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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.017.731 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２０Ｈ１４ＮＯ４ |
| モル質量 | 332.335 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
サンギナリンは多環式第四級アルカロイドである。学名の由来となったサンギナリア・カナデンシスという血根草、メキシコのウチワサボテン（ Argemone mexicana）[1]、ケシ科の植物、マクレアヤ・コルダタなど、いくつかの植物から抽出される。
毒性
サンギナリンはNa + /K + -ATPase膜貫通タンパク質に作用して動物細胞を殺す毒素です。[2] 流行性浮腫はサンギナリンの摂取によって引き起こされる病気です。[3]
サンギナリンを皮膚に塗ると、塗った部分の細胞を殺し、死んだ肉の大きなかさぶた（痂皮）を形成することがあります。このため、サンギナリンは痂皮症と呼ばれます。[4]
ジヒドロサンギナリンより2.5倍毒性が強いと言われています。
代替医療
ネイティブアメリカンはかつて、血根草の形でサンギナリンを医療用として使用し、吐き気止め、呼吸補助、およびさまざまな病気に治癒効果があると信じていました。[5]植民地時代のアメリカでは、血根草のサンギナリンはイボの治療薬として使用されていました。その後、1869年にウィリアム・クックの「The Physiomedical Dispensatory」に、サンギナリンの調製と使用に関する情報が掲載されました。[6] 1920年代から1930年代にかけて、サンギナリンは「ピンカードのサンギナリア化合物」の主成分であり、ジョン・ヘンリー・ピンカード博士が販売した薬でした。ピンカードは、この化合物を「肺炎、咳、肺の弱さ、喘息、腎臓、肝臓、膀胱、または胃のあらゆる障害の治療、治療、治癒に効果があり、優れた血液と神経の強壮剤として効果的」と宣伝しました。 1931年、連邦当局はピンカードの主張が詐欺であると判断し、化合物のいくつかのサンプルを押収した。ピンカードは法廷で有罪を認め、25ドルの罰金を受け入れた。[7]
最近では、多くの代替医療会社が、ブラッドルート由来のサンギナリンをがんの治療薬として宣伝しているが、米国食品医薬品局は、ブラッドルートやその他のサンギナリンベースの植物を含む製品には抗がん効果が証明されておらず、そのような理由で使用を避けるべきだと警告している。[8]一方、オーストラリア医薬品管理局も、特定の種類の皮膚がんを含むがんの治療薬としてサンギナリア・カナデンシスを含むと宣伝されている製品を購入したり使用したりしないよう消費者に勧告している。[9]実際、そのような製品の経口使用は、口腔がんの前兆となる可能性のある口腔白板症と関連している。[10]さらに、皮膚がんの治療薬として皮膚に塗布されるサンギナリンの焼灼形態は、皮膚にがん細胞を生きたまま残し、大きな瘢痕を形成する可能性がある。このため、皮膚がんの治療薬としては推奨されていない。[11] [12]
生合成
植物では、サンギナリンの生合成は 4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドとドーパミンから始まります。これら 2 つの化合物が結合してノルコクラウリンが形成されます。次に、メチル基が追加されてN -メチルコクラウリンが形成されます。その後、酵素CYP80B1 がヒドロキシル基を追加して、3'-ヒドロキシ- N -メチルコクラウリンを形成します。さらにメチル基が追加されると、この化合物はレチクリンに変換されます。
注目すべきことに、この時点までのサンギナリンの生合成は、モルヒネの生合成と実質的に同一である。しかし、モルヒネの生合成のようにコデイノンに変換されるのではなく、レチクリンはベルベリン架橋酵素（BBE）を介してスコウレリンに変換される。したがって、これはサンギナリン経路におけるコミットメントステップである。[13]スコウレリンが生合成経路をどのように進むかは正確にはわかっていないが、最終的にはジヒドロサンギナリンに変換される。サンギナリンの前駆体であるジヒドロサンギナリンは、ジヒドロベンゾフェナントリジンオキシダーゼの作用によって最終的な毒素に変換される。[14]
参照
参考文献
- ^ Santos AC, Adkilen P (1932). 「メキシコ産アルカロイド」アメリカ化学会誌. 54 (7): 2923–2924. doi :10.1021/ja01346a037.
- ^ Pitts BJ 、Meyerson LR (1981)。 「サンギナリンによるNa、K-ATPase活性とウアバイン結合の阻害」。医薬品開発研究。1 (1): 43–49。doi :10.1002/ddr.430010105。S2CID 84619967。
- ^ Das M、Khanna SK (1997 年 5 月)。「アルゲモン油の臨床疫学的、毒性学的、および安全性評価研究」。毒性学批評レビュー27 (3): 273–297。doi : 10.3109 /10408449709089896。PMID 9189656 。
- ^ Cienki JJ、 Zaret L (2010年10 月)。「インターネットでの災難：ブラッドルート軟膏の毒性」。代替医療および補完医療ジャーナル。16 (10): 1125–1127。doi :10.1089/acm.2010.0140。PMID 20932193 。
- ^ 「Papaveraceae Sanguinaria canadensis L.」BRIT - Native American Ethnobotany Database 。2017年5月7日閲覧– herb.umd.umich.edu経由。
- ^ 「Sanguinaria Canadensis。ブラッドルート、レッドパクーン、レッドターメリック」。Henriette 's Herbal Homepage 。 2017年5月7日閲覧。
- ^ 「FDA 判決通知コレクション、1908-1966」。ceb.nlm.nih.gov 。 2017年5月7日閲覧。
- ^ 「使用しないでください：ブラックサルブは危険であり、さまざまな名前で呼ばれています」。FDA 。 2020年10月13日閲覧。
- ^ 「癌治療における黒と赤の軟膏」TGA 。 2012年3月19日閲覧。
- ^ Neville BW (2002-01-01).口腔および顎顔面病理学. WB Saunders. ISBN 0721690033. OCLC 899021983.
- ^ Sivyer GW 、 Rosendahl C (2014 年 7 月)。「転移性黒色腫に進行した薄い黒色腫 への黒色軟膏の適用: 症例研究」。皮膚科学実用・概念。4 (3 ) : 77–80。doi : 10.5826 /dpc.0403a16。PMC 4132006。PMID 25126466。
- ^ 「黒軟膏にご用心」アメリカ皮膚科学会。 2018年7月2日閲覧。
- ^ ab Alcantara J、Bird DA、Franceschi VR、 Facchini PJ (2005 年 5 月)。「エリシター処理後の培養アヘンケシ細胞では 、サンギナリン生合成は小胞体と関連している」。植物生理学。138 ( 1): 173–183。doi :10.1104/ pp.105.059287。PMC 1104173。PMID 15849302。
- ^ 「チェリルビン、マカルピン、およびサンギナリンの生合成」。生化学および有機化学の命名法、記号、用語などに関する推奨事項。国際生化学および分子生物学連合。