/j.bioorg.2021.104626。PMID 33450545。S2CID 231624167 。

[8] 「ビンカミン栄養補助食品1617-90-9 - 国家毒性プログラム」（PDF）。国立環境衛生科学研究所。 2023年12月4日閲覧。