メタンジオール

メタンジオール
いくつかの水素が追加されたメタンジオールの骨格式	メタンジオールの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名メタンジオール
	その他の名前ホルムアルデヒド水和物; ホルムアルデヒド一水和物; メチレングリコール;
識別子
CAS番号	463-57-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	マドル
バイルシュタイン参考文献	1730798
チェビ	チェビ:48397 ;
ケムスパイダー	71348 ;
ECHA 情報カード	100.006.673
EC番号	207-339-5;
パブケム CID	79015;
ユニ	6Z20YM9257 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１９６８０１;
	インチ InChI=1S/CH4O2/c2-1-3/h2-3H,1H2 キー: CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OCO;
プロパティ
化学式	ＣＨ４Ｏ２
モル質量	48.041 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.199 g/cm 3 [引用が必要]
沸点	101 kPaで194 °C (381 °F; 467 K) [引用が必要]
蒸気圧	16.1 Pa [引用が必要]
酸性度（p Ka）	13.29
屈折率( n D )	1.401 [引用が必要]
危険
引火点	99.753 °C (211.555 °F; 372.903 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メタンジオールは、ホルムアルデヒド一水和物またはメチレングリコールとしても知られ、化学式CH ₂ (OH) ₂の有機化合物です。最も単純なジェミナルジオールです。水溶液中ではオリゴマー（短いポリマー）と共存します。この化合物は、工業的に重要な誘導体であるパラホルムアルデヒド（（CH ₂ O）_n）、ホルムアルデヒド（H ₂ C=O）、および1,3,5-トリオキサン（（CH ₂ O）₃ ）と密接に関連しており、変換可能です。^[3]

メタンジオールはホルムアルデヒドの水和反応生成物である。水和反応の平衡定数は10 ³と推定される。 ^{[4]希薄溶液（<0.1%）では}CH ₂ (OH) _2が優勢である。より高濃度の溶液では、HO(CH ₂ O) _n Hにオリゴマー化する。^[3]

発生

ジアニオンであるメタンジオラートは、交差カニッツァーロ反応の中間体であると考えられています。

気体メタンジオールは、電子照射とメタノールと酸素氷の混合物の昇華によって生成されます。 ^[5]

メタンジオールは、大気中のカルボニル化合物の分解中間体として、またこれらの化合物のオゾン分解生成物として発生すると考えられています。^[5]

安全性

米国で販売されているストレートヘア用製品「ブラジリアンブローアウト」の主成分には、ホルムアルデヒドではなくメタンジオールが挙げられている。ストレートヘア用製品に含まれるホルムアルデヒドは健康に有害であるため、ホルムアルデヒドとの平衡状態が懸念されている。^[6]^[7]専門家によるケラチンスムージング製品の製造業者を代表する業界団体、プロフェッショナルケラチンスムージング協議会（PKSC）が資金提供した研究は、このリスクに異議を唱えている。^[8]

参照

オルトギ酸（メタントリオール）
オルト炭酸（メタンテトロール）

参考文献

^ 「メタンジオール - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2011年10 月 20 日に閲覧。
^ Bell, RP; McTigue, PT (1960). 「603. アセトアルデヒドのアルドール縮合の速度論」. Journal of the Chemical Society (再開) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
^ ab ロイス、ギュンター;ディステルドルフ、ヴァルター。ゲーマー、アルミン・オットー。ヒルト、アルブレヒト (2000)。「ホルムアルデヒド」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_619。ISBN 3527306730。
^ Eric V. Anslyn、Dennis A. Dougherty (2006)、現代の物理有機化学 。University Science Books。ISBN 1-891389-31-9。1095ページ
^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022年1月4日). 「メタンジオール[CH 2 (OH) 2 ]の合成：最も単純なジェミナルジオール」。米国科学アカデミー紀要。119 ( 1): e2111938119。Bibcode :2022PNAS..11911938Z。doi : 10.1073 / pnas.2111938119。PMC 8740743。PMID 34969838。
^ 「ホルムアルデヒドを放出する可能性のあるヘアスムージング製品」www.osha.gov。労働安全衛生局。
^ SpecialChem.「業界ニュース」。
^ Golden, R.; Valentini, M. (2014 年 7 月). 「ホルムアルデヒドとメチレングリコールの当量: 化学的および毒性学的側面の批判的評価」.規制毒性学および薬理学. 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.

[1] 「メタンジオール - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2011年10 月 20 日に閲覧。

[2] Bell, RP; McTigue, PT (1960). 「603. アセトアルデヒドのアルドール縮合の速度論」. Journal of the Chemical Society (再開) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.

[Ullmann-3] ロイス、ギュンター;ディステルドルフ、ヴァルター。ゲーマー、アルミン・オットー。ヒルト、アルブレヒト (2000)。「ホルムアルデヒド」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_619。ISBN 3527306730。

[anslyn-4] ^ Eric V. Anslyn、Dennis A. Dougherty (2006)、現代の物理有機化学 。University Science Books。ISBN 1-891389-31-9。1095ページ

[zhu-5] Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022年1月4日). 「メタンジオール[CH 2 (OH) 2 ]の合成：最も単純なジェミナルジオール」。米国科学アカデミー紀要。119 ( 1): e2111938119。Bibcode :2022PNAS..11911938Z。doi : 10.1073 / pnas.2111938119。PMC 8740743。PMID 34969838。

[6] 「ホルムアルデヒドを放出する可能性のあるヘアスムージング製品」www.osha.gov。労働安全衛生局。

[7] SpecialChem.「業界ニュース」。

[Golden-8] Golden, R.; Valentini, M. (2014 年 7 月). 「ホルムアルデヒドとメチレングリコールの当量: 化学的および毒性学的側面の批判的評価」.規制毒性学および薬理学. 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.