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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口摂取 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 7-86% (平均33%) |
| 消失半減期 | 0.25～2.5時間[1] |
| 排泄 | 尿（代謝物として） |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.005.157 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ３ |
| モル質量 | 354.450 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ヨヒンビン（ヨヒンビン、 / j oʊ ˈ h ɪ m b iː n /）[2]は、ケブラチンとしても知られ、アフリカの木であるPausinystalia johimbeの樹皮から抽出されたインドール アルカロイドです。また、無関係の南米の木であるAspidosperma quebracho-blancoの樹皮からも抽出されます。ヨヒンビンはα2アドレナリン受容体拮抗薬であり、さまざまな研究プロジェクトで使用されています。犬やシカの鎮静を解除するために使用される獣医薬です。
ヨヒンビンは一部の哺乳類では媚薬として作用しますが、人間ではそのようには作用しません。勃起不全の治療薬として処方されてきましたが、報告された臨床的効果は控えめで、PDE5阻害薬クラスの薬剤に大きく取って代わられました。ヨヒンベの木からの抽出物であるとされる物質は、さまざまな目的で栄養補助食品として販売されてきましたが、ヨヒンビンの含有量は、もしあったとしても非常にばらつきがあり、その有効性を裏付ける科学的証拠は発表されていません。
用途
ヨヒンビンは獣医学で犬や鹿に対するキシラジンの作用を逆転させるために使用される薬剤です。 [3]研究試薬として使用されます。米国では男性の勃起不全に処方されていますが、現在ではほとんど使用されていません。
ヨヒンビンとヨヒンベ
混乱
ヨヒンビンはヨヒンベと混同されるべきではないが[4]、混同されることが多い。[5]
ヨヒンベは、 P. johimbe（別名Corynanthe johimbe ）という樹木の一般的な英語名であり、その樹皮から作られ、媚薬として販売されている医薬品の名前でもあります。[6]対照的に、ヨヒンビンはヨヒンベの樹皮から分離できる純粋なアルカロイドです。
ヨヒンビンは、樹皮から単離された少なくとも55種のインドールアルカロイドのうちの1つに過ぎません。[7]ヨヒンビンは、これらの中で最も活性が高いと言われていますが、[8]アルカロイドの総含有量のわずか15%を占めるにすぎません。 [9]他には、ラウウォルシン、コリナンチン、アジマリシンなどがあります。[9]樹皮には、事実上何も知られていない非アルカロイドも含まれています。[9]
ヨヒンベは複雑な混合物であるため、純粋な化合物であるヨヒンビンに比べると研究がはるかに不十分です。[9]医薬品グレードのヨヒンビンは通常、より溶解性の高い 塩酸塩として提供されます。 [10] ：3、14、34 [9]
性機能への影響
歴史、研究、文学
ヨヒンベは民間療法では媚薬として使われています。1900年にドイツで科学的関心を集め、最初の報告ではヨヒンベが動物と人間に強力な媚薬効果を発揮すると主張されました。[9]すぐに注目は植物からその有効成分、特にヨヒンビンに移りました。[9]国立衛生研究所のジョセフ・M・ベッツ[11]による2010年の百科事典記事によると：
おそらくこの傾向の結果として、ヨヒンベの生の樹皮またはその抽出物が性的能力に与える影響についての人間研究の報告は、[科学]文献には見当たりません...性的機能強化のための樹皮の使用に関する議論はすべて、民間伝承で始まり、民間伝承で終わります。
対照的に、ヨヒンビンに関する「かなり豊富な文献」がある。[9]
その後のヨヒンビンの研究では、ネズミ、犬、ゴールデンハムスターなどの動物では媚薬として作用することが確認されたが、[9]人間ではその作用は確認されなかった。ベッツによれば、
実験では、アルカロイドは脳の青斑にある中枢α2アドレナリン受容体に作用するため、性的に疲れ果てたラットでも性的意欲を高めることが示されています。これらの脳アドレナリン受容体を遮断すると、陰茎の勃起を制御して萎縮を維持する中枢の負のフィードバック機構が逆転するようです... [しかし] この化合物は、ヒトの臨床試験では性欲や思考を高めませんでした。ヒトと動物の臨床研究から得られた証拠を組み合わせると、ヨヒンビンはラットよりもヒトの性行動を刺激する効果がはるかに低いことがわかります。この発見の考えられる説明の1つは、ラットには存在しない、ヒトの性行動に対する強力で複数の抑制制御が存在することです。つまり、動物で観察される基本的な本能機能よりも、ヒトではセックスの認知的側面がはるかに重要です。[9]
