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 ( S )-コニイン
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| 名前 | |
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| IUPAC名
( 2S )-2-プロピルピペリジン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.621 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素8水素17窒素 | |
| モル質量 | 127.231 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 融点 | −2 °C (28 °F; 271 K) |
| 沸点 | 166～167 °C (331～333 °F; 439～440 K) |
屈折率( n D )
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1.4505 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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コニインは有毒な化合物で、毒ドクガ( Conium maculatum )に存在し、そこから分離可能なアルカロイドであり、その存在は経済的、医学的、および歴史文化的に大きな関心を集めてきました。また、コニインは、黄色いウツボカズラ( Sarracenia flava ) やフールズパセリ ( Aethusa cynapium ) によって生成されます。コニインを摂取したり、長期間さらしたりすると、人間やあらゆる種類の家畜に有毒です。中毒のメカニズムには、中枢神経系の障害が含まれ、呼吸麻痺により死に至ります。コニインの生合成では、最後から2番目のステップとして、5-オキソオクチルアミンからγ-コニセインへの非酵素的環化が行われます。γ-コニセインは、環内の炭素-窒素二重結合のみが異なるシッフ塩基です。この経路により、天然のコニインが生成されます。これは、環から分岐する鎖の方向によって、( S )-(+)-コニインと( R )-(−)-コニインという 2 つのエナンチオマーからなる混合物、つまりラセミ体です。どちらのエナンチオマーも有毒ですが、一般的には ( R ) -エナンチオマーの方が生物学的に活性で毒性が強いです。コニインは、1886 年にAlbert Ladenburgによって最初に合成された重要なアルカロイドのクラスとして有機化学の歴史に名を残しており、現代に至るまでさまざまな独自の方法で研究室で合成されてきました。
ドクガ中毒は、人間にとって定期的に懸念事項であり、獣医にとって定期的な懸念事項であり、人類と文化の歴史において重大な出来事となってきました。特に、紀元前 399 年にソクラテスは、コニインを含む毒ドクガの混合物を飲んだことで死刑を宣告されました。
自然の起源
毒ヘムロック（Conium maculatum）には、毒性の高いコニインが含まれています。農地でコニインが存在することは畜産業者にとって問題です。なぜなら、十分な餌を与えられていなかったり、ヘムロックが牧草に混ざっていたりすると、動物がそれを食べてしまうからです。[1]コニインは、Conium maculatumに、 R-(−)- および S-(+)-エナンチオマーの混合物として存在します。[2]
コニインはサラセニア・フラバ（黄色いウツボカズラ）にも含まれています。 [3] [4]黄色いウツボカズラは、アメリカ南東部に固有の食虫植物 です。この植物は、砂糖とコニインの混合物を使用して昆虫を引き寄せて毒を与え、昆虫は消化管に落ちます。[5]コニインは、フールズパセリとしてよく知られているアエトゥサ・シナピウム（Aethusa cynapium）にも含まれています。 [6]
自然分離株の歴史
コニインの歴史は、当然ながら毒ヘムロック植物と結びついている。なぜなら、この天然物質は1880年代まで合成できなかったからである。[7]中東のユダヤ人は、ヘムロックの種子を普段食べていた地域でウズラを食べた後にコニイン中毒になり、レスボス島のギリシャ人もウズラを食べて同様の中毒に苦しみ、ミオグロビン尿症と急性腎不全を起こした。[8]最も有名なヘムロック中毒は紀元前399年に発生し、哲学者ソクラテスは、神への不敬虔と青春の堕落の罪で有罪判決を受け、死刑を執行するためにヘムロックを煎じた液体を飲んだと考えられている。[9] [10] [11]ヘムロックの汁は、古代ギリシャで犯罪者の処刑によく使われた。[12]
