ピロリジン

ピロリジン（テトラヒドロピロールとも呼ばれる）は、分子式（CH ₂）₄ NHの有機化合物です。環状第二級アミンであり、飽和複素環にも分類されます。無色の液体で、水やほとんどの有機溶媒と混和します。特有の臭いがあり、「アンモニア臭、魚臭、貝臭」と表現されています。^{[ 4 ]}ピロリジン自体に加えて、多くの置換ピロリジンが知られています。

ピロリジンの多くの修飾体は、天然および合成の医薬品や医薬品候補に見られます。^{[ 6 ]}ピロリジン環構造は、ニコチンやヒグリンなどの多くの天然アルカロイドに存在します。プロシクリジンやベプリジルなどの多くの医薬品にも見られます。また、ラセタム化合物（ピラセタム、アニラセタムなど）の基礎を形成します。アミノ酸のプロリンとヒドロキシプロリンは、構造的にはピロリジンの誘導体です。

ピロリジンは塩基である。その塩基性は他のジアルキルアミンに典型的なものである。^{[ 7 ]}多くの第二級アミンと比較して、ピロリジンは環状構造の結果としてコンパクトであるという点で特徴的である。

ピロリジンは、より複雑な有機化合物の合成における構成要素として使用されます。エナミンの形成により、ケトンやアルデヒドを求核付加に対して活性化するために使用されます（例えば、ストークエナミンアルキル化で使用されます）。^{[ 8 ]}

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