臨床的有効性
ヨヒンビンは女性の性機能障害の治療に使用されていますが、臨床試験の報告はほとんどなく、プラセボよりも優れているとは示されていません。[12]男性の勃起不全（ED）の治療については、Tamら（2001）によるレビュー記事で次のように結論付けられています。
治療範囲を大幅に超えた場合でも忍容性が高く安全ではあるものの、一般的なED患者に対するヨヒンビンの単独療法としての有効性は中程度である可能性が高いことは明らかです。[13]
またベッツ（2010）によれば、
現代のコンセンサスでは、純粋な化合物であるヨヒンビンは、一部の男性の軽度の勃起不全の治療に効果があるが、媚薬としては作用しないと考えられているようです。[9]
2011 年の Andersson 氏によるレビューでは、次のように述べられています。
ヨヒンビンの効果は、さまざまなタイプのED患者を対象としたいくつかの対照試験で調査されていますが、その効果は中程度です...経口投与されたヨヒンビンが一部のED患者に有益な効果をもたらす可能性を排除することはできません。しかし、矛盾する結果の結果として、現在、EDの管理に関するほとんどのガイドラインでは推奨されていません。[14]
ヨヒンビンは、シルデナフィル（バイアグラ）などのPDE5阻害薬に取って代わられ、処方箋が発行されることは稀となり、米国の製薬メーカーのほとんどが処方箋用のカプセルや錠剤の生産を中止している。[8] : 357–8
ヨヒンビンと栄養補助食品
米国では、「ヨヒンベ」製剤は性欲増進、減量、ボディビルディングの補助のための栄養補助食品として販売されていますが、「これらの主張やその他の主張を裏付けるヨヒンベに関する研究は事実上発表されていません」。[9] : 861 多くの場合、これらの製品にはヨヒンビンが含まれていると明示的に主張されています。[8]
コーエンらは、アメリカの実店舗で販売されているブランドのサンプルには、ヨヒンビンの含有量が非常にまちまちで、時には全く含まれていないことを発見した。[8] : 368 ラベルの表示はしばしば誤解を招くものであった。[8] : 368 同様の結果が、米国、その他の国、インターネットで販売されている製品について他の研究所によって報告されている。[15] [16] [ 17] [18] [19]ある研究では、「ヨヒンベ」の多くのブランドは、そもそもP. johimbeの木に由来していない可能性があることが判明した。 [20]さらに別の情報源によると、この木が生育する西アフリカの市場で販売されているヨヒンベは、 Pausinystalia属の他の種が混ぜられていることが多く、これらにはヨヒンビンがほとんど含まれていない。[21]本物のP. johimbeの樹皮に含まれるアルカロイドの量は、樹皮の供給源（根、幹、枝、高さなど）によって大きく異なります。[22]
市販されているブランドの中には、1回分あたりのヨヒンビン含有量が標準的な医薬品用量よりも多いものがあった。 [8] : 368 しかし、米国では、医薬品は医薬品に関する厳格な規制体制の対象となっている。FDAの許可なく「医薬品」を州際取引に持ち込んだり配送したりすることは違法である。FDAは、ヨヒンビンを含む一部の製品は「病気の治療、緩和、治療または予防に使用することを意図している」ことを示すような宣伝がなされているため「医薬品」であると主張している：21 USC § 321(g)(1)(B)。[23]しかし、法的立場は完全に単純ではなく、[24] 2019年2月1日現在、起訴が成功したという記録はないようだ。
ヨヒンベに関する信頼できる科学的データが不足しているため、欧州食品安全機関の食品添加物に関する委員会は、その安全性について結論を下すことも、健康に基づくガイドライン値を確立することも不可能であると判断した。[10] : 38 彼らは次のように書いている。
全体的に、不足している情報には、ヨヒンビン以外のアルカロイドも含む食品や栄養補助食品に使用されるヨヒンベ樹皮とその製剤の組成と仕様に関する定量的データ、ヨヒンベ樹皮抽出物の有効成分の生物学的利用能に関するデータ、ヨヒンベ樹皮と主要なヨヒンベ樹皮アルカロイドの明確に指定された個々の製剤の毒性に関するデータ（特に亜慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性に関するもの）が含まれます。
抽出物と化学
