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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1,3,5-トリチアン | |||
| その他の名前
チオホルムアルデヒド三量体、トリメチレントリスルフィド、トリメチレントリスルフィド、トリチオホルムアルデヒド、1,3,5-トリチアシクロヘキサン、sym -トリチアン、チオホルム、s -トリチアン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.482 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ３Ｈ６Ｓ３ | |||
| モル質量 | 138.27 | ||
| 外観 | 無色の固体 | ||
| 密度 | 1.6374 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | 215～220℃（419～428℉、488～493K） | ||
| わずかに溶ける | |||
| 溶解度 | ベンゼン | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒 ( T ) | ||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H319 | |||
| P264、P280、P305+P351+P338、P313 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1,3,5-トリチアンは化学式(CH 2 S) 3で表される化合物です。この複素環は、不安定な種であるチオホルムアルデヒドの環状三量体です。メチレン架橋とチオエーテル基が交互に並んだ6員環で構成されています。ホルムアルデヒドを硫化水素で処理することで生成されます。[2]
トリチアンは有機合成における構成要素分子であり、ホルムアルデヒドの隠蔽源である。ある用途では、有機リチウム試薬で脱プロトン化してアルキル化可能なリチウム誘導体を与える。[3]
- (CH 2 S) 3 + RLi → (CH 2 S) 2 (CHLiS) + RH
- (CH 2 S) 2 (CHLiS) + R ′ Br → (CH 2 S) 2 (CHR ′ S) + LiBr
- (CH 2 S) 2 (CHR ' S) + H 2 O → R ' CHO + ....
トリチアンはホルムアルデヒドのジチオアセタールです。他のジチオアセタールも上記と同様の反応を起こします。
これは他の有機硫黄 試薬の前駆体でもある。例えば、水の存在下で塩素化するとクロロメチルスルホニルクロリドが得られる。[4]
- (CH 2 S) 3 + 9 Cl 2 + 6 H 2 O → 3 ClCH 2 SO 2 Cl + 12 HCl
トリチアネス
トリチアンは、トリチアンと呼ばれる複素環化合物のクラスの親であり、正式には1つ以上の水素原子をさまざまな一価 基で置換することによって生成されます。この種は、ケトンやアルデヒドのチオ化によって発生することがよくあります。初期のチオケトンとチオアルデヒドは三量化します。1つの例は、2,2,4,4,6,6-ヘキサメチル-1,3,5-トリチアン、またはトリチオアセトンで、チオアセトン（プロパン-2-チオン）の三量体です。あるいは、1,3,5-トリチアンを脱プロトン化してアルキル化すると、(SCH 2 ) n (SCHR) 3-nが得られます。[5]
トリチアンの構造は十分に研究されている。[6]
参考文献
- ^ David R. Lide編『化学と物理学のハンドブック』第85版、インターネット版2005年。CRC Press、2005年。
- ^ Bost, RW; Constable, EW 「sym-トリチアン」有機合成学全集第 2 巻、p.610 (1943)。http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
- ^ Seebach, D.; Beck, AK 「sym -Ttrithiane からのアルデヒド: n -ペンタデカナール」有機合成学、第 6 巻、p.869 (1988)。http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
- ^ Paquette, LA; Wittenbrook, LS「2-クロロチイラン 1,1-ジオキシド」有機合成学集成第 5 巻、p.231 (1973)。http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
- ^ Edema, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). 「SCS 結合のアルキル化。トリチアン構成要素を含む親油性モノトピックおよびジトピック重金属受容体に向けて。cis-2,4,6-トリベンジル-1,3,5-トリチアンの分子構造」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。112 (6): 370–375。doi :10.1002/recl.19931120611。
- ^ Breslow, David S. ; Skolnik, Herman (2009). 「C3S3 環系」多硫黄および硫黄と酸素の 5 員環および 6 員環複素環、パート 2。第 21 巻。John Wiley & Sons。p. 689。ISBN 978-0-470-18833-0。