ピペリン

ピペリンは、コショウ科の植物であるPiper nigrumから抽出されるアルカロイドです。^[²^]黒コショウの辛味の原因物質であり、香辛料として食品の風味付けに、香料として、殺虫剤として、また害獣忌避剤として使用されています。^[²^]

黒コショウや長コショウに含まれるピペリン^は、その異性体であるチャビシンとともに、 TRPV1の活性化を介して辛味効果を発揮する。^{[ 3}^]^[^{4 ]}^[⁵^]ピペリンはCYP2J2も阻害する。^[⁶^]

伝統医学の一部で使用されてきた。^{[ 7 ]}大量に摂取すると急性毒性を示す可能性がある。^{[ 2 ]}

準備

抽出

ピペリンは水への溶解度が低いため、通常はジクロロメタン^{[ 8 ]}やエタノール^{[ 9 ]}などの有機溶媒を使用して黒コショウから抽出されます。ピペリンの含有量は、ロングペッパーでは1～2%、市販の白コショウや黒コショウでは5～10%と幅があります。^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

ピペリンは、黒コショウの濃縮アルコール抽出物から得られた溶媒を含まない残渣を水酸化カリウム溶液で処理して樹脂（ピペリンの異性体であるチャビシンを含むと言われている）を除去することによっても調製できる。^{[ 11 ]}溶液を不溶性残渣からデカントし、アルコール中で一晩放置する。この間に、アルカロイドは溶液からゆっくりと結晶化する。 ^{[ 12 ]}

化学合成

ピペリンはピペロノイルクロリドとピペリジンの反応によって合成された。^{[ 11 ]}

生合成

ピペリンの生合成は部分的にしか解明されていない。^{[ 13 ]}

最後のステップはピペリンシンターゼ（ピペロイル-CoA：ピペリジンピペロイルトランスフェラーゼ）によって触媒される。その系統名が示すように、ピペロイル-CoAとピペリジンをピペリンに変換する。
ピペロイル-CoAは、ピペリン酸からピペロイル-CoAリガーゼによって作られ、ピペリン酸はCYP719A37によってフェルペリン酸から作られる。
フェルペリン酸はフェルラ酸から作られると考えられている。ピペリンはリジンから作られると考えられている。

ピペリン合成酵素PipBAHD2に加えて、コショウ ( Piper nigrum)には、より広い基質特異性を持つ相同酵素PipBAHD1が存在し、「ピペラミド合成酵素」と呼ばれています。この酵素は、黒コショウに含まれるピペリン以外の多くのピペラミド化合物 ( ^{[ 14 ]}を参照) の生成に関与しています。両方の酵素はBAHD アシル転移酵素です。^{[ 13 ]}

反応

ピペリンは強酸とのみ塩を形成する。塩化白金B ₄ ·H ₂ PtCl ₆は橙赤色の針状結晶を形成する（「B」はこの式および次の式においてアルカロイド塩基の 1 モルを表す）。少量の塩酸の存在下で塩基のアルコール溶液にヨウ化カリウム中のヨウ素を加えると、特徴的な過ヨウ素化物 B ₂ ·HI·I ₂が鋼青色の針状結晶として生成し、融点は145 °C である。^[¹¹^]

ピペリンはアルカリによって加水分解されてピペリジンとピペリン酸になる。^{[ 11 ]}

光、特に紫外線によって、ピペリンは無味の異性体であるチャビシン、イソチャビシン、イソピペリンに変化する。^{[ 15 ]}^{[ 3 ]}

歴史

ピペリンは1819年にハンス・クリスチャン・エルステッドによって発見され、黒コショウと白コショウの両方の原料植物であるPiper nigrumの果実から分離されました。 ^{[ 16 ]}ピペリンは、ロングペッパーと呼ばれる2つの種、Piper longumとPiper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl)にも見つかりました。^[¹⁷^]

用途

ピペリンは黒コショウに辛味を与え、食品の香辛料や香料として好まれています。^{[ 2 ]}殺虫剤として、また害獣駆除剤としても使用できます。^{[ 2 ]}

参考文献

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