クオタニウム-15

シス/*トランス*-クオタニウム-15
名前
	IUPAC名 1-(3-クロロアリル)-3,5,7-トリアザ-1-アゾニアアダマンタンクロリド
	その他の名前ドウィシル 75; ドウィシル100; ダウコ 184; ダウィサイドQ; N-(3-クロロアリル)ヘキサミニウムクロリド; ヘキサメチレンテトラミンクロロアリルクロリド; 3,5,7-トリアザ-1-アゾニアアダマンタン; 1-(3-クロロアリル)-クロリド;
識別子
CAS番号	4080-31-3 ; 51229-78-8シス異性体 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	23621565 ;
ECHA 情報カード	100.102.448
パブケム CID	6435993;
ユニ	E40U03LEM0 ; LIT014L4RH シス異性体 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３５７４８;
	InChI InChI=1S/C9H16ClN4.ClH/c10-2-1-3-14-7-11-4-12(8-14)6-13(5-11)9-14;/h1-2H,3-9H2 ;1H/q+1;/p-1 キー: UKHVLWKBNNSRRR-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C9H16ClN4.ClH/c10-2-1-3-14-7-11-4-12(8-14)6-13(5-11)9-14;/h1-2H,3-9H2 ;1H/q+1;/p-1 キー: UKHVLWKBNNSRRR-REWHXWOFAS;
	笑顔 C1N2CN3CN1C[N+](C2)(C3)CC=CCl.[Cl-];
プロパティ
化学式	C 9 H 16 Cl 2 N 4
モル質量	251.16 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H228、H302、H315、H317、H361、H411
注意事項	P210、P273、P280
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クオタニウム-15（系統名：ヘキサメチレンテトラミンクロロアリルクロリド）は、界面活性剤や防腐剤として使用されている第四級アンモニウム塩です。殺生物性防腐剤であるホルムアルデヒドをゆっくりと放出するため、抗菌剤として作用します。

クオタニウム15とホルムアルデヒド放出剤はどちらも論争の的となっており、米国やヨーロッパでは禁止されていることが多い。^[2]^[3]

これは、 Dow Chemical CompanyのDowicil 200 (シス異性体のみ)、Dowicil 75、Dowicil 100 (シス異性体とトランス異性体の混合物) など、さまざまな名前で販売されています。

合成

クオタニウム-15は、ヘキサメチレンテトラミンを1,3-ジクロロプロペンで処理することによって製造できます。シス異性体とトランス異性体の混合物が生成されます。^{[引用が必要]}

アプリケーション

単離されたシス化合物は主に化粧品用途に使用され、EU での最大許容濃度は 0.2% です。混合製品 (シスおよびトランス) は、乳化可能な金属切削液、ラテックスおよびエマルジョン塗料、液体床磨き剤および床ワックス、接着剤および粘着剤など、より幅広い配合に使用されます。

安全上の懸念

クオタニウム15は2017年からEUで禁止されており、米国では2017年にFDAにその安全性の調査を義務付ける法案が提出された。^[4]^[5]

アレルギー反応

クオタニウム-15はアレルゲンであり、皮膚炎を引き起こす可能性があります。^[6]クオタニウム-15にアレルギーのある人の多くは、ホルムアルデヒドにもアレルギーがあります。低pHでは、デレピン反応による酸加水分解により、かなりの量のホルムアルデヒドが放出されると予想されます。クオタニウム-15に対するアレルギー感受性は、パッチテストを使用して検出できます。^[7] これは、手のアレルギー性接触皮膚炎の最も頻繁に見つかる原因です（959件中16.5％）。^[8] 2005〜2006年には、パッチテストで4番目に多いアレルゲンでした（10.3％）。^[9]

クオタニウム15はホルムアルデヒドを少量放出する。^[10]それでもジョンソン・エンド・ジョンソンは消費者の圧力に応えて、2015年までに化粧品におけるクオタニウム15の使用を段階的に廃止する計画を発表した。^[11]^[12]