ヨヒンベ（学名： Pausinystalia johimbe ）は、西アフリカと中央アフリカに生息する木です。[25]ヨヒンビンは、1896年にアドルフ・シュピーゲルによってヨヒンベの樹皮から抽出されたことから命名されました[26]（ただし、以下の § Aspidosperma quebracho-blanco を参照）。1943年に、ヨヒンビンの正しい構成がウィトコップによって提案されました。[27] 15年後、ユージン・ファン・タメレン率いるチームが23段階の合成法を用いて、ヨヒンビンの合成を初めて達成しました。[28] [29] [30]
副作用
ヨヒンビンを高用量で摂取した場合の副作用としては、血圧の上昇、高血圧、頻脈、興奮、過覚醒、不安、頻尿などが挙げられます。[31] [32] [33]
薬理学
ヨヒンビンは、 α 2アドレナリン受容体に高い親和性、α 1受容体、5-HT 1A、5-HT 1B 、5-HT 1D、5 - HT 1F 、 5 -HT 2B、ドーパミンD 2受容体に中程度の親和性、5-HT 1E、5-HT 2A、5-HT 5A、5-HT 7、ドーパミンD 3受容体に弱い親和性を示します。[34] [35]ヨヒンビンは、 α 1アドレナリン、α 2アドレナリン、5-HT 1B、5-HT 1D、5-HT 2A、5-HT 2B、ドーパミンD 2受容体に対して拮抗薬として、また5-HT 1Aに対して部分作動薬として作用します。[34] [36] [37] [38]ヨヒンビンは高濃度でセロトニン受容体およびドーパミン受容体と相互作用する。[39]
研究
ヨヒンビンは、心的外傷後ストレス障害（PTSD）の患者に対する曝露療法の効果を改善する方法として研究されてきた。[42] [43] [44]
勃起不全の潜在的な治療薬としても研究されているが、その有効性を評価するには証拠が不十分である。[45] [46] [47]米国では、FDAの承認を得ずに勃起不全の治療薬としてヨヒンビンを含む市販薬を販売することは違法である。[48]それにもかかわらず、性機能を促進すると宣伝されることが多い栄養補助食品に含まれるヨヒンビンの量は、処方箋のヨヒンビン投与量と重複していることが判明している。[49]
ヨヒンビンは選択的にシナプス前α 2受容体を遮断する。シナプス後α 2受容体の遮断は海綿体 平滑筋の弛緩をわずかに引き起こすのみである。これは海綿体のアドレナリン受容体の大半がα 1型であるという事実による。シナプス前α 2受容体の遮断は、中枢神経系および末梢神経系、つまり海綿体における一酸化窒素やノルエピネフリンなどのいくつかの神経伝達物質の放出を促進する。海綿体で放出される一酸化窒素は勃起過程に寄与する主要な血管拡張剤であるのに対し、ノルエピネフリンは海綿体平滑筋のα 1受容体を刺激することにより主要な血管収縮剤である。しかし、生理学的条件下では、一酸化窒素はノルエピネフリンの血管収縮を弱める。[50]
ヨヒンビンの植物源、持続可能性
パウシニスタリア・ジョヒンベ
ヨヒンビンの伝統的な原料は、アフリカの木P. johimbeの樹皮です。他の用途もありますが、この木は主に樹皮のために求められています。実際には、樹皮を収穫すると木が枯れてしまいます。樹木の密度は比較的低いです (平均 ≈ 4 本の収穫可能な木/ヘクタール)。樹皮を原料とする医薬品の需要が高いため、この木は過剰に採取されています。樹皮は地元の市場で取引されていますが、希少であるため、ヨヒンビンをほとんど含まない他の樹種の樹皮が混ぜられていることがよくあります。[21]この種は絶滅の危機に瀕しています。[51]
2000年頃、カメルーンは年間約100トンの割合でP. ヨヒンベをヨーロッパに輸出していた。樹皮のほとんどは、道路脇で乾燥済みの樹皮を配達する見返りに1キロあたり150CFAフラン（1ポンドあたり約0.10米ドル）を支払われる地元民によって違法に収集されている。実際には、彼らはヨヒンビンをほとんど含まない種であるP. マクロセラス（「偽ヨヒンベ」）と混同している。 [52]
アスピドスペルマ ケブラチョ ブランコ
Aspidosperma quebracho-blancoは、一般名がquebracho blancoである無関係の木です。 [53]中央南アメリカの広い地域、特にグランチャコに見られ、そこではしばしば樹冠の優占種です。 [54]アルゼンチンで最も広く分布する樹木種の 1 つです。 [55] [56]伝統的に、燃料、木材、枕木のために伐採されました。 [56]近年では、牛の牧場経営と大豆栽培により、かなりの生息地が失われていますが、 [57]違法伐採は依然として行われていますが、樹皮が不足しているとは報告されていません。この木は絶滅危惧種とはみなされていません。Aspidosperma 属のいくつかの種はIUCNレッドリストに掲載されていますが、 quebracho blanco種はその中に含まれていません。 [58]
