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| 名前 | |||
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| IUPAC名
プロピオンアルデヒド
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| 推奨されるIUPAC名
プロパナール | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.204 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1275 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 58.080 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 刺激的でフルーティー | ||
| 密度 | 0.81 g cm −3 | ||
| 融点 | −81 °C (−114 °F; 192 K) | ||
| 沸点 | 46～50℃（115～122℉、319～323K） | ||
| 20g/100mL | |||
磁化率（χ）
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-34.32·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 20 ℃で 0.6cP | ||
| 構造 | |||
| C 1、O:sp 2
C 2、 C 3 : sp 3 | |||
| 2.52デイ | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H302、H315、H318、H332、H335 [1] | |||
| P210、P261、P280、P304+P340+P312、P305+P351+P338、P310、P403+P235 [1] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −26 °C (−15 °F; 247 K) | ||
| 175 °C (347 °F; 448 K) | |||
| 関連化合物 | |||
関連アルデヒド
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アセトアルデヒド ブチルアルデヒド | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プロピオンアルデヒドまたはプロパナールは、化学式 CH 3 CH 2 CHO の有機化合物です。これは 3 炭素アルデヒドです。刺激臭とフルーティーな香りを持つ無色の可燃性液体です。工業的に大規模に生産されています。
生産
プロピオンアルデヒドは主にエチレンのヒドロホルミル化によって工業的に生産されます。
- CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 CHO
このようにして、年間数十万トンが生産されています。[2]
実験準備
プロピオンアルデヒドは、1-プロパノールを硫酸と二クロム酸カリウムの混合物で酸化することによっても製造できる。還流冷却器には60℃に加熱された水が含まれており、未反応のプロパノールは凝縮されるが、プロピオンアルデヒドは通過する。プロピオンアルデヒドの蒸気は、適切な受容器に直ちに凝縮される。この配置では、生成されたプロピオンアルデヒドはすぐに反応器から除去されるため、プロピオン酸に過剰に酸化されることはない。[3]
反応
プロピオンアルデヒドは、水素化、アルドール縮合、酸化など、アルキルアルデヒドに特徴的な反応を示す。これは、α官能化誘導体（CH 3 CH(X)CHO）がキラルであるようなプロキラルメチレンを持つ最も単純なアルデヒドである。水が存在する場合、プロピオンアルデヒドは、ジェミナルジオールである1,1-プロパンジオールと平衡状態で存在する。
用途
プロピオンアルデヒドは、工業的にも実験室的にも、化学構成要素として主に利用されている。[2] : 4 [4]
主にホルムアルデヒドとの縮合反応によりトリメチロールエタン（CH 3 C(CH 2 OH) 3 ）の前駆体として使用される。このトリオールはアルキド樹脂の製造における重要な中間体である。いくつかの一般的な芳香化合物（シクラメンアルデヒド、ヘリオナール、リリアール）の合成に使用される。 [2]
プロピオンアルデヒドを還元するとn-プロパノールが得られ、還元アミノ化するとプロパナミンが得られる。非クロロカーボン系溶剤の需要が高まったため、一部のメーカーはn-プロパノールをプロピルブロミドに代替的に臭素化するようになった。しかし、ほとんどの用途では、n-プロパノールはエステルやグリコールエーテルにそのまま使用されるか、第一級アミンや第二級アミンの穏やかなアルキル化剤として使用されている。[2] : 5
酸化剤は代わりにプロピオン酸とプロピオン酸塩を生成し、これらは通常防腐剤として使用されます。[2] : 5
研究室での使用
多くの実験室での使用では、縮合反応への関与が利用されています。[5] [より良い情報源が必要] tert-ブチルアミンと反応すると、有機合成で使用される3炭素ビルディングブロックであるCH 3 CH 2 CH=N- t -Buが得られます。[6]
地球外現象
プロピオンアルデヒドはアクロレインとともに、地球から約26,000光年離れた天の川銀河の中心近くにあるいて座B2分子雲 で検出されている。 [7] [8] [9]
COSACとプトレマイオスの観測機器による67/P彗星表面 の測定では、16種類の有機化合物が発見され、そのうちアセトアミド、アセトン、メチルイソシアネート、プロピオンアルデヒドなど4種類は彗星上で初めて確認された。[10] [11] [12]
安全性
プロピオンアルデヒドはLD50が1690 mg/kg（経口）であり[2]、急性毒性は低いが、肺や目を刺激し、可燃性の液体である。
参考文献
- ^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるプロパナールの記録、2020年3月22日にアクセス。
- ^ abcdef Hensel, A. (2018). 「プロパナール」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3527306732。
- ^ Hurd, Charles D.; Meinert, RN (1932). 「プロピオンアルデヒド」.有機合成. 12:64 . doi :10.15227/orgsyn.012.0064.
- ^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). 「アルデヒドからジエチルアシルコハク酸エステルを経由したY-ケトエステル：エチル4-オキソヘキサノエート」。有機合成。58 :79。doi :10.15227/orgsyn.058.0079。
- ^ 例えば、Sessler, Jonathan L.、Mozaffari, Azadeh、Johnson, Martin R. (1992) を参照。「 3,4-ジエチルピロールと 2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン」。有機合成。70 :68。doi :10.15227/orgsyn.070.0068。
- ^ Peralta, MM「プロピオンアルデヒド t-ブチルイミン」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis』（編：L. Paquette）2004年、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi :10.1002/047084289X.rp271 。
- ^ 科学者が2つの新しい星間分子を発見：宇宙での化学進化の可能性のある経路を示唆、国立電波天文台、2004年6月21日
- ^ 新たに発見された 2 つの宇宙分子。著者: Goho, Alexandra、サイエンス ニュース、00368423、2004 年 7 月 24 日、第 166 巻、第 4 号
- ^ 宇宙で生命の化学前駆物質が発見される 科学者らは、普遍的な前生物化学が働いている可能性があると述べている
- ^ Jordans, Frank (2015年7月30日). 「フィラエ探査機、彗星が宇宙の実験室になり得る証拠を発見」ワシントンポスト. AP通信. 2018年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年7月30日閲覧。
- ^ 「彗星表面の科学」。欧州宇宙機関。2015年7月30日。 2015年7月30日閲覧。
- ^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (2015年7月31日). 「Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue」(PDF) . Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139.
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