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ヘキサメチレンテトラミン（HMTA ）は、 1,3,5,7-テトラアザアダマンタンとも呼ばれ、多様な用途を持つ複素環式有機化合物です。 [ 2 ] [ 3 ]化学式は(CH2 ) 6N4で、水や極性有機溶媒に非常に溶けやすい白色結晶性化合物です。プラスチック、医薬品、爆発物、ゴム添加剤など、他の有機化合物の合成に有用です。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]また、この化合物は特定の症状に対して医療にも使用されます。[ 5 ] [ 6 ]真空中では280 ℃で昇華します。アダマンタンに似た四面体ケージ状構造を持っています。[ 3 ] 4つの頂点は窒素原子で占められており、メチレン基で連結されています。分子の形状はケージを形成していますが、内部に空隙はありません。
ヘキサメチレンテトラミンは1859年にアレクサンドル・ブトレロフによって発見された。[ 7 ] [ 8 ]工業的にはホルムアルデヒドとアンモニアを 組み合わせることによって製造される。[ 4 ]
この分子はアミン塩基のように振る舞い、プロトン化を受け、配位子として作用する。[ 9 ]クロロアリルクロリドによるN-アルキル化によりクアテルニウム-15が得られる。
ヘキサメチレンテトラミンの主な用途は、固体（粉末）または液体のフェノール樹脂およびフェノール樹脂成形コンパウンドの製造であり、これらに硬化成分として添加されます。これらの製品は、例えばブレーキライニングやクラッチライニング、研磨材、不織布、成形プロセスで製造される成形部品、耐火材料などのバインダーとして使用されます。[ 4 ]
この化合物は、メテナミンまたはヘキサミンという名前で、尿路消毒剤および抗菌薬として医療にも使用されています。[ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]尿路感染症（UTI）を予防するための抗生物質の代替品として使用され、 Hiprex、Urex、Urotropinなどのブランド名で販売されています。[ 5 ] [ 10 ] [ 12 ]
マンデル酸塩（メテナミンマンデル酸塩）または馬尿酸塩（メテナミン馬尿酸塩）として、 [ 13 ]尿路感染症の治療に使用されます。酸性環境では、メテナミンはホルムアルデヒドに変換されて抗菌作用を発揮すると考えられています。[ 13 ] [ 14 ]成人女性におけるこの目的での使用に関する系統的レビューでは、効果の証拠が不十分であり、さらなる研究が必要であることがわかりました。[ 15 ]英国の研究では、メテナミンは再発性尿路感染症を経験する女性において、尿路感染症の予防に低用量抗生物質を毎日服用するのと同等の効果があることが示されました。メテナミンは消毒薬であるため、抗生物質耐性の問題を回避できる可能性があります。[ 16 ] [ 17 ]
メテナミンはホルムアルデヒドの収斂作用により市販の制汗剤として作用する。 [ 18 ]
メテナミン銀染色液は組織学における染色に用いられ、以下のような種類がある。
ヘキサメチレンテトラミンは、 1,3,5-トリオキサンとともに、キャンパー、趣味家、軍隊、救援団体などがキャンプ食や軍用レーションの加熱に使用するヘキサミン燃料タブレットの成分です。無煙で燃焼し、エネルギー密度は30.0メガジュール/キログラム（MJ/kg）と高く、燃焼中に液化せず、灰も残りませんが、発生する煙は有毒です。
標準化された0.149gのメテナミン（ヘキサミン）錠剤は、カーペットや敷物の可燃性を試験するためのクリーンで再現性のある火源として防火研究所で使用されています。[ 19 ]
ヘキサメチレンテトラミンまたはヘキサミンは、食品添加物として保存料としても使用されています（INS番号239）。EUではこの目的での使用が承認されており[ 20 ] 、 E番号E239としてリストされていますが、米国、ロシア、オーストラリア、ニュージーランドでは承認されていません[ 21 ] 。
ヘキサメチレンテトラミンは有機合成において汎用性の高い試薬である。[ 22 ]ダフ反応（アレーンのホルミル化）[ 23 ] 、ソンムレ反応（ベンジルハライドをアルデヒドに変換する反応）[ 24 ] 、およびデレピン反応（アルキルハライドからのアミンの合成）[ 25 ]に用いられる。
ヘキサメチレンテトラミンは、 RDX、ひいてはC -4 [ 4 ] 、オクトゲン（RDXの副産物）、ヘキサミンジニトラート、ヘキサミンジペルクロラート、HMTD、およびR塩を生成するための基本成分です。
2023年10月以降、英国におけるヘキサメチレンテトラミンの販売は、（1972年毒物法の規定に基づく「規制対象前駆体」として）免許取得者に限定される。[ 26 ]
ヘキサメチレンテトラミンは、さまざまな花火の燃焼温度を下げ、色の強度を弱めるために花火にも使用されます。 [ 27 ]灰が出ない燃焼のため、ヘキサメチレンテトラミンはマグネシウム塩やリチウム塩とともに屋内花火にも使用されます。[ 28 ] [ 29 ]
ヘキサメチレンテトラミンは、尿路消毒薬として1895年に初めて医療現場に導入されました。[ 30 ] 1967年にFDAによって米国での医療用途として正式に承認されました。 [ 31 ]しかし、酸性尿の場合にのみ使用され、アルカリ性尿による尿路感染症の治療にはホウ酸が使用されていました。 [ 32 ]科学者のDe Edsは、ヘキサメチレンテトラミンの環境の酸性度と分解速度の間に直接的な相関関係があることを発見しました。[ 33 ]したがって、薬としての有効性は、投与された薬の量よりも尿の酸性度に大きく依存していました。[ 32 ]アルカリ性環境では、ヘキサメチレンテトラミンはほぼ完全に不活性であることがわかりました。[ 32 ]
ヘキサメチレンテトラミンは、第一次世界大戦でホスゲンに曝露した兵士の治療法としても使用されました。その後の研究では、ヘキサメチレンテトラミンを大量にホスゲンに曝露する前に服用するとある程度の保護効果が得られるが、曝露後に服用しても効果はないことが示されている。[ 34 ]
1990 年以降、ヨーロッパの生産者の数は減少しています。フランスの SNPE 工場は 1990 年に閉鎖され、1993 年にドイツのロイナでのヘキサメチレンテトラミンの生産が停止され、1996 年にイタリアの Agrolinz の施設が閉鎖され、2001 年に英国の生産者Borden が閉鎖され、2006 年にスロバキア共和国の Chemko での生産が停止されました。残っている生産者には、ドイツの INEOS、オランダの Caldic、イタリアのHexionなどがあります。米国では、Eli Lilly and Company が2002 年にメテナミン錠の生産を中止しました。[ 19 ]オーストラリアでは、燃料用の Hexamine 錠は Thales Australia Ltd. によって製造されています。メキシコでは、Abiya が Hexamine を生産しています。現在もこれを生産している他の多くの国には、ロシア、サウジアラビア、中国などがあります。
2020年、NASAはマーチソン隕石、マレー隕石、タギッシュ湖隕石からヘキサメチレンテトラミンが発見されたと発表した。[ 35 ] [ 36 ]