その樹皮にはアルカロイドが含まれ、ケブラシン と名付けられました。1914年、2つの科学論文でケブラシンは化学的にヨヒンビンと同一であると主張しました。[59]これは論争となり、[60]長い間疑問が残りました。[61]しかし、1972年にエフラーとエフラーは、質量分析、UV吸収、IR吸収、NMRなどの最新の分析技術を使用して、ケブラシンとヨヒンビンが同一物であることを証明しました。彼らは書いています。
1914年に同じアルカロイドが[全く]異なる植物で生成されることはほとんど考えられませんでしたが、最近の研究ではインドールアルカロイドの場合は確かにそうであることが示されています。[62]
二次参考文献にはヨヒンビンの同義語として「ケブラシン」が記載されている。[63] [64] [65] [66] [67] [68] [69] [70] [71]
ジョージ・バーガーは、厳密に言えば、ヨヒンビンはケブラチョの木から最初に分離され、科学文献で最初に命名されたことを考えると、ケブラチンという学名が与えられるべきだったと書いている。しかし、その後のヨヒンベに関する研究の方がよく知られていたため、新しい名前が定着した。[59]
その他の植物
ヨヒンビンは、ロクネラ（ニチニチソウ）[72] 、ラウボルフィア、アムソニア、バレシア、ビンカを含むキョウチクトウ科の他の植物属、ロガニア科（ゲルセミウム属、ストリクノス属）およびトウダイグサ科（アルコルネア属） [9]からも単離されている。
ドーピング
2007年の世界アンチ・ドーピング機関の実務では、ある競技会の前にヨヒンビンを摂取したとされる選手が、後に禁止物質である19-ノルアンドロステロンの検査で陽性反応を示した事例があった。 [73]しかし、WADAはまだヨヒンビン（エナジードリンク[74]、運動前のサプリメントや脂肪燃焼剤[75]の形でも体内に取り込まれる）を禁止物質として挙げておらず、その使用がアナボリックステロイド、特に19-ノルアンドロステネジオンとテストステロンの内因性レベルを上昇させる可能性があることを確認していなかった。
参照
参考文献
- ^ Hedner T, Edgar B, Edvinsson L, Hedner J, Persson B, Pettersson A (1992). 「ヨヒンビンの薬物動態と正常ボランティアにおける交感神経系との相互作用」.ヨーロッパ臨床薬理学ジャーナル. 43 (6): 651–6. doi :10.1007/BF02284967. PMID 1493849. S2CID 12346330.
- ^ 「ヨヒンビン。 (nd)」。コリンズ英語辞典 – 完全版および完全版。 (1991、1994、1998、2000、2003) 。 2015年1月27日閲覧。
- ^ 「21 CFR Sec. 522.2670 ヨヒンビン」.
- ^ Jeske AH編 (2013)。Mosby 's Dental Drug Reference - E-Book (第11版)。Elsevier Health Sciences。ISBN 978-0323172264。、付録H、e83;
- ^ Holt S, Atkins RC, Krueger RJ, Sinatra ST, Taylor T (1999).性革命: セックスに代わる自然で健康的な方法。ProMotion Pub. p. 105. ISBN 978-1579010409。
- ^ Oxford English Dictionary Online、記事「Yohimbe」、それぞれ 1 番目と 2 番目の意味。Merriam -Webster Online、記事「Yohimbe」、それぞれ 1 番目と 2 番目の意味。
- ^ Sun J、Baker A、Chen P (2011 年 9 月)。「イオンモビリティ四重極飛行時間型質量分析法と組み合わせた超高性能液体クロマトグラフィーによるヨヒンベ樹皮中のインドールアルカロイドのプロファイリング」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。25 (18): 2591–602。Bibcode : 2011RCMS ...25.2591S。doi :10.1002/rcm.5158。PMID 23657953 。
- ^ abcdef Cohen PA, Wang YH, Maller G, DeSouza R, Khan IA (2015). 「米国の栄養補助食品に含まれるヨヒンビンの医薬品含有量」.薬物検査と分析. 8 (3–4): 357–69. doi : 10.1002/dta.1849 . PMID 26391406.