参照

ポリクオタニウム

参考文献

^ abc Sigma-Aldrich Co. , 1-(cis-3-クロロアリル)-3,5,7-トリアザ-1-アゾニアアダマンタン塩化物。2014年10月7日閲覧。
^ de Groot, Anton C.; White, Ian R.; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (2010). 「化粧品中のホルムアルデヒド放出物質：ホルムアルデヒド接触アレルギーとの関係」.接触性皮膚炎. 62 (1): 2–17. doi :10.1111/j.1600-0536.2009.01615.x. PMID 20136875. S2CID 39758546.
^ デ・グルート、アントン;ガイヤー、ヨハネス。フライヴホルム、マリアン。レンセン、ゲルダ。 Coenraads、Pieter-Jan (2010 年 6 月 22 日)。「ホルムアルデヒド放出剤: ホルムアルデヒド接触アレルギーとの関係、パート 2: 金属加工液および残留物」。接触皮膚炎。63 (3): 129–139。土井：10.1111/j.1600-0536.2010.01715.x。PMID 20573163。S2CID 28278068 。
^ 「欧州委員会、化粧品におけるCMRSの禁止と制限を通知」。 2019年12月2日閲覧。
^ 「化粧品業界は1世紀以上にわたり厳しい規制を回避してきた。現在、健康への懸念が高まり、FDAが調査中」。 2019年12月2日閲覧。
^ Cahill J、Nixon R. 保湿ローション中のクオタニウム15によるアレルギー性接触皮膚炎。Australasia J Dermatol。 2005年11月;46(4):284–5。PMID 16197434
^ ニュージーランド皮膚科学会。「クオタニウム-15接触アレルギー」。DermNet NZ 。 2007年5月31日閲覧。
^ E. Warshaw他「手の接触性皮膚炎: 北米接触性皮膚炎グループデータの横断的分析、1994～2004」アメリカ皮膚科学会誌、第 57 巻、第 2 号、301～314 ページ
^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). 「北米接触性皮膚炎グループのパッチテスト結果 2005–2006」.皮膚炎. 20 (3): 149–60. doi :10.2310/6620.2009.08097. PMID 19470301. S2CID 24088485.
^ 「ホルムアルデヒド」。アメリカがん協会。2016年11月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月3日閲覧。
^ 「ジョンソン・エンド・ジョンソン、2015年までに潜在的に有害な化学物質を段階的に廃止へ」CBSニュース。 2016年3月3日閲覧。
^ Thomas, Katie (2014年1月17日). 「『涙はもう出ない』シャンプー、ホルムアルデヒド不使用に」ニューヨーク・タイムズ. 2016年3月3日閲覧。

外部リンク

DermNet 皮膚炎/クオタニウムアレルギー

消費者製品情報データベースにおけるクオタニウム-15
職業上の危険 - クオタニウム-15 2019-06-24 にWayback Machineでアーカイブ

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 1-(cis-3-クロロアリル)-3,5,7-トリアザ-1-アゾニアアダマンタン塩化物。2014年10月7日閲覧。

[formaldehyde-in-cosmetics-2] Groot, Anton C.; White, Ian R.; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan (2010). 「化粧品中のホルムアルデヒド放出物質：ホルムアルデヒド接触アレルギーとの関係」.接触性皮膚炎. 62 (1): 2–17. doi :10.1111/j.1600-0536.2009.01615.x. PMID 20136875. S2CID 39758546.

[3] デ・グルート、アントン;ガイヤー、ヨハネス。フライヴホルム、マリアン。レンセン、ゲルダ。 Coenraads、Pieter-Jan (2010 年 6 月 22 日)。「ホルムアルデヒド放出剤: ホルムアルデヒド接触アレルギーとの関係、パート 2: 金属加工液および残留物」。接触皮膚炎。63 (3): 129–139。土井：10.1111/j.1600-0536.2010.01715.x。PMID 20573163。S2CID 28278068 。

[EU-4] 「欧州委員会、化粧品におけるCMRSの禁止と制限を通知」。 2019年12月2日閲覧。

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[CahillJ-6] Cahill J、Nixon R. 保湿ローション中のクオタニウム15によるアレルギー性接触皮膚炎。Australasia J Dermatol。 2005年11月;46(4):284–5。PMID 16197434

[7] ニュージーランド皮膚科学会。「クオタニウム-15接触アレルギー」。DermNet NZ 。 2007年5月31日閲覧。

[8] E. Warshaw他「手の接触性皮膚炎: 北米接触性皮膚炎グループデータの横断的分析、1994～2004」アメリカ皮膚科学会誌、第 57 巻、第 2 号、301～314 ページ

[Zug_KA_2006-9] Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J (2009). 「北米接触性皮膚炎グループのパッチテスト結果 2005–2006」.皮膚炎. 20 (3): 149–60. doi :10.2310/6620.2009.08097. PMID 19470301. S2CID 24088485.

[10] 「ホルムアルデヒド」。アメリカがん協会。2016年11月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月3日閲覧。

[11] 「ジョンソン・エンド・ジョンソン、2015年までに潜在的に有害な化学物質を段階的に廃止へ」CBSニュース。 2016年3月3日閲覧。

[12] Thomas, Katie (2014年1月17日). 「『涙はもう出ない』シャンプー、ホルムアルデヒド不使用に」ニューヨーク・タイムズ. 2016年3月3日閲覧。