ペンタエリスリトール

ペンタエリスリトール
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール
	その他の名前 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)1,3-プロパンジオール; ペンタエリスリトール; ヘラクレスP 6; モノペンタエリスリトール; テトラメチロールメタン; THME ; PETP; ペンタエリトリット; ペンテックヘラクレス; アクアロン改良技術 PE-200
識別子
CAS番号	115-77-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:134760;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	7984 ;
ドラッグバンク	DB13526;
ECHA 情報カード	100.003.732
EC番号	204-104-9;
ケッグ	D08331;
パブケム CID	8285;
RTECS番号	RZ2490000;
ユニ	SU420W1S6N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２６９４３;
	InChI InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 キー: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 キー: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH;
	笑顔 OCC(CO)(CO)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ12Ｏ4
モル質量	136.15グラム/モル
外観	白色固体
密度	1.396グラム/ cm3
融点	260.5 °C (500.9 °F; 533.6 K)
沸点	30 mmHgで276 °C (529 °F; 549 K)
水への溶解度	38.46 g/L (0°C); 47.62 g/L (10°C); 52.60 g/L (15°C); 56.60 g/L (20°C); 74.07 g/L (30°C); 115.0 g/L (40°C); 180.3 g/L (60°C); 285.7 g/L (80°C); 500.0 g/L（100℃）;
溶解度	TBuOH、15g/L（60℃）; DMSO、20g/L（25°C）; メタノール、エタノール、グリセロール、エチレングリコール、ホルムアミドにわずかに溶けます。不溶性:アセトン、トルエン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン
蒸気圧	0.00000008 mmHg（20℃）
危険
引火点	200.1 °C (392.2 °F; 473.2 K)
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 15 mg/m 3 (総量) TWA 5 mg/m 3 (相対量)
REL (推奨)	TWA 10 mg/m 3（総） TWA 5 mg/m 3（各）
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連化合物	ネオペンタン、ネオペンチルアルコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、オルト炭酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ペンタエリスリトールは、化学式C(CH ₂ OH) ₄で表される有機化合物です。分子構造は、ネオペンタンの各メチル基の水素原子1 つがヒドロキシル(–OH) 基に置き換えられた構造です。したがって、ポリオール、具体的にはテトロールです。

ペンタエリスリトールは白色の固体です。爆発物、プラスチック、塗料、家電製品、化粧品、その他多くの商業製品の合成と製造の原料となります。

ペンタエリスリトールという言葉は、 5 つの炭素原子を意味するペンタと、同じく 4 つのアルコール基を持つ エリスリトールを組み合わせたものです。

合成

ペンタエリスリトールは、1891年にドイツの化学者ベルンハルト・トレンスとその弟子P. ウィガンドによって初めて報告されました。 ^{[5]ペンタエリスリトールは、}アセトアルデヒドと3当量のホルムアルデヒドとの塩基触媒多重付加反応によって製造され、ペンタエリスロース（CAS番号：3818-32-4）を与え、続いて4当量のホルムアルデヒドとのカニッツァーロ反応によって最終生成物とギ酸イオンを与えます。^[6]

用途

^{ペンタエリスリトールは、多くの化合}物、特に多官能化誘導体の調製のための多用途の構成要素です。用途には、アルキド樹脂、ワニス、ポリ塩化ビニル安定剤、トール油エステル、酸化防止剤（例：Anox 20 ）が含まれます。このような誘導体は、プラスチック、塗料、化粧品、その他多くの製品に含まれています。樹脂に関連して、ペンタエリスリトールは、ジペンタエリスリトールなどの他のポリオールの前駆体です。^[8]

2 C(CH ₂ OH) ₄ → O[CH ₂ C(CH ₂ OH) ₃ ] ₂ + H ₂ O

ペンタエリスリトールのエステルは生分解性があり^[9]^{[10] 、}変圧器油として使用されています。^[11]引火点が非常に高いため、ガスタービンの潤滑剤としても使用されています。^[12]