- ^ abcdefghijklm Betz JM (2010)。「ヨヒンベ」。Coates PM、Betz JM、Blackman MR、Cragg GM、Levine M、Moss J、White JD (編)。栄養補助食品百科事典(第 2 版)。ニューヨークおよびロンドン: Informa Healthcare。pp. 861–3。ISBN 9781439819289。
- ^ ab EFSA食品添加物および食品に添加 される栄養源に関するパネル（ANS）（2013年）。「ヨヒンベ（Pausinystalia yohimbe（K. Schum.）Pierre ex Beille）の使用における安全性の評価に関する科学的意見」。EFSAジャーナル。11 （7）：1–46。doi ：10.2903 / j.efsa.2013.3302。
- ^ ベッツ博士は、コーエンら（357）によって「 P. ジョヒンベの第一人者」と評された。 2018年に、彼は国立衛生研究所（NIH）の栄養補助食品局の局長代理に任命された。 「ジョセフ・M・ベッツ博士、栄養補助食品局局長代理」。国立衛生研究所：栄養補助食品局。 2019年1月28日閲覧。
- ^ ベッツ、2010年、862ページ。
- ^ Tam SW、 Worcel M、 Wyllie M (2001)。「ヨヒンビン：臨床レビュー」。薬理学と治療学。91 (3): 239。doi :10.1016/S0163-7258(01)00156-5。PMID 11744068 。
- ^ Andersson KE (2011年12月). 「陰茎勃起のメカニズムと勃起不全の薬理学的治療の基礎」.薬理学レビュー. 63 (4): 811–59. doi :10.1124/pr.111.004515. PMID 21880989. S2CID 6146853.
- ^ Betz JM、 White KD、der Marderosian AH (1995)。「市販のヨヒンベ製品中のヨヒンビンのガスクロマトグラフィーによる測定」。Journal of AOAC International。78 ( 5): 1189–94。doi : 10.1093/jaoac/78.5.1189。PMID 7549534。市販製品中のヨヒンビンの濃度は 、 0.1～489 ppm の範囲であったのに対し、本物の
樹皮では 7089 ppm であった。
- ^ Zanolari B、Ndjoko K、Ioset JR、Marston A、Hostettmann K (2003)。「HPLC-UV-API/MS法によるヨヒンベの樹皮および市販の媚薬に含まれるヨヒンビンの定性的および定量的測定」。Phytochemical Analysis。14 ( 4): 193–201。Bibcode :2003PChAn..14..193Z。doi :10.1002/pca.699。PMID 12892413。市販の媚薬製剤20種を分析し、ヨヒンビンの量を測定した 結果、製品ラベルに推奨されている1
日当たり最大投与量として表されたヨヒンビンの量は1.32～23.16 mgであった。
- ^ Raman V、Avula B、Galal AM、Wang YH、Khan IA (2013年1月)。「本物および市販のヨヒンベ (Pausinystalia johimbe) 樹皮サンプルの顕微鏡的および UPLC-UV-MS 分析」。Journal of Natural Medicines。67 ( 1): 42–50。doi :10.1007/s11418-012-0642-2。PMID 22402817。S2CID 11977944。テスト した12の市販サンプルのうち、 1
つではヨヒンビンが検出されませんでした。他のサンプルでは、0.1～0.91%の範囲でヨヒンビンが検出されました。
- ^ Sun J、Chen P (2012 年3 月)。「UHPLC/UV/MS を使用したヨヒンベ樹皮および関連栄養補助食品のクロマトグラフィー フィンガープリント分析」。Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis。61 : 142–9。doi :10.1016/j.jpba.2011.11.013。PMID 22221902。ヨヒンベ栄養補助食品サンプル間では、フィンガープリントとヨヒンビン含有量に大きなばらつきが見られました。ほとんどの栄養補助食品では、ヨヒンビン含有量 が
ラベル表示と一致しませんでした。
- ^ Badr JM (2013 年 1 月). 「医薬品中のヨヒンビン塩酸塩の測定のための検証済みの高性能薄層クロマトグラフィー法」. Pharmacognosy Magazine . 9 (33): 4–8. doi : 10.4103/0973-1296.108124 . PMC 3647393. PMID 23661986.ヨヒンビン塩酸塩の量は、純粋なアルカロイドを
含む製剤では 1 錠または 1 カプセルあたり 2.3 ～ 5.2 mg の範囲でしたが、粉末状のヨヒンベ樹皮を含む栄養補助食品では 0 ～ 1.5～1.8 mg の範囲でした。
- ^ Cohen et al, 368. （サンプルには ヨヒンベに特徴的な他のアルカロイドは含まれていなかった。）
- ^ ab ジオファック・タフォコウ RB (2012). 「パウシニスタリア・ジョヒンベ」。 Lemmens RH、Louppe D、Oteng-Amoako AA (編)。熱帯アフリカの植物資源の木材2。 Vol. 7. Ne ワーヘニンゲン: PROTA 財団。 516–519ページ。ISBN 978-9290814955。
- ^ パリR、ルトゥゼイR (1960). 「Répartition des alcaloïdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) ex Pierre」。Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquée (フランス語)。7 (4–5): 256–258。土井：10.3406/jatba.1960.2608。
- ^ 例: 「検査、コンプライアンス、執行、および犯罪捜査」。米国食品医薬品局。 2019年2月1日閲覧。
- ^ 「21 US Code § 321 - 定義; 全般」。法律情報研究所。コーネル大学ロースクール。 2019年2月1日閲覧。
- ^ 「Pausinystalia johimbe」。Kew World Checklist of Selected Plant Families。
- ^ アメリカ薬剤師会年鑑。アメリカ薬剤師会。1914年。564ページ。 2015年5月4日閲覧。
- ^ ウィトコップ B (1943). 「Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte」[ヨヒンビンの構成とその分解生成物について]。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』（ドイツ語）。554 (1): 83-126。土井：10.1002/jlac.19435540108。
- ^ アルカロイド：化学と薬理学。第32巻。アカデミックプレス。1988年。564ページ。ISBN 978-0-12-469532-0。
- ^ van Tamelen E、Shamma M、Burgstahler A、Tamm R、Aldrich P (1958)。 「ヨヒンビンの全合成」。J.Am.化学。社会80 (18): 5006–5007。土井：10.1021/ja01551a062。
- ^ Herlé B、Wanner MJ、van Maarseveen JH、Hiemstra H (2011 年 11 月)。 「エナンチオ選択的有機触媒ピクテ・シュペングラー反応による (+)-ヨヒンビンの全合成」。有機化学ジャーナル。76 (21): 8907–12。土井：10.1021/jo201657n。PMID 21950549。
- ^ Tam SW、Worcel M、Wyllie M (2001年9月)。「ヨヒンビン：臨床レビュー」。Pharmacol Ther . 91 (3): 215–243. doi :10.1016/s0163-7258(01)00156-5. PMID 11744068。
- ^ Biaggioni I、Robertson RM、Robertson D (1994 年 5 月)。「自律神経不全症の治療におけるヨヒンビンによるノルエピネフリン代謝の制御」。J Clin Pharmacol . 34 (5): 418–423. doi :10.1002/j.1552-4604.1994.tb04981.x. PMID 8089252。
- ^ Cimolai N、Cimolai T (2011年12月)。「身体機能強化のためのヨヒンビンの使用と潜在的毒性」。J Diet Suppl . 8 (4): 346–354. doi :10.3109/19390211.2011.615806. PMID 22432773。
- ^ abc Millan MJ、Newman-Tancredi A、Audinot V、Cussac D、Lejeune F、Nicolas JP、他 (2000 年 2 月)。「ヨヒンビンのフルパロキサンと比較したアルファ (2) アドレナリン受容体 (AR)、セロトニン (5-HT)(1A)、5-HT(1B)、5-HT(1D)、ドーパミン D(2) および D(3) 受容体に対するアゴニストおよびアンタゴニスト作用。前頭皮質モノアミン伝達および抑うつ状態の調節における意義」。Synapse。35 ( 2 ) : 79–95。doi : 10.1002 /(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X。PMID 10611634。S2CID 20221398 。
- ^ ab 「ヨヒンビンテストリガンド検索」。PDSP Kiデータベース。
- ^ ab Arthur JM、Casañas SJ、Raymond JR (1993 年 6 月)。「組み換えヒト 5-HT1A 受容体によるアデニル酸シクラーゼ阻害に対するラウウォルシンおよびヨヒンビンの部分作動薬特性」。生化学薬理学。45 (11): 2337–41。doi :10.1016/0006-2952(93)90208-E。PMID 8517875 。
- ^ ab Kaumann AJ (1983 年 6 月)。「ヨヒンビンとラウウォルシンは、5 HT2 受容体の遮断により、ふくらはぎの大冠動脈の 5-ヒドロキシトリプタミン誘発収縮を阻害する」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 323 (2): 149–54. doi :10.1007/BF00634263. PMID 6136920. S2CID 23251900.