ヘムロックは歴史を通じて限られた範囲で医療に利用されてきた。ギリシャ人は死刑執行だけでなく、鎮痙薬や関節炎の治療にも使用した。10世紀の書物にはアングロサクソン人が医療に使用していたことが記されている。[13]中世では、ヘムロックは狂犬病の治療に使用できると信じられていた。ヨーロッパ後期には、魔術における飛翔軟膏と関連付けられるようになった。アメリカ先住民はヘムロックの抽出物を矢毒として使用した。[14]
黄色いウツボカズラやフールズパセリにもコニインが含まれていますが、これらの植物の伝統的な用途に関する報告はありません。
薬理学と毒物学
コニインの( R )-(−)エナンチオマーは、少なくとも1つのシステム（ヒト胎児ニコチン性神経筋受容体を発現するTE-671細胞）ではより生物学的に活性であり、マウスの生物学的検定では、同じエナンチオマーとラセミ混合物は( S )-(+)エナンチオマーよりも約2倍毒性が強い（下記参照）。[2]
コニインは、ラセミ体としても純粋なエナンチオマーとしても、神経筋接合部のシナプス後膜にあるニコチン性受容体に結合して刺激することから始まる。その後の脱分極によりニコチン毒性が生じる。コニインが受容体に結合したままであるため、神経は脱分極したままとなり、不活性化される。[15]その結果、全身的に弛緩性麻痺が生じる。これは、どちらも脱分極性神経筋遮断薬であるため、スクシニルコリンの作用に似ている。麻痺の症状は通常30分以内に現れるが、死には数時間かかることもある。中枢神経系は影響を受けず、呼吸麻痺により呼吸が停止するまで、患者は意識と覚醒を保っている。弛緩性の筋麻痺は上行性の麻痺で、下肢が最初に影響を受ける。死の直前に低酸素性けいれんが起こることがあるが、筋麻痺に隠れて弱く震えるだけである。死因は呼吸麻痺による脳と心臓への酸素不足であり、中毒者は毒素が被害者の体内から除去されるまで人工呼吸を維持できれば回復する可能性があります。
R -(−)およびS - (+)エナンチオマー、およびラセミ体のLD50値（マウス、静脈内投与）は、それぞれ約7、12、および8ミリグラム/キログラムです。[2]
化学的性質
(+/–)-コニインはギーゼッケによって初めて単離されましたが[16]、その化学式はブライスによって提案され[17]、ホフマンによって確実に確立されました[18] [19]。
D -( S )-コニインは、その後、刺激臭と焦げた味を持つ無色のアルカリ性液体であると判明した。D 0° 0.8626、D 19° 0.8438、屈折率 n 23° D 1.4505、右旋性 [α] 19° D +15.7° である（以下 の比旋光 度の項の関連コメントを参照）。L - ( R )-コニインは [α] 21° D 15° であり、他の点ではD異性体に似ているが、塩の融点はわずかに異なる。白金塩化物の融点は 160 °C（レフラーおよびフリードリヒは 175 °C と報告）、金塩化物の融点は 59 °C である。[20] [21]
溶解度
コニインは冷水にわずかに溶け（1/90）、温水には溶けにくいため、冷水では透明な溶液が温めると濁る。一方、この塩基は室温で約25%の水に溶ける。あらゆる割合でアルコールと混ざり、エーテルやほとんどの有機溶媒に容易に溶ける。コニインは二硫化炭素に溶け、チオカルバミン酸錯体を形成する。[22] [23]
結晶
コニインは、-2 °C で柔らかい結晶の塊に凝固します。空気中ではゆっくりと酸化します。塩はよく結晶化し、水またはアルコールに溶けます。塩酸塩 B•HCl は水から結晶化し、菱形になります。融点 220 °C、[α] 20° D +10.1°。臭化水素酸塩は針状になり、融点 211 °C、D -酸酒石酸塩 B•C 4 H 6 O 6 •2 H 2 O は菱形結晶になり、融点 54 °C です。塩化白金 (B•HCl) 2 •PtCl 4 •H 2 O は、濃縮溶液から油として分離し、橙黄色の結晶の塊に凝固します。融点 175 °C (乾燥)。塩化金 B•HAuCl 4は放置すると結晶化し、融点は 77 °C です。ピクリン酸塩は熱湯から融点 75 °C の小さな黄色の針状結晶を形成します。2,4-ジニトロベンゾイル誘導体と 3,5-ジニトロベンゾイル誘導体の融点はそれぞれ 139.0～139.5 °C と 108～9 °C です。[24]ヨウ化カドミウムカリウム溶液によって得られる沈殿物は結晶性で、融点は 118 °C ですが、この試薬とニコチンによって得られる沈殿物は非晶質です。
色の変化
コニインは硫酸や硝酸では着色しない。ニトロプルシドナトリウムは濃い赤色を呈するが、温めると消えるが、冷やすと再び現れ、アルデヒドによって青や紫に変化する。[25]
比回転
「コニイン」の立体化学組成は、2つのエナンチオマーが同一の生物学的特性を持たないため、ある程度重要な問題であり、[2]この化合物に関する古い薬理学的研究の多くは、天然に存在する異性体混合物を使用して実施されました。[要出典] S -(+)-コニインの比旋光度は、[α] Dで+8.4°です（CHCl 3中、c = 4.0 ）。[26]これらの著者は、ラデンバーグの値[27] +15°は「純粋な」、つまり希釈されていないサンプルの場合であると指摘しています。「コニイン」の[α] Dの同様に高い値+16°は、出典を明示的に引用することなく、 The Merck Indexに記載されています。[28]他の化学者によれば、合成S-(+)-コニインの値は+7.7°（c = 4.0、CHCl 3 ）、合成R-(−)-コニインの値は-7.9°（c = 0.5、CHCl 3 ）である。 [29]コニインの（ S）-（+）および（R ）-（−）エナンチオマーの塩酸塩の[α] D値はそれぞれ+4.6°および-5.2°である（c = 0.5、メタノール中）。[2]
合成
コニンの最初の合成（下記参照）は、1886年にラデンバーグによって行われた。[30]ラデンバーグはN-メチルピリジンヨウ化物を250℃に加熱し、2-メチルピリジンを得た。次に無水塩化亜鉛中でアセトアルデヒドとクネーベナーゲル縮合を行い、2-プロペニルピリジンを得た。実際、ラデンバーグは加熱すると容易にアセトアルデヒドを形成するアセトアルデヒドの環状三量体であるパラアルデヒドを使用した。最後に、2-プロペニルピリジンをエタノール中で金属ナトリウムで還元し、ラセミ（±）コニンを得た。ラセミコニンを（+）酒石酸で分別結晶化することで、エナンチオ純粋なコニンが得られた。
ラデンバーグが提案したスキームでは収率が低かったため、代替ルートの探索が始まりました。2-メチルピリジンとアセトアルデヒドを塩酸とともに密封管で10時間加熱すると、わずかに良い収率が見られます。2-プロペニルピリジンと2-クロロプロピルピリジンの混合物が形成され、その後エタノール中のナトリウムで還元されてラセミコニンが得られます。注: 以下のスキームではコニンの単一のエナンチオマーを示していますが、最終反応ではラセミ混合物が生成され、その後分離されます。
1907年に、より収率の良い別の方法が提案されました。まず、2-(2'-ヒドロキシプロピル)ピリジンをリンと発煙ヨウ化水素酸で125℃で還元します。次に、生成物を亜鉛末と水で処理します。最後に、2番目のステップの生成物をエタノール中のナトリウムで処理します。[31]注：下の図はコニインの単一のエナンチオマーを示していますが、この反応ではラセミ混合物が生成され、その後精製および分離されます。
コニインの合成は他にも数多く行われており[32] 、その中でもディールスとアルダーの合成は特に興味深い。[33]ピリジンとジメチルアセチレンジカルボキシレートの最初の付加物はテトラメチルキノリジン-1,2,3,4-テトラカルボキシレートであり、これを希硝酸で酸化するとトリメチルインドリジン-トリカルボキシレートに変換される。これを加水分解および脱炭酸するとインドリジンが得られ、そのオクタヒドロ誘導体はオクタヒドロピロコリンとしても知られ[34]、臭化シアン法によってブロモシアナミド、シアナミド、ラセミコニインに順次変換される。インドリジン(ピロコリン)から出発するアルカロイドの合成は、落合と津田によって説明されている。[35]
LöfflerとFriedrich [21]によるβ-コニセイン（ L-プロペニルピペリジン）の還元によるL- ( R )-コニインの調製は、コニヒドリンをL- ( R )-コニインに変換する手段を提供している。 [36] HessとEichelは[37]誤って[38]、ペレチエリンがコニインに対応するアルデヒド（β-2-ピペリジルプロパルジデヒド）であり、そのヒドラゾンをエタノール中のナトリウムエトキシドとともに156～170℃で加熱するとラセミコニインを生成すると報告した。これらの著者によると、 D- ( S )-コニインは、水酸化バリウムとアルコールとともに180～230℃で加熱すると、ほぼ光学的に不活性になる。レイテ[39]は、(+)-ピペコリン酸（ピペリジン-2-カルボン酸）とその誘導体のいくつかの光学回転を様々な条件下で観察することにより[40] 、それがD系列のアミノ酸に属しているに違いないことを示しました。
