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| 臨床データ | |
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| 発音 | / ˌ n aɪ ə ˈ s ɪ n ə m aɪ d / , / ˌ n ɪ k ə ˈ t ɪ n ə m aɪ d / |
| その他の名前 | NAM、3-ピリジンカルボキサミド、 ナイアシンアミド、 ニコチン酸アミド、 ビタミンPP、 ニコチン酸アミド、 ビタミンB 3 |
| AHFS / Drugs.com | 消費者向け医薬品情報 |
| ライセンスデータ |
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投与経路 | 経口、局所 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.002.467 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ6Ｈ6Ｎ2Ｏの |
| モル質量 | 122.127 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.40 g/cm3 g / cm3 [1] |
| 融点 | 129.5 °C (265.1 °F) |
| 沸点 | 334 °C (633 °F) |
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ナイアシンアミドまたはニコチンアミドは、食品に含まれるビタミンB 3の一種で、栄養補助食品や医薬品として使用されています。 [2] [3] [4]サプリメントとしては、ペラグラ（ナイアシン欠乏症）の予防と治療に経口摂取（口から飲み込む）されます。[3]ニコチン酸（ナイアシン）もこの目的に使用できますが、ナイアシンアミドには皮膚の紅潮を引き起こさないという利点があります。[3]クリームとしては、ニキビの治療に使用され、臨床試験では、色素沈着や赤みを軽減することで老化した肌の外観を改善することが観察されています。[4] [5]水溶性ビタミンです。 ナイアシンアミドはサプリメント名で、ニコチンアミドは科学名です。
副作用は最小限です。[6] [7]高用量では、肝臓障害が発生する可能性があります。[6]通常の量であれば、妊娠中に使用しても安全です。[8]ナイアシンアミドはビタミンB群の薬、具体的にはビタミンB 3複合体です。[9] [10]ニコチン酸のアミドです。 [6]ナイアシンアミドを含む食品には、酵母、肉、牛乳、緑の野菜などがあります。[11]
ナイアシンアミドは1935年から1937年の間に発見されました。[12] [13]これは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[14] [15]ナイアシンアミドはジェネリック医薬品として、また市販薬として入手できます。[9]市販されているナイアシンアミドは、ニコチン酸（ナイアシン）またはニコチノニトリルから作られています。[13] [16]国によっては、穀物にナイアシンアミドが添加されています。[13]
医療用途
ナイアシン欠乏症
ナイアシンアミドは、ナイアシン欠乏によって引き起こされるペラグラの治療に好まれています。[3]
ニキビ
ナイアシンアミドクリームはニキビ治療に使用されます。[4]抗炎症作用があり、炎症性皮膚疾患の人に効果があると考えられます。[17]
ナイアシンアミドは、体外でヒト角質細胞のセラミドの生合成を促進し、体内で表皮透過性バリアを改善します。[18] 2%のナイアシンアミドを2週間および4週間塗布すると、皮脂排泄率を下げるのに効果的であることがわかっています。[19]ナイアシンアミドは、アクネ菌によるToll様受容体2の活性化を防ぎ、最終的には炎症誘発性インターロイキン-8の産生をダウンレギュレーションすることが示されています。[20]
皮膚がん
1日500～1000mgのナイアシンアミドを摂取すると、高リスクの人における黒色腫以外の皮膚がんのリスクが減少します。 [21]
副作用
ナイアシンアミドの副作用は最小限である。[6] [7] 1日3gを超える非常に高用量では、少なくとも1件の症例で急性肝毒性が報告されている。 [6]通常の用量は妊娠中でも安全である。[8]
化学
ニコチンアミドの構造は、ピリジン環にメタ位に第一級アミド基が結合した構造で、ニコチン酸のアミドである。[6]芳香族化合物として、求電子置換反応と2つの官能基の変換を受ける。有機合成で報告されたこれらの反応の例には、 N -オキシドを経由する2段階プロセスによる2-クロロニコチノニトリルの調製が含まれる。[ 22] [23]