- ^ ab Baxter GS、Murphy OE、Blackburn TP (1994 年 5 月)。「ラットの胃底縦走筋における 5-ヒドロキシトリプタミン受容体 (推定 5-HT2B) のさらなる特徴付け」。British Journal of Pharmacology。112 ( 1 ): 323–31。doi :10.1111 / j.1476-5381.1994.tb13072.x。PMC 1910288。PMID 8032658。
- ^ 「ヨヒンビン（PIM 567）」Inchem.org 。 2013年5月26日閲覧。
- ^ 「ヨヒンビン」。DrugBank。 アルバータ大学。 2013年1月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年4月12日閲覧。
- ^ Bender AM、Parr LC、Livingston WB、 Lindsley CW、Merryman WD（2023年8月）。「2Bの 決定：創薬におけるセロトニン受容体2Bの将来」。J Med Chem . 66（16）：11027–11039。doi ：10.1021/acs.jmedchem.3c01178。PMC 11073569。PMID 37584406。
- ^ Singewald N、Schmuckermair C、Whittle N、Holmes A、Ressler KJ (2015 年 5 月)。「恐怖、不安、トラウマ関連障害の暴露療法における認知機能向上薬の薬理学」。レビュー。薬理学 と治療学。149 :150–90。doi : 10.1016/j.pharmthera.2014.12.004。PMC 4380664。PMID 25550231。
- ^ McGuire JF、Lewin AB 、Storch EA（2014年8月）。「不安障害、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害に対する曝露療法の強化」。レビュー。Expert Review of Neurotherapeutics。14 （ 8）：893–910。doi ：10.1586/14737175.2014.934677。PMC 4125602。PMID 24972729。
- ^ van der Kolk BA (1995)。「心的外傷後ストレス障害の治療」。Hobfoll SE、De Vries MW (編)。極度のストレスとコミュニティ：影響と介入。ボストン：Kluwer Academic Publishers。pp. 421–44。ISBN 978-0-7923-3468-2。
- ^ 「ヨヒンベサプリメント」。国立補完統合衛生センター。2007年2月。 2017年8月28日閲覧。
- ^ Morales A (2000 年 3 月). 「勃起不全におけるヨヒンビン: 事実」. レビュー. International Journal of Impotence Research . 12 (Suppl 1): S70–74. doi : 10.1038/sj.ijir.3900508 . PMID 10845767.
- ^ Andersson KE (2001年9月). 「陰茎勃起の薬理学」. レビュー.薬理学レビュー. 53 (3): 417–50. PMID 11546836.
- ^ 「CFR - 連邦規則集 タイトル 21: OTC 製品に関する規制」。米国食品医薬品局。
- ^ Cohen PA、Wang YH、Maller G 、DeSouza R、Khan IA（2016年3月）。「米国の栄養補助食品に含まれるヨヒンビンの医薬品含有量」。プライマリ。 薬物検査と分析。8 （3–4）：357–69。doi ：10.1002 / dta.1849。PMID 26391406。
- ^ Saenz de Tejada I、Kim NN、Goldstein I、Traish AM (2000 年 3 月)。「海綿体におけるシナプス前アルファアドレナリン活動の調節」。レビュー。International Journal of Impotence Research。12 ( Suppl 1): S20–25。doi : 10.1038 / sj.ijir.3900500。PMID 10845761 。
- ^ Rao MR、Palada MC、Becker BN (2013)。「アグロフォレストリーシステムにおける薬用植物と芳香植物」。Nain PK、Rao MR、Buck LE (編)。アグロフォレストリーの新たな展望: アグロフォレストリーの第 1 回世界会議の概要、2004 年。第 1 巻。Springer Science and Business Media。p. 109。ISBN 978-9401724241。
- ^ Sunderland TC、Ngo-Mpeck M、Tchoundjeu Z、Laird SA (2002)。「ヨヒンベ ( Pausinstalia johimbe ) 」。Shanley P、Pierce AR、Laird SA、Guillén A (編)。グリーン市場の開拓: 非木材林産物の認証と管理。Earthscan Publications Ltd。pp. 215–224。ISBN 978-1853838712。
- ^ 「Quebracho」はスペイン語で「斧を折る者」を意味する言葉から生まれました。
- ^ Bucher EH (2012)。「チャコとカチンガ - 南米の乾燥サバンナ、森林地帯、雑木林」。Huntley BJ、Walker BH (編)。熱帯サバンナの生態学。生態学研究。第42巻。Springer Science and Business。メディア。pp. 54–57。ISBN 978-3642687860。
- ^ “科学名: Aspidosperma quebracho-blanco”. Herbario Digital (スペイン語)。コニセット。2019 年1 月 12 日に取得。
- ^ ab モグリア JG、ロペス CR (2001)。 「Variabilidad radio de algunos caracteres anatómicos de Aspidosperma quebracho blanco」[アスピドスペルマ ホワイト ケブラチョのいくつかの解剖学的特徴の半径方向の変動]。ボスケ（スペイン語）。22 (2): 4.土井: 10.4206/bosque.2001.v22n2-01。ISSN 0304-8799。
- ^ ケントRB (2006)。ラテンアメリカ：地域と人々。地域地理学テキスト。ギルフォード出版。p. 151。ISBN 978-1572309098。
- ^ 「IUCNレッドリスト絶滅危惧種」 。 2019年1月12日閲覧。
- ^ ab Barger G, Field E (1915). 「ヨヒンビン（ケブラチン）」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 107 : 1025. doi :10.1039/CT9150701025.
- ^ Allen AH、Sadler SS、Lathrop EC、Mitchell CA (1929)。Allenの商業有機分析。フィラデルフィア：P. Blakiston's Son & Co. p. 217。
- ^ モヤノ・ナバロ B (1942). 「ケブラチナとヨヒンビナ：コラソンのコリエンテの効果」。コルドバ国立大学履歴書(スペイン語): 369–403。（「ケブラチン」と「ヨヒンビン」は犬の心臓モデルに対して異なる効果を示しましたが、これらの試薬の供給者はその信頼性を保証していると信頼されていました。）
- ^ エフラー EH、エフラー AH (1972)。 「ケブラチンとヨヒンビンの同一視」。Chemischer Informationsdienst (ドイツ語)。4 (14): 921–924。
- ^ アベル G、ボス R、ボーエン IH、チャンドラー RF、コリガン D、カビン IJ、デスメット PA、プラス N、シェファー JJ、ヴァン ビーク TT、ヴァン ユーデン W、ウールデンバッグ HJ (2012)。漢方薬の副作用。 Vol. 3. シュプリンガーサイエンス＆ビジネスメディア。ISBN 978-3-642-60367-9。
- ^ Bosker G (1995).救急医療治療学（第2版）. Mosby, Incorporated. p. 342. ISBN 978-0815109921。
- ^ Philippsborn H (2006).エルゼビアのビタミンと薬化学辞典. エルゼビア. p. 599. ISBN 978-0080488790。
- ^ スタッフ (1983)。食品医薬品局消費者向け。米国保健教育福祉省、公衆衛生局、食品医薬品局。p. 10。
- ^ Lewis RA、Hawley GG (2016)。Larrañaga MD、Lewis RJ、Lewis R (編)。Hawley 's Condensed Chemical Dictionary。John Wiley & Sons。p. 1438。ISBN 978-1118135150。
- ^ Jeske AH 編 (2013)。Mosby 's Dental Drug Reference - E-Book (第 11 版)。Elsevier Health Sciences。pp. 付録 H、e83。ISBN 978-0323172264。
- ^ Manske RH、Meurant G (1965)。アルカロイド：化学と生理学。第8巻。Academic Press。p. 696。ISBN 978-0080865324。
- ^ Riviere JE、Papich MG編（2013年）。獣医薬理学と治療（第9版）。John Wiley＆Sons。p.353。ISBN 978-1118685907。
- ^ Yeung AY、Foster S (2003)。食品、医薬品、化粧品に使用される一般的な天然成分百科事典（第2版）。Wiley。p. 431。ISBN 978-0471471288。。
- ^ Hammouda Y、Janot MM、Le Men J (1956 年 5 月)。 「[マダガスカル産ツルニチニチソウ、Lochnera lancea の根にヨヒンビン (ケブラチン) が存在]」。Annales Pharmaceutiques Françaises (フランス語)。14 (5): 341-4。PMID 13373134。
- ^ モハダニ事件を参照。
- ^ 米国アンチ・ドーピング機構サプリメントガイド、28ページ。
- ^ 栄養補助食品に含まれるドーピング物質
外部リンク
- 「ヨヒンビン」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