現在、コニインおよび他の多くのアルカロイドは立体選択的に合成することができる。[29]例えば、Pd触媒1,3-キラリティー移動反応は、アリルアルコールの単一のエナンチオマーを環状構造（この場合はピペリジン）に立体特異的に変換することができる。[41]このようにして、（S）-アルコールから出発してコニインの（S）-エナンチオマーが得られ、逆もまた同様である。注目すべきことに、ラセミアルコールを異なるエナンチオマーに分離することは、カンジダ・アンタルクティカ ・リパーゼの助けを借りて行われる。
生合成
コニインの生合成はまだ研究中ですが、その経路の多くは解明されています。コニインを形成するポリケチド合成酵素の供給化合物として4つのアセチル基を使用すると考えられていましたが[42]、実際には2つのマロニルCoAと1つのブチリルCoAから誘導され、これらは通常の方法でアセチルCoAから誘導されます[43] 。
2つのマロニルCoAを使用してブチリルCoAをさらに伸長すると、5-ケトオクタナールが形成される。ケトオクタナールは、次にアラニン：5-ケトオクタナールアミノトランスフェラーゼを使用してアミノ基転移を受ける。[44]次にアミンは自発的に環化し、脱水されてコニイン前駆体γ-コニセインを形成する。これは次にNADPH依存性γ-コニセイン還元酵素を使用して還元され、コニインを形成する。
大衆文化では
コニーンはアガサ・クリスティの推理小説『五匹の子豚』に登場する殺人兵器である。
R および S 2-プロピルピペリジン立体異性体は、『エクスパンス』に登場するナメクジのような生命体に存在する神経毒です。この毒素は、ドラマの中で皮膚に触れるとほぼ即死を引き起こすものとして描かれています。
参考文献
- ^ ピーターズ、エイミー、ブースカ、キャシー。「ポイズンヘムロック」。Osu Extension Service 。 2015年5月3日閲覧。
- ^ abcde Stephen T. Lee; Benedict T. Green; Kevin D. Welch; James A. Pfister; Kip E. Panter (2008). 「コニインエナンチオマーの立体選択的効力と相対毒性」。毒性学における化学研究。21 (10): 2061–2064。doi :10.1021/tx800229w。PMID 18763813 。
- ^ NVモディ; R・ヘンソン。 PA・ヘディン; U.コックポル; DH マイルズ (1976)。 「サラセニア・フラバからの昆虫麻痺剤コニインの単離」。体験。32 (7): 829–830。土井：10.1007/BF02003710。S2CID 38319708。
- ^ ホッティ、ハンヌ;リッシャー、ハイコ (2017)。 「ソクラテスの殺人者：植物界のコニインと関連アルカロイド」。分子。22 (11): 1962。土井: 10.3390/molecules22111962。PMC 6150177。PMID 29135964。
- ^ マッキー、ロビン。「黄色い食虫植物またはトランペット」。米国農務省。米国農務省森林局。 2015年5月3日閲覧。
- ^ クラパム、テュティン、ウォーバーグ著『ブリテン諸島の植物相』（第2版）524ページ。
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ ヒュー・チザム編 (1911)。。ブリタニカ百科事典。第6巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。942ページ。
- ^ 「マサチューセッツ医師会：ウズラを食べないでください」。www.massmed.org 。 2021年7月30日閲覧。
- ^ ジェームズ・ウォーレン (2001). 「ソクラテスの自殺」.ギリシャ研究ジャーナル. 121 : 91–106. doi :10.2307/631830. JSTOR 631830. PMID 19681231. S2CID 24221544.
- ^ RG Frey (1978). 「ソクラテスは自殺したのか?」.哲学. 53 (203): 106–108. doi :10.1017/S0031819100016375. S2CID 170399183.
- ^ ジャクソン、ヘンリー(1911)。ヒュー・チザム(編)著。ブリタニカ百科事典第 25 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。331 ～ 338 ページ。
ソクラテスは、彫像の神ソフロニスコスと助産婦パイナレテの息子で、紀元前 471 年より早くもなく、紀元前 469 年の 5 月か 6 月より遅くもない時期にアテネで生まれました。王政復古と恩赦から 4 年後の 399 年に、彼は公序良俗に反する罪で起訴されました。... 告発内容はこうでした。「ソクラテスは、第一に、国家が認める神々を否定し、新しい神々を持ち込んだこと、第二に、若者を堕落させたことの罪を犯している。」... 通常であれば、有罪判決を受けた犯罪者は裁判の翌日に毒ヘムロックの杯を飲みます。しかしソクラテスの場合、毎年デロス島に送られる聖なる船が不在の間は誰も死刑に処されないという規則が例外的な事態を引き起こした。
- ^ 「ソクラテスの自殺」EyeWitness to History 。 2015年5月3日閲覧。
- ^ Grieve, M. (1971). A Modern Herbal (第2版). ミネオラ、ニューヨーク: Dover Publications. p. 392. ISBN 978-0-486-22798-6. 2015年5月3日閲覧。
- ^ Moser, L; Crisp, D. 「Poison Hemlock」（PDF）。サンフランシスコピークス雑草管理。 2015年5月3日閲覧。
- ^ ゴールドランク、ルイス; ネルソン、ルイス。毒性緊急事態（第 11 版）。ニューヨーク: マグロウヒル。pp. 第 118 章: 植物。
- ^ Giseke、Aug. Lud. (1827) 「Ueber das wirksame Princip des Schierlings, Conium maculatum」 (ヘムロックの有効成分、Conium maculatum )、Archiv der Pharmazie、20 (2) : 97–111。 p. 99年、ギセケはスイスの薬剤師ペシエがconiin （コニイン）という名前を作ったと信じている。ページの脚注を参照してください。 87: Peschier (1821) 「Neue Analytische Untersuhungen über den unter verschiedenen Himmelsstrichen gebauten Mohn; ferner über einige inländische Narcotica, und Entdeckung neuer Pflanzensäuren und Alkälien indenselben」（さまざまな地域で栽培されたケシに関する新しい分析調査）気候;さらに、いくつかの家庭用麻薬、およびその中の新しい植物酸とアルカリの発見について)、Neues Journal der Pharmacie für Aerzte、Apotheker und Chemiker、5 (1) : 76–101。 p. より87: 「Eine Abbildung der krystallisirten Säure s. Fig. 1 das coniumsaure Natron ist Fig. 2 abgebildet.」 （結晶酸の図は図 1 を参照。コニウム酸のナトリウム塩は図 2 に示されています。）
- ^ Blyth, J. (1849)「コニインの組成と分解生成物について」、Quarterly Journal of the Chemical Society of London、1 : 345–363。Blyth はコニインの実験式が (p. 351) C 17 H 17 N であることを発見した。炭素量の誤りは、炭素の原子量が 12 ではなく 6 であると仮定したことに一部起因しており、これは当時よくある誤りであった。
- ^ Hofmann, AW (1881) 「Einwirkung der Wärme auf die Ammoniumbasen: 2. Coniin」 (アンモニウム塩基に対する熱の影響: 2. Coniin)、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、14 : 705–713。
- ^ Panter, KE および Keeler, RF、第 5 章: 毒ヘムロック ( Conium maculatum ) のピペリジンアルカロイド、Cheeke, Peter R. 編、『植物由来の毒性物質: アルカロイド』第 1 巻 (フロリダ州ボカラトン: CRC Press, Inc.、1989 年)、116 ページ。
- ^ アーレンス、ベル.、1902、35、1330
- ^ ab レフラーとフリードリヒ、Ber.、1909、42、107。
- ^ メルツァー、アーチ。薬局。、1898、236、701
- ^ 参照。ディリング、薬局。 J.、1909、[iv]、29、34、70、102。
- ^ シュペート、カフナーおよびエンスフェルナー、Ber.、1933、66、596。
- ^ Gabutti, Chem. Soc. Abstr. , 1906, [ii], 711.
- ^ Craig J. Cymerman; AR Pinder (1971). 「コニインの改良法による分解能」Journal of Organic Chemistry . 36 (23): 3648–3649. doi :10.1021/jo00822a051.
- ^ A. Ladenburg (1888) Justus Liebig's Ann. Chem. 247 1-98.
- ^ The Merck Index、第 15 版(2013)、p. 446、Monograph 2489、O'Neil: The Royal Society of Chemistry。http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500002489
- ^ ab D. Enders および J. Tiebes (1993) Liebig's Ann. Chem. 173-177.
- ^ ラーデンブルク、A. (1886-01-01)。 「Versuche zur Synthese des Coniin」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。19 (1): 439–441。土井：10.1002/cber.188601901108。ISSN 0365-9496。
- ^ ラーデンブルク、A. (1907-06-01)。 「Noch ein Wort über das Isoconlin. 14. Mitpeilung über den asymmetryschen Stickstoff」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。40 (3): 3734–3736。土井：10.1002/cber.190704003170。ISSN 0365-9496。
- ^ Denić, Marija; Blagojević, Polina; Radulović, Niko (2013). 「コニインおよびその他の2-アルキルピペリジンの合成アプローチ」。Facta universitatis - シリーズ：物理、化学、テクノロジー。11 (1): 1–26。doi：10.2298/FUPCT1301001D。
- ^ ディールスとアルダー、アナレン、1932、498、16 .
- ^ GR Clemo; GR Ramage (1932). 「オクタヒドロピロコリン」. Journal of the Chemical Society : 2969–2973. doi :10.1039/JR9320002969.
- ^ Ber. , 1934, 67 , 1011.
- ^ タラパトラ、スニル・クマール; タラパトラ、バニ (2015)、タラパトラ、スニル・クマール; タラパトラ、バニ (編)、「コニイン、コンヒドリン、および擬似コンヒドリン (C8 脂肪酸から誘導された C 骨格とアミノ基転移からの N)」、植物天然物の化学: 立体化学、コンフォメーション、合成、生物学、および医学、シュプリンガー、pp. 733–748、doi :10.1007/978-3-642-45410-3_17、ISBN 978-3-642-45410-3
- ^ ベル。、 1917、50、1192、1386 。
- ^ ペルティエリンは現在、1-(2-ピペリジニル)-2-プロパノンであることがわかっています。[誰によると? ]参照: The Merck Index、第 15 版(2013)、p. 1314、[独自の研究? ] Monograph 7181、O'Neil: The Royal Society of Chemistry。オンラインで入手可能: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500007181
- ^ Ber. , 1932, 65 , 927.
- ^ George William Clough (1918)。「光学活性化合物の旋光力と相対配置の関係。α-ヒドロキシ酸、α-アミノ酸、およびその誘導体の旋光力に対する特定の無機ハロゲン化物の影響」。Journal of the Chemical Society、Transactions。113 : 526–554。doi : 10.1039/CT9181300526 。
- ^ Hande, Sudhir M.; Kawai, Nobuyuki; Uenishi, Jun'ichi (2009-01-02). 「PdII触媒1,3-キラリティー移動反応を用いた2-および2,6-置換ピペリジンの効率的な合成」. The Journal of Organic Chemistry . 74 (1): 244–253. doi :10.1021/jo801926g. ISSN 0022-3263. PMID 19012434.
- ^ Leete , Edward. (1964). 「ヘムロックアルカロイドの生合成。コニインおよびコンヒドリンへの酢酸-1-C14の取り込み」。アメリカ化学会誌。86 (12): 2509–2513。doi :10.1021/ja01066a039。
- ^ ホッティ、ハンヌ;セッパネン・ラークソ、トゥーリッキ。アルヴァス、ミッコ。 Teeri、Teemu H.リッシャー、ハイコ (2015)。 「ツガ（Conium maculatum L.）由来のポリケチド合成酵素」。FEBS ジャーナル。282 (21): 4141–4156。土井：10.1111/febs.13410。PMID 26260860。
- ^ Roberts, Margaret F. (1978). 「Conium maculatum におけるγ-コニセインと脂肪族アミンの生成とゴット活性の分離」Phytochemistry . 17 (1): 107. Bibcode :1978PChem..17..107R. doi :10.1016/S0031-9422(00)89689-2.
さらに読む
- Green, Benedict T.; Lee, Stephen T.; Panter, Kip E.; Brown, David R. (2012). 「ピペリジンアルカロイド：ヒトおよび食用動物の催奇形性物質」（PDF） .食品および化学毒性学. 50 (6): 2049–2055. doi :10.1016/j.fct.2012.03.049. PMID 22449544. 2017年1月23日閲覧。
外部リンク
- ブリストル大学によるツガに関する情報
- オクラホマ大学のミッチ・タッカーの学生作品「ヘムロックとソクラテスの死」