ニコチノニトリルからは五酸化リンとの反応により、[24] 3-アミノピリジンからは臭素と水酸化ナトリウムからその場で調製した次亜臭素酸ナトリウム溶液との反応により得られる。[25]
工業生産
ニコチノニトリルの加水分解は、ロドコッカス・ロドクロウスJ1由来のニトリルヒドラターゼ酵素によって触媒され、 [26] [27] [16]動物飼料用のニコチンアミドを年間3500トン生産している。[28]この酵素により、アミドからニコチン酸へのさらなる加水分解が回避されるため、より選択的な合成が可能になる。[29] [30]ニコチンアミドはニコチン酸からも製造できる。ウルマン工業化学百科事典によると、2014年には世界中で31,000トンのニコチンアミドが販売された。[13]
生化学
ニコチンアミドは、補因子ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NADH / NAD + ）の一部として、生命にとって極めて重要です。細胞内で、ニコチンアミドはNAD +とニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（NADP +）に組み込まれます。NAD +とNADP +は、解糖系、クエン酸回路、電子伝達系など、さまざまな酵素酸化還元反応の補因子です。[31]人間がニコチンアミドを摂取すると、一連の反応を経てNADに変換され、その後NADP +を形成する可能性があります。このNAD +生成方法は、サルベージ経路と呼ばれます。ただし、人間の体は、ニコチンアミドを摂取しなくても、アミノ酸トリプトファンとナイアシンからNAD +を生成できます。[32]
NAD + は、栄養素と細胞のエネルギー通貨であるアデノシン三リン酸(ATP) 間のエネルギーの相互変換を仲介する電子キャリアとして機能します。酸化還元反応では、補因子の活性部分はニコチンアミドです。NAD +では、芳香族ニコチンアミド環の窒素がアデニンジヌクレオチドに共有結合しています。窒素の形式電荷は、芳香族環の他の炭素原子の共有電子によって安定化されます。水素化物原子が NAD +に付加されてNADH が形成されると、分子は芳香族性を失い、したがってかなりの安定性を失います。この高エネルギー生成物は、後に水素化物を放出してエネルギーを放出し、電子伝達系の場合はアデノシン三リン酸の形成を補助します。[33]
1モルのNADHが酸化されると、158.2kJ のエネルギーが放出されます。[33]
生物学的役割
ニコチンアミドは、ビタミンB群、特にビタミンB 3複合体を含むさまざまな生物系の成分として存在します。[9] [10]また、 NADHとNAD +の構造において非常に重要な部分でもあり、酸化されたNAD +形態のN置換芳香族環は、水素化物攻撃による還元を受けてNADHを形成します。[31] NADPH /NADP +構造は同じ環を持ち、同様の生化学反応に関与しています。
ニコチンアミドは、十分なメチル供与体がある場合、 肝臓でメチル化されて生物学的に活性な1-メチルニコチンアミドになります。
食料源
ナイアシンアミドは主に肉、魚、ナッツ、キノコに微量に含まれており、一部の野菜にも少量含まれています。[34]シリアルやその他の食品によく添加されています。多くのマルチビタミンには20～30 mgのビタミンB3が含まれており、より高用量のものもあります。[35]
公定書のステータス
研究
2015年の試験では、ナイアシンアミドが、これらの疾患の発症リスクが高い人々のグループにおける新規の非黒色腫皮膚がんおよび日光角化症の発生率を低下させることが判明した。[38]
ナイアシンアミドは、水疱性類天疱瘡非黒色腫皮膚がんの治療を含む、多くの他の疾患の治療についても研究されてきました。 [39]
ナイアシンアミドは乾癬の治療に効果があるかもしれない。[40]
ニコチンアミドがニキビ、酒さ、自己免疫性水疱性疾患、皮膚の老化、アトピー性皮膚炎の治療に効果があるという暫定的な証拠がある。[39]ニコチンアミドは、放射線や化学療法によって誘発されたDNA鎖切断の再結合に関与する酵素であるポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ（PARP-1）も阻害する。[41] ARCON（加速放射線療法＋カーボゲン吸入およびニコチンアミド）は癌で研究されている。[42]
研究ではナイアシンアミドがHIVの治療に役立つ可能性があることが示唆されている。[43]
参考文献
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