エステル誘導体

_{ペンタエリスリトールは、C(CH 2} OX) ₄型のエステルの前駆体である。このような誘導体には、血管拡張剤および爆発物であるペンタエリスリトールテトラニトレート（PETN）、三硝酸誘導体ペントリニトロール（ペトリン）、テトラアセテートノルモステロール（PAG）、およびポリマー架橋剤ペンタエリスリトールテトラアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラキス（3-メルカプトプロピオネート）がある。^[13]^[14]

ペンタエリスリトールの（スピロ）オルト炭酸エステルとして記述できる線状ポリマーは、化学式が[(−CH ₂ ) ₂ C(CH ₂ −) ₂ (−O) ₂ C(O−) ₂ ] _nと書かれ、2002年に合成されました。^[15]

難燃剤

ペンタエリスリトールはプラスチックや膨張性塗料、コーティング剤などの難燃剤として使用されています。加熱すると水を放出し、断熱炭化物の堆積物を残します。^[16]

参照

参考文献

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[iupac2013-1] 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014. p. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Yalkowsky, Samuel H. (2010).水溶性データハンドブック（第2版）. フロリダ州ボカラトン：CRC Press. p. 185. ISBN 9781439802465。

[3] ヤダフ、マニッシュ G.ヴァドガマ、ラジェシュクマール N.カヴァディア、モナリ R.オダネス、アンナンマ・アニル。ラリ、アルビンド M. (2019 年 9 月)。「固定化カンジダ・アンタークティカリパーゼBによるモノリシノール酸ペンタエリスリトール(PEMR)の生成」。バイオテクノロジーレポート。23 : e00353.土井：10.1016/j.btre.2019.e00353。PMC 6599945。PMID 31304100。

[PGCH-4] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0485」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[5] トレンズ、B.;ウィガンド、P. (1891)。「Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドから合成的に製造される第四級アルコールであるペンタエリスリトールについて)」(PDF)。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』（ドイツ語）。265 (3): 316–340。土井：10.1002/jlac.18912650303。

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[7] Marrian, SF (1948年8月1日). 「ペンタエリスリトールとその誘導体の化学反応」.化学レビュー. 43 (1): 149–202. doi :10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[8] ピーター・ヴェルレ;モラヴィエッツ、マーカス。ランドマーク、ステファン。ケント州ソーレンセン。カルヴィネン、エスコ。レトネン、ユハ (2008)。「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_305.pub2。ISBN 978-3527306732。

[9] NPCS コンサルタントおよびエンジニア委員会 (2016)。接着剤、糊、樹脂技術の完全ガイド (プロセスと配合を含む) 第 2 改訂版。

[10] NIIR エンジニア & コンサルタント委員会 (2005)。合成樹脂技術ハンドブック。

[11] Rudnick, Leslie R. (2005 年 12 月 22 日)。合成油、鉱物油、バイオベース潤滑剤: 化学と技術。ISBN 9781420027181。

[12] Bhushan, Bharat (2000 年 12 月 28 日). 現代トライボロジーハンドブック、2 巻セット。ISBN 9780849377877。

[13] SF Marrian (1948). 「ペンタエリスリトールとその誘導体の化学反応」.化学レビュー. 43 (1): 149–202. doi :10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[14] Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1542–1543. doi :10.1002/anie.200903924.

[voda2002-15] David T. Vodak、Matthew Braun、Lykourgos Iordanidis、Jacques Plévert、Michael Stevens、Larry Beck、John CH Spence、Michael O'Keeffe、Omar M. Yaghi (2002)：「オリゴ（スピロオルトカーボネート）のワンステップ合成と構造」。アメリカ化学会誌、第124巻、第18号、4942～4943ページ。doi :10.1021/ ja017683i

[16] ^ Stoye, Dieter; et al. (2006). 「塗料とコーティング」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a18_359.pub2。ISBN 3